Gli antociani sono sostanze pigmentate del gruppo dei glicosidi. Si trovano nelle piante, causando il colore rosso, viola e blu di frutti e foglie.

Il contenuto di antociani nei prodotti

Gli antociani possono essere contenuti in piccole quantità in diversi prodotti (in piselli, pere, patate), ma la maggior parte di essi sono nella buccia di bacche e frutti dal colore viola scuro. Blackberry - il leader nel contenuto di questo pigmento tra tutti i frutti di bosco. Ma tali piante di bacche come mirtilli, mirtilli, sambuco, mirtilli rossi, mirtilli, contengono un bel po 'di antociani.

Il contenuto di antociani è più nelle varietà amarene e scure delle ciliegie che in quelle dolci e rosse. Molti antociani si trovano nelle bucce delle uve e nel vino rosso ottenuto da loro. Il vino bianco è ottenuto da uve senza pelle, quindi è meno ricco di questi pigmenti. Il contenuto di antociani determina il colore del vino d'uva.

Gli studi hanno dimostrato che le banane, sebbene non siano viola scuro, sono anche una ricca fonte di antociani.

Proprietà fisiche e chimiche degli antociani

Diversi colori di antociani dipendono dallo ione con cui è formato il complesso di sostanze coloranti organiche. Pertanto, se il complesso contiene ione potassio, magnesio e calcio, si ottiene un colore rosso porpora.

Le proprietà degli antociani per mostrare il loro colore dipendono dall'acidità del mezzo: più è basso, più diventa rosso il colore. Per distinguere i tipi di antociani in laboratorio, viene utilizzata la cromatografia su carta o la spettroscopia IR.

Il numero di antociani in un particolare prodotto dipende dalle caratteristiche del clima e dall'energia della fotosintesi della pianta. Ad esempio, nell'uva, la durata e l'intensità dell'illuminazione delle sue foglie influenzano il tasso di formazione di queste sostanze. Diverse varietà di uva contengono un diverso set di antociani, a causa del deposito e della varietà vegetale.

L'alta temperatura influisce sul colore del vino rosso, migliorandolo. Inoltre, il trattamento termico contribuisce alla conservazione a lungo termine degli antociani nel vino.

Proprietà utili di antociani

Gli antociani non possono essere formati nel corpo umano, quindi devono provenire dal cibo. Una persona in buona salute ha bisogno di almeno 200 mg di queste sostanze al giorno e, in caso di malattia, almeno 300 mg. Non sono in grado di accumularsi nel corpo, quindi vengono rapidamente eliminati da esso.

Gli antociani hanno un effetto battericida: possono distruggere vari tipi di batteri nocivi. Per la prima volta questo effetto è stato utilizzato nella produzione di vino rosso d'uva, che non ha rovinato durante lo stoccaggio a lungo termine. Ora, gli antociani sono usati nel controllo complesso del raffreddore, aiutano il sistema immunitario a far fronte alle infezioni.

Secondo gli effetti biologici degli antociani sono simili alla vitamina R. Quindi, è noto sulla proprietà degli antociani di rafforzare le pareti dei capillari e avere un effetto antiedematoso.

Le proprietà benefiche degli antociani sono utilizzate in medicina nella produzione di vari additivi biologici, specialmente per l'uso in oftalmologia. Gli scienziati hanno scoperto che gli antociani si accumulano bene nei tessuti retinici. Rafforzano i suoi vasi sanguigni, riducono la fragilità capillare, come nel caso, ad esempio, della retinopatia diabetica.

Gli antociani migliorano la struttura delle fibre e delle cellule del tessuto connettivo, ripristinano il deflusso del fluido intraoculare e la pressione nel bulbo oculare, che viene utilizzato nel trattamento del glaucoma.

Gli antociani sono forti antiossidanti: legano i radicali liberi dell'ossigeno e prevengono il danneggiamento delle membrane cellulari. Ciò ha anche un effetto positivo sulla salute dell'organo della vista. Le persone che mangiano regolarmente cibi ricchi di antociani hanno una vista acuta. Inoltre, i loro occhi tollerano carichi elevati e facilmente far fronte alla fatica.

http://www.neboleem.net/antociany.php

antociani

Gli antociani sono un gruppo di pigmenti idrosolubili che colorano frutta e verdura in colori vivaci (viola, rosso, giallo, blu).

I coloranti naturali sono concentrati negli organi genitali delle piante (polline, fiori), parti vegetative (foglie, radici, germogli), frutti, semi. La loro quantità nel prodotto dipende dall'energia della fotosintesi e dalle caratteristiche climatiche.

Per mantenere la salute, un adulto deve assumere 15 milligrammi di queste sostanze al giorno e 30 milligrammi durante il periodo di malattia.

La necessità di pigmenti naturali aumenta con:

• suscettibilità genetica a neoplasie maligne;
• vivere in regioni con lunga estate;
• contatto regolare con radiazioni ionizzanti o correnti ad alta frequenza.

Tuttavia, a causa dell'elevata attività biologica dei pigmenti, è consigliabile aumentare il dosaggio giornaliero della sostanza solo sotto controllo medico.

Gli antociani non si accumulano nel corpo, vengono espulsi rapidamente, quindi è necessario monitorare il numero e la regolarità della loro ricezione. In base ai loro effetti biologici, sono simili alla vitamina P: hanno effetti antiedemici e battericidi, rafforzano le pareti dei capillari, ripristinano il deflusso del fluido intraoculare, migliorano la struttura del tessuto connettivo (fibre e cellule).

Informazioni generali

I primi esperimenti sullo studio degli antociani furono condotti dal biochimico inglese Robert Boyle nel 1664. Lo scienziato scoprì che sotto l'influenza degli alcali il colore blu dei petali del fiordaliso diventava verde e sotto l'influenza dell'acido il fiore diventava rosso. Un ulteriore studio delle proprietà dei pigmenti (la capacità di cambiare ombra) ha portato a una "svolta" nel campo della biochimica, poiché ha aiutato gli scienziati del 17 ° secolo a identificare i reagenti chimici.

Un contributo inestimabile allo studio dei composti di antocianine è stato fatto dal professor Richard Willstätter, che per primo ha isolato i pigmenti dalle piante in forma pura. Ad oggi, i biochimici hanno estratto più di 70 coloranti naturali, i cui principali precursori sono i seguenti agliconi: cianidina, pelargonidina, delfinidina, malvidina, peonidina, petunidina. È interessante notare che i glicosidi del primo tipo dipingono le piante in un colore rosso porpora, il secondo - in un tono rosso - arancione, il terzo - in una tinta blu o blu.

La composizione quantitativa degli antociani nel prodotto dipende dalle condizioni di crescita e dalle caratteristiche varietali della pianta (valori di pH nei vacuoli, dove si accumula il pigmento). Allo stesso tempo, lo stesso pigmento, a causa di una variazione dell'acidità del fluido cellulare, può acquisire una tonalità diversa. Quando i coloranti si accumulano in un mezzo alcalino, la pianta "ottiene" un colore giallo - verde, in viola neutro, in rosso acido.

Quali alimenti hanno antociani?

I coloranti naturali sono contenuti nelle piante e li proteggono dalle radiazioni nocive, accelerano il processo di fotosintesi, convertono la luce in energia.

I leader nel numero di questi glicosidi sono bacche di viola scuro e bordeaux: mirtilli, more, mirtilli, chokeberries neri, mirtilli rossi, bacche di sambuco, mirtilli rossi, ribes nero, ciliegie, lamponi, uva (varietà scure). Gli antociani sono ricchi di melanzane, barbabietole, pomodori, cavoli rossi, peperoni rossi, lattuga a foglia verde. Inoltre, i glicosidi in piccole quantità sono contenuti in piante "leggere": patate, piselli, pere, banane, mele.

È interessante notare che le basse temperature e l'illuminazione intensa contribuiscono all'accumulo del "colorante" naturale nei frutti. Pertanto, non è un caso che le concentrazioni massime di antocianine contengano piante da prato nordiche e alpine.

Proprietà utili

Gli antociani hanno un ampio spettro di attività biologica.

Nell'uomo, i composti mostrano le seguenti proprietà:

• antioksidatnye;
• antispasmodico;
• adattogena;
• anti-infiammatori;
• stimolante;
• diuretici;
• microbicidi;
• antiallergico;
• stimolante;
• bile;
• lassativo;
• emostatico;
• sedativi;
• antivirali;
• estrogeni;
• antiedematoso.

Dato che gli antociani nel corpo non sono sintetizzati, per la prevenzione dei disturbi funzionali è importante consumare almeno 15 milligrammi del composto al giorno. Per fare questo, la dieta è arricchita con cibo "colorato".

Funzioni svolte dagli antociani:

• attivare il metabolismo a livello cellulare;
• ridurre la permeabilità capillare;
• aumentare l'elasticità dei vasi sanguigni (a causa dell'inibizione dell'attività ialuronidasi);
• rafforzare la retina;
• normalizzare la pressione intraoculare;
• potenziare la sintesi del collagene;
• stabilizzare i fosfolipidi della membrana cellulare;
• prevenire l'attaccamento delle placche di colesterolo sulle pareti dei vasi sanguigni;
• migliorare la visione notturna (rigenerando la rodopsina);
• proteggere il muscolo cardiaco dall'ischemia (prevenire la produzione di proteine ​​che attivano l'apoptosi dei cardiomiociti);
• ridurre la pressione sanguigna (rilassare i vasi sanguigni);
• prevenire lo sviluppo di cataratta (a causa della soppressione dell'attività di aldosi-reduttasi nella lente);
• migliorare la condizione dei tessuti connettivi;
• inibire la crescita di neoplasie maligne (stimolare l'apoptosi delle cellule tumorali);
• aumentare la protezione antiossidante del corpo;
• prevenire danni alla struttura del DNA;
• ridurre l'impatto negativo delle emissioni radio e delle sostanze cancerogene sul corpo;
• promuovere un rapido recupero dalle malattie respiratorie.

Uso terapeutico

Indicazioni per l'uso di pigmenti naturali in quantità maggiore (fino a 500 milligrammi al giorno):

• insufficienza coronarica;
• aterosclerosi;
• processi infiammatori cronici;
• prevenzione delle patologie cardiovascolari;
• tricomoniasi;
• giardiasi;
• herpes;
• visione offuscata;
• infiammazione delle gengive;
• influenza, mal di gola;
• alopecia focale;
• vitiligine;
• neoplasie maligne;
• retinopatia diabetica;
• prevenzione dell'osteoporosi;
• gonfiore;
• reazioni allergiche;
• il glaucoma;
• nevrosi;
• l'obesità;
• malattie degenerative;
• ipertensione;
• patologia dei vasi sanguigni;
• riduzione dell'affaticamento degli occhi;
• cecità notturna;
• diabete (per migliorare la circolazione sanguigna).

È interessante notare che i proantocianuri oligomerici (procianidine) sono 50 volte più "forti" della vitamina E in proprietà antiossidanti e 20 volte più acido ascorbico.

Farmaci con antociani

La mancanza di glicosidi nel corpo umano causa esaurimento nervoso, depressione, affaticamento, ridotta immunità. Per mantenere la salute e migliorare il benessere, i nutrizionisti raccomandano di includere gli antociani nella dieta quotidiana. I composti proteggono gli organi interni dagli effetti negativi dell'ambiente, riducono lo stress psicologico, hanno un effetto positivo sul corpo nel suo complesso. Non aver paura di prendere un sovradosaggio dai glicosidi, nella pratica medica non ci sono segni di composti in eccesso.

La varietà di proprietà utili degli antociani determina il loro uso in preparazioni farmacologiche e complessi biologicamente attivi (BAA).

Considera alcuni di loro:

1. Anthocyan Forte (V - MIN +, Russia). Il preparato contiene glicosidi di mirtillo e ribes nero, semi di proantocianuro di uva rossa, zinco, vitamine C, B2 e PP.
2. "Concentrato di mirtilli" (DHC, Giappone). I componenti principali del supplemento: estratto di mirtillo, calendula (luteina), carotenoidi, tiamina (B1), riboflavina (B2), piridossina (B6), cianobalamina (B12).
3. "UtraFix" (Santegra, USA). Supplemento contenente antociani di fiori di ibisco.
4. Zen Thonic (CaliVita, USA). Il complesso antiossidante comprende: concentrati di mangostano, uva rossa, mirtilli rossi, fragole, lamponi, ciliegie, mele, mirtilli, pere.
5. Glazorol (Art Life, Russia). Questo è un farmaco a base di antociani di aronia e calendula, carotenoidi, amminoacidi e vitamine C, B3, B5, B2, B9, B12.
6. Xantho PLUS (CaliVita, USA). I componenti principali del supplemento dietetico sono il mangostano (frutto tropicale), gli estratti di tè verde, semi d'uva, frutti di melograno, mirtilli e mirtilli.
7. "Living Cell VII" (Siberian Health, Russia). Il complesso è costituito da due farmaci: Antoftam e Carovizin (per la reception del mattino e della sera). La prima composizione contiene antociani e spirulline di mirtilli e la seconda contiene carotenoidi organici, zeaxantina, luteina e pigmenti di rosa canina.

I farmaci contenenti antocianine sono controindicati per le persone con ipersensibilità a questi componenti. Inoltre, vengono utilizzati con cautela durante la gravidanza e l'allattamento, solo sotto la supervisione del medico curante.

conclusione

Gli antociani sono un gruppo di pigmenti naturali che colorano frutta e verdura in colori vivaci.

I composti hanno un effetto benefico sul corpo umano, poiché presentano proprietà antiossidanti, battericide, antinfiammatorie, adattogene e antispasmodiche. Fonti naturali di pigmenti: mirtillo, sambuco, ribes nero, mora, mirtillo, chokeberry nero.

I coloranti naturali sono usati nella complessa terapia del diabete, infezioni stagionali (influenza, SARS), oncologia, disturbi degenerativi e patologie oftalmologiche (distrofia retinica, miopia, retinopatia diabetica, cataratta, glaucoma). Inoltre, gli antociani vengono utilizzati nell'industria alimentare (nella fabbricazione di dolciumi, yogurt, bevande), nella cosmetologia (come il collagene), nell'industria elettrica (per la produzione di celle solari).

http://foodandhealth.ru/komponenty-pitaniya/antociany/

Manuale di farmacista 21

Chimica e tecnologia chimica

Antociani nelle foglie

La colorazione antocianica è caratteristica di molti frutti rossi, come fragole, lamponi, ciliegie e mele, in cui la presenza di antociani è un segno di maturità. La maggior parte dei frutti neri, come le more, l'uva nera, sono in realtà di colore rosso molto intenso o viola a causa della presenza di antocianine in concentrazioni estremamente elevate. Questa affermazione è magnificamente illustrata dal fatto che le uve nere producono vino rosso, in cui il contenuto di antociani è già molto più basso. Altre parti di piante, come foglie (cavolo rosso) o steli (rabarbaro), possono anche essere dipinte a causa della presenza di antociani. [C.138]

Gli antociani si formano spesso in grandi quantità nei giovani germogli e foglie, che acquisiscono quindi un colore rosso in contrasto con il verde nelle foglie mature. Un esempio ben noto è il colore rosso scuro degli steli e delle foglie dei primi germogli primaverili di una rosa. In alcuni casi, l'antocianuro rosso viene mantenuto fino alla maturità, causando il colore rosso del fogliame di alcune specie ornamentali. Il colore rosso delle foglie autunnali può anche essere una conseguenza della sintesi avanzata degli antociani. Il decadimento della clorofilla in autunno rende l'antocianina più visibile. [C.138]

È noto che la sintesi degli antociani nei fiori è regolata da condizioni fisiologiche. Lo stesso si può dire della sintesi nelle foglie di riso. 1 illustra questo fatto. La pigmentazione è concentrata esclusivamente nelle cellule adiacenti alle cellule annessiali stomatiche. Va anche notato che anche negli stomi sottosviluppati non vi è alcun graduale cambiamento nella pigmentazione. [C.148]

Valori simili del contenuto totale di IAA si osservano anche nel caso in cui le foglie infette non formino noduli. Tuttavia, in questo caso, la forma libera di IAA è solo l'8% dell'importo. Si può presumere che la transizione di IAA, che si forma sotto l'influenza dell'infezione, in una forma inattiva, sia una reazione protettiva associata alla formazione potenziata di antocianine. [C.282]

Un contenuto significativo di antociani è caratteristico della vegetazione di alta montagna. Quando si confrontano le foglie delle stesse piante coltivate in condizioni di alta montagna e nelle valli, le prime sono sempre molto più ricche di antociani. La formazione di antociani è favorita dall'abbassamento della temperatura, combinata con l'insolazione attiva. [C.119]

In alcuni casi, si osserva un arricchimento delle foglie con antociani a causa della rottura delle normali condizioni di nutrizione minerale delle piante. Ad esempio, l'aspetto delle macchie marrone, bronzo, rosso e viola sulle foglie di patate, cavoli, cotone, mela, agrumi si osserva di solito quando le piante non sono fornite di potassio. [C.119]

La carenza di magnesio nel cotone porta alla comparsa di foglie che hanno un bel colore rosso porpora dei tessuti tra le vene, che rimangono verde scuro. In tutti questi casi, parallelamente all'accumulo di antociani, si osserva la distruzione della clorofilla. [C.119]

Gli spettri di radiazione delle foglie della primula e la pianta di perilla rosso-violetta, che era apparentemente pigmentata dagli antociani sotto la stessa illuminazione con la parte visibile dello spettro, sono stati precedentemente studiati. [C.62]

La foglia di tè contiene vari glucosidi flavonici rutina (1%), quercitrina (circa 1%), che, durante l'idrolisi, contiene quercetina (flavonolo con proprietà P-vitamina) glucosidi dal gruppo di antociani, che svolgono un ruolo importante come pigmenti di foglie, fiori e frutti. Si ritiene che il grado di colore e il gusto del tè dipendano dalla quantità di flavoni e antociani. La pianta del tè produce anche alcaloidi - caffeina, teofillina, pigmenti teobromina - carotene, xantofilla e oli essenziali di clorofilla, steroli e altri composti. Tra gli alcaloidi del tè, la caffeina è la più importante, il suo contenuto varia tra 1,8-2,8% e clorofilla (0,8%) sulla sostanza secca. [C.383]

Un'eccessiva formazione di antocianogo da parte dei tessuti infetti è facilmente rilevabile, ad esempio, nel caso di una lesione di una foglia di pesca e mandorla, che si esprime nella curvatura delle foglie. Le foglie affette assumono l'aspetto di baccelli o frutti rosso-arancio brillante. Un altro esempio sono le mele. Gli insetti immaturi affetti da larve di insetti sintetizzano solitamente una maggiore quantità di antociani e guardano prematuramente [c.150]

I carotenoidi cloroplastici non sono completamente persi, come dimostra il colore giallo delle foglie vecchie. Il p-carotene viene sensibilmente ossidato attraverso epossidi e apo-carotene e le xantofille vengono esterificate con acidi grassi. Il colore rosso brillante di alcune foglie autunnali è dovuto alla sintesi intensa durante l'invecchiamento degli antociani (cap.4). Questo processo, tuttavia, non è direttamente correlato alla rottura dei cloroplasti. [C.365]

Oltre ai farmaci sopra menzionati, sono state sviluppate e proposte per la medicina pratica le preparazioni a base di antocianine di arachide chokeberry sulla base di antocianine, catechine da foglie di tè, agrumi a base di glicoside flavidone Esperidina e suo isomero calcogeno. [C.153]

Fiori e frutti sono gli organi vegetali da cui vengono estratti gli antociani. Tuttavia, altri organi vegetali possono contenere quantità significative di queste sostanze, come foglie di quercia, foglie di autunno di molte specie, ad esempio, uva selvatica. Il ravanello e la rapa sono esempi di colture di radice contenenti antociani. Molti antociani contengono piante alpine (notti fredde e luce attiva). È spesso ricco di antociani e cresce nelle spine. [C.252]

Sei di questi agliconi sono antocianina-dinamo scarlet pelargonidina, cianidina lampone, delfinina malva e tre esteri metilici facilmente formabili - peonidina, petunidina e malvidina. Questi sei pigmenti sono molto diffusi nel mondo vegetale, e i fiori e i frutti colorati sono particolarmente ricchi di essi. Mentre la pelargonidina e la delfinidina si trovano più spesso nei fiori, sono quasi assenti nelle foglie pigmentate, che contengono quasi sempre cianidina. [C.375]

Gli antociani sono responsabili delle stesse tonalità di rosso, violetto e blu che appaiono nel fogliame autunnale. In questo momento, tra la foglia e lo stelo, il tessuto impermeabile inizia a depositarsi, il che interferisce con la circolazione della linfa cellulare. I carboidrati formati nella foglia smettono di essere trasportati in altre parti della pianta, la produzione di clorofilla verde rallenta e inizia la formazione di antociani. Le calde giornate di sole, contribuendo alla sintesi di grandi quantità di carboidrati nella foglia, e notti fredde che impediscono il movimento della linfa delle cellule, in larga misura contribuiscono alla sintesi degli antociani in natura. Il colore giallo delle foglie cadute dipende in larga misura dalla presenza di flavoni in esse. I carotenoidi sono anche pigmenti di colore giallo, rosso e marrone, ma di solito sono mascherati dalla clorofilla durante la vita delle foglie. Quando le foglie iniziano a morire e la sintesi della clorofilla si arresta, il colore dei carotenoidi diventa evidente. Il colore marrone finale del fogliame dipende probabilmente dai sali di flavone ossidati. [C.284]

Tornando ai tessuti vegetali che sono in uno stato di vita attiva, si deve dire che a causa dell'infezione, il numero di pigmenti in essi aumenta, che fu notato già nel 1877 da Merom (Meg, 1877). Osservazioni simili sono fatte da molti autori. Così, Lipman (1927) richiama l'attenzione sull'accumulo di antociani nelle foglie colpite. Secondo Guillermond (1941), in molte piante, l'introduzione del parassita aumenta la formazione di tannini e antociani. L'accumulo di antocianine, la cui molecola comprende due nuclei di benzene, è abbastanza coerente con i dati attuali sull'attivazione della reazione dello shunt pentoso fosfato sotto l'influenza dell'infezione e della associata formazione di composti ciclici. [C.206]

Gli studi sull'assorbimento energetico delle radiazioni fotoattive condotte in condizioni di campo e di laboratorio, nonché i dati della letteratura indicano che le piante contenenti antociani differiscono da quelle verdi per un assorbimento più intenso di energia luminosa. Nelle foglie delle piante di antocianina studiate, la quota di antocianine rappresentava il 12-30% della quantità totale di radiazioni assorbite. Una parte della radiazione solare assorbita dagli antociani, trasformandosi in calore, ha causato un certo aumento della temperatura delle foglie. Pertanto, la differenza di temperatura tra le foglie rosse e verdi in condizioni di tempo soleggiato era fino a 3,6 ° C, e sul tempo pasquale (ee giorni freddi, non più di 0,5-0,6 ° C. [C.383]

Le foglie contenenti antociani, rispetto a quelle verdi, assorbono di più, ma riflettono e trasmettono meno energia radiante nella parte verde dello spettro. L'energia irradiata assorbita dagli antociani sembra essere utilizzata da vari sistemi di regolazione dei processi metabolici. Inoltre, i flavoioli provocano il colore di fiori e frutti. Molti flavoioli e antocianidine sono tossici per gli organismi parassiti. [C.385]

Vedi le pagine in cui è menzionato il termine Anthocyanins in foglie: [c.113] [c.113] [c.131] [c.262] [c.5] [c.150] [c.155] [p.215] [ p.342] [p.343] [c.343] [p.602] [c.386] [p.21] [c.5] [c.23] [p.75] [c.87] [ p.88] [p.291] [c.21] Biochimica dei composti fenolici (1968) - [p.131]

http://chem21.info/info/644126/

antociani

Antociani (dal greco Θνθος - fiore e κυαννός - blu, azzurro) - coloranti naturali delle piante, glicosidi dal gruppo dei flavonoidi.

• Antocianidine, antociani - antocianine agliconi, idrossi derivati ​​del 2-fenilchromene

Il contenuto

Gli antociani sono glicosidi che contengono, come aglicone-antocianidina, sali idrossi e metossosostituiti di flavilia (2-fenilchromenilium), in alcuni antociani, l'idrossile è acetilato. La parte carboidratica è solitamente associata all'aglicone in posizione 3, con alcuni antociani nelle posizioni 3 e 5, con glucosio, ramnosio, galattosio monosaccaridi e di- e trisaccaridi che agiscono come residui di carboidrati.

Essendo sali di pyrylium, gli antociani sono facilmente solubili in acqua e solventi polari, leggermente solubili in alcool e insolubili in solventi non polari.

Gli antociani sono costruiti dai resti degli zuccheri associati all'aglycone, che è un composto colorato - antocianidina. Fino al 2004, sono state descritte 17 antocianidine. [1]

La struttura degli antociani fu fondata nel 1913 dal biochimico tedesco R. Willstatter, la prima sintesi chimica condotta nel 1928 dal chimico inglese R. Robinson.

Esistono antociani e antocianidine solitamente caratterizzati da estratti acidi dei tessuti vegetali valori moderatamente bassi di pH, in questo caso l'aglicone antocianina parte antocianine o antociani in sale forma flavilievoy in cui elettroni eterociclico atomo di ossigeno è coinvolto nella eteroaromatico benzpirilievogo π-system ciclo (hromenilievogo) che ed è un cromoforo che determina il colore di questi composti - nel gruppo dei flavonoidi, sono i composti più profondamente colorati con il più grande cambiamento om massimo assorbimento nella regione a onde lunghe.

Il numero e la natura dei sostituenti influenzano il colore delle antocianidine: i gruppi ossidrile che trasportano coppie di elettroni liberi causano uno spostamento batocromico con un aumento del loro numero. Per esempio, la pelargonidina, la cianidina e la delfinidina, che portano uno, due e tre gruppi ossidrile nell'anello 2-fenilico, rispettivamente, sono di colore arancione, rosso e porpora. La glicosilazione, la metilazione o l'acilazione dei gruppi ossidrilici di antocianidine porta ad una diminuzione o scomparsa dell'effetto batocromico.

A causa dell'elevata elettrofilicità del ciclo cromilico, la struttura e, di conseguenza, il colore di antociani e antocianidine è determinata dalla loro sensibilità al pH: in un ambiente acido (pH + dà complessi viola, Mg 2+ dividenti e Ca 2+ - colori blu.L'adsorbimento può anche influenzare il colore polisaccaridi.

Gli antociani vengono idrolizzati in antocianidine in acido cloridrico al 10%, ma le stesse antocianidine sono stabili in un terreno acido (a bassi valori di pH) e si decompongono a livelli elevati (in alcali).

Le funzioni completamente biologiche non sono state ancora chiarite. La formazione di antociani è favorita dall'illuminazione intensa a bassa temperatura.

http://traditio.wiki/%D0%90%D0%BD%D1%82%D0%BE%D1%86%D0%B8%D0%B0%D0%BD%D1%8B

antociani

Gli antociani sono le sostanze coloranti delle piante che appartengono al gruppo dei glicosidi. Questi pigmenti danno un colore rosso, viola, blu, arancione, marrone, viola ai frutti, alle foglie e ai petali dei fiori. Si trovano in fiori, frutti, radici, steli, foglie e persino i semi delle piante.

Pigmento antocianico: al servizio della genetica

Probabilmente, molte persone conoscono la fiaba sulla rosa magica blu, che, con il suo odore, ha fatto mostrare alle persone i loro veri sentimenti e dire la verità. Fiabe e leggende sulla rosa del miracolo non erano invano: un tale fiore non esisteva in natura, ma la sua bellezza è stata celebrata fin dai tempi antichi.

La scienza moderna ha trovato un modo un po 'barbaro per avvicinare gli allevatori - per ottenere i fiori di colore blu, è stato necessario iniettare i coloranti chimici del tipo "Indigo" nelle radici della rosa bianca, che ha dato alle gemme il colore desiderato. Tuttavia, nel 2004, dopo numerosi studi sulla natura dei pigmenti antocianici e sulla biosintesi dei loro composti, la rosa blu tanto attesa è stata ottenuta con l'ingegneria genetica, frutto del duro lavoro di più di una generazione di scienziati.

Dopo questa "svolta", anche le inattese varietà di verdure con un colore insolito hanno visto la luce: patate viola "Wonderland", cavoli, carote, cavolfiori e pepe di insolito colore viola. Perché gli scienziati creano questi prodotti? Il fatto è che durante la ricerca sono stati ottenuti dati sulle elevate proprietà benefiche degli antociani per il corpo umano.

Proprietà utili di antociani

Ad oggi, gli antociani non sono riconosciuti come sostanze necessarie per garantire la normale vita umana. Ma ancora sono forti antiossidanti, che li porta grandi benefici per la salute.

Le principali proprietà degli antociani e il loro effetto sul corpo umano:

• Funzioni adattogene, antispasmodiche, antinfiammatorie e stimolanti;
• Effetti antiallergici, diuretici, lassativi;
• Proprietà antibatteriche battericide, coleretiche, sedative, emostatiche, antivirali e deboli;
• Effetti fotosensibilizzanti simili all'insulina;
• Ridurre la fragilità e la permeabilità dei capillari, aumentando l'elasticità dei vasi sanguigni;
• Ridurre i livelli di colesterolo nel sangue;
• Aumento dell'acuità visiva, normalizzazione della pressione intraoculare;
• Rafforzare l'immunità e le funzioni protettive del corpo.

I prodotti contenenti il ​​pigmento antocianico sono utili per le malattie cardiovascolari, ipertensione, colesterolo alto. È opportuno utilizzarli per l'aterosclerosi, le malattie dei vasi sanguigni, l'artrite, i processi infiammatori cronici. Le proprietà adattative e biostimolanti degli antociani determinano il loro uso in preparazioni per l'angina e l'influenza, la prevenzione del cancro, con il deterioramento della memoria e le complicanze legate all'età. L'effetto disinfettante è utilizzato nel trattamento della giardiasi, della tricomoniasi, dell'infiammazione della mucosa intestinale, della vitiligine e delle allergie. I supplementi e i farmaci con antociani sono molto popolari per il trattamento della cataratta, del glaucoma, della cecità notturna e della riduzione dell'affaticamento oculare.

Quali alimenti contengono antociani

Ora ci sono molti prodotti farmaceutici che contengono queste sostanze benefiche. Ma i maggiori benefici per il corpo sono ancora quegli elementi che vengono naturalmente attraverso il cibo.

Per una persona ordinaria sono sufficienti 200 mg di antocianine al giorno, ma per le malattie gravi e la testimonianza del medico, il tasso può aumentare fino a 300 mg. Queste sostanze non sono prodotte dal corpo e devono provenire dall'esterno. Quindi, quali prodotti contengono pigmento antocianico:

• Frutti di bosco: mirtilli, mirtilli, mirtilli rossi, lamponi, more, ribes nero, mirtilli rossi, ciliegie, ciliegie, biancospino, uva;
• Verdure: melanzane, pomodori, cavolo rosso, peperone rosso, ravanello, rapa.

Molto spesso nella letteratura puoi trovare informazioni che la barbabietola contiene anche pigmento antocianico. È probabile che tale affermazione derivi dal colore rosso scuro di questa radice, ma è dovuta alla presenza del pigmento Betanidin, che ha una natura completamente diversa. Ci sono antociani nelle barbabietole, ma in quantità molto piccole, quindi non vale la pena parlarne come una fonte completa di queste sostanze.

Vini rossi, succhi di frutta scuri, tè karkade (rosa sudanese) contengono anche antociani. Inoltre, la loro presenza causa una conservazione a lungo termine del vino (a causa delle spiccate proprietà battericide).

L'accumulo di antociani nei frutti contribuisce all'illuminazione intensa e alle basse temperature. Si nota che nei prati alpini ci sono un bel po 'di piante che contengono la quantità massima di questo pigmento. In effetti, la lunga durata delle ore diurne e le notti fredde sono il modo migliore per aumentare il numero di antociani nei frutti e nelle piante.

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Antociani: i segreti del colore

Qualche secolo fa è iniziata una delle storie più interessanti e belle della scienza biologica: la storia dello studio del colore nelle piante. I pigmenti delle piante di antociani hanno svolto un ruolo importante nella scoperta delle leggi di Mendel, elementi genetici mobili, interferenza dell'RNA - tutte queste scoperte sono state fatte attraverso osservazioni sul colore delle piante. Ad oggi, la natura biochimica degli antociani, la loro biosintesi e la sua regolazione sono stati studiati in modo sufficientemente dettagliato. I dati ottenuti consentono di creare una varietà insolitamente colorata di piante ornamentali e colture. La rosa blu non è più una favola.

Cosa sono gli antociani? Poco della chimica

Recentemente, nei media russi e stranieri, ci sono spesso segnalazioni di frutti miracolosi, verdure miracolose e fiori miracolosi con un colore insolito, che non si verificano in queste specie di piante o si trovano, ma molto raramente. Furore tra il pubblico russo ha recentemente fatto notizia di una nuova varietà di patate "Chudesnik" con un colore violaceo di polpa creato da allevatori dell'Istituto di ricerca Ural di agricoltura (Fig. 1). Tra le verdure con un colore violaceo insolito per noi, si possono anche menzionare cavoli, peperoni, carote, cavolfiori. Va notato che tutte le varietà di ortaggi viola, frutta e cereali approvati per la coltivazione commerciale sono stati creati nel corso del lavoro di selezione, non si tratta di varietà geneticamente modificate.

Un altro esempio è la rosa blu, il sogno di più di una generazione di allevatori e giardinieri. Fino al 2004, i boccioli blu di una rosa potevano essere ottenuti solo con l'aiuto di coloranti chimici, come l'indaco, che venivano iniettati nelle radici di una rosa bianca (vedi Chemistry and Life, 1989, No. 6). Nel 2004, con l'aiuto dei metodi di ingegneria genetica, per la prima volta nel mondo è stata ottenuta una vera rosa blu (Fig. 2).

Queste e altre audaci manipolazioni del colore, che la stampa chiama "miracoli", sono diventate possibili grazie a uno studio completo della natura della pigmentazione antocianica e della componente genetica della biosintesi dei composti di antocianine.

Oggi, pigmenti vegetali come flavonoidi, carotenoidi e betalete sono stati studiati abbastanza bene. Tutti conoscono le carote di carotenoidi e le betalains includono, ad esempio, i pigmenti di barbabietola. Il gruppo di composti flavonoidi dà il maggior contributo alla varietà di colori delle piante. Questo gruppo comprende auroni gialli, calconi e flavonoli, così come i personaggi principali di questo articolo - antociani, che dipingono piante nei colori rosa, rosso, arancio, scarlatto, viola, blu, blu scuro. A proposito, gli antociani non sono solo belli, ma anche molto utili per l'uomo: come è emerso durante il loro studio, sono molecole biologicamente attive.

Quindi, gli antociani sono pigmenti vegetali che possono essere presenti nelle piante in entrambi i genitali (fiori, polline) e vegetativo (fusto, foglie, radici), nonché nei frutti e nei semi. Sono contenuti nella cellula costantemente o appaiono in una certa fase dello sviluppo della pianta o sotto l'influenza dello stress. Quest'ultima circostanza ha portato gli scienziati a credere che gli antociani siano necessari non solo per attirare impollinatori di insetti impollinatori brillanti e distributori di semi, ma anche per combattere vari tipi di stress.

I primi esperimenti sullo studio dei composti di antocianine e la loro natura chimica furono realizzati dal famoso chimico inglese Robert Boyle. Nel 1664, scoprì per la prima volta che sotto l'azione degli acidi, il colore blu dei petali di fiordaliso diventa rosso, mentre sotto l'azione degli alcali i petali diventano verdi. Nel 1913-1915, il biochimico tedesco Richard Willstatter e il suo omologo svizzero, Arthur Stol, pubblicarono una serie di articoli sugli antociani. Hanno isolato i singoli pigmenti dai fiori di varie piante e hanno descritto la loro struttura chimica. Si è scoperto che gli antociani nelle cellule sono prevalentemente sotto forma di glicosidi. I loro agliconi (molecole precursori di base), chiamati antocianidine, sono principalmente associati a zuccheri, glucosio, galattosio e ramnosio. "Per lo studio delle tinture del mondo vegetale, in particolare della clorofilla", nel 1915, Richard Willstätter ha ricevuto il premio Nobel per la chimica.

Più di 500 singoli composti di antocianine sono noti e il loro numero è in costante aumento. Hanno tutti C₁₅-scheletro di carbonio - due anelli benzene A e B, collegati con₃-frammento, che con l'atomo di ossigeno forma un anello γ-pirone (C-ring, Fig. 3). Allo stesso tempo, gli antociani differiscono dagli altri composti flavonoidi per la presenza di una carica positiva e di un doppio legame nell'anello a C.

Con tutta la loro enorme diversità, i composti antocianinici sono derivati ​​di solo sei principali antocianidine: pelargonidina, cianidina, peonidina, delfinidina, petunidina e malvidina, che si distinguono per i radicali laterali R1 e R2 (Fig. 3, tabella). Poiché la peonidina è formata dalla cianidina nella biosintesi e dalla petunidina e dalla malvidina della delfinidina, si possono distinguere tre principali antocianidine: la pelargonidina, la cianidina e la delfinidina: questi sono i precursori di tutti gli antociani.

Modifiche del principale C₁₅-lo scheletro di carbonio crea singoli composti dalla classe degli antociani. Ad esempio in fig. 4 mostra la struttura del cosiddetto antocianuro azzurro cielo, che macchia i fiori del convolvolo Ipomoea in blu.

Opzioni possibili

Di che colore dipenderà un antocianino vegetale dipende da molti fattori. In primo luogo, il colore è determinato dalla struttura e dalla concentrazione di antociani (sale sotto sforzo). La delfinidina e i suoi derivati ​​hanno colore blu o blu, il colore rosso-arancio è derivato dalla pelargonidina e il colore rosso porpora è la cianidina (figura 5). In questo caso, il colore blu è determinato dai gruppi ossidrile (vedi tabella e Fig. 4) e dalla loro metilazione, cioè l'aggiunta di CH₃-gruppi, porta all'arrossamento ("International Journal of Molecular Sciences", 2009, 10, 5350-5369, doi: 10.3390 / ijms10125350).

Inoltre, la pigmentazione dipende dal pH nei vacuoli, dove si accumulano composti di antocianine. Lo stesso composto, a seconda dello spostamento dell'acidità della linfa delle cellule, può assumere diverse tonalità. Pertanto, la soluzione degli antociani in ambiente acido è di colore rosso, in viola neutro e in alcalino - giallo-verde.

Tuttavia, il pH nei vacuoli può variare da 4 a 6 e, pertanto, la comparsa del colore blu nella maggior parte dei casi non può essere spiegata dall'influenza del pH del terreno. Pertanto, sono stati condotti ulteriori studi che hanno dimostrato che gli antociani sono presenti nelle cellule vegetali non come molecole libere, ma come complessi con ioni metallici, di colore blu ("Nature Product Reports", 2009, 26, 884-915 ). I complessi di antociani con ioni di alluminio, ferro, magnesio, molibdeno, tungsteno, stabilizzati da copioni (principalmente flavoni e flavonoli), sono chiamati metalloantocianina (figura 6).

Anche la localizzazione degli antociani nei tessuti vegetali e la forma delle cellule dell'epidermide sono importanti, poiché determinano la quantità di luce che raggiunge i pigmenti e quindi l'intensità del colore. È stato dimostrato che i fiori della faringe di un leone con cellule epidermiche di forma conica sono dipinti più luminosi dei fiori delle piante mutanti, le cui cellule epidermiche non possono assumere questa forma, sebbene in queste e altre piante gli antociani si formino nella stessa quantità ("Natura", 1994, 369, 6482, 661-664).

Quindi, abbiamo detto, che cosa ha causato le sfumature della pigmentazione antocianica, perché sono diverse nelle diverse specie o anche nelle stesse piante in condizioni diverse. Il lettore può sperimentare con le sue piante domestiche, osservando il cambiamento nei loro colori. Forse nel corso di questi esperimenti otterrete la tonalità di colore desiderata e la vostra pianta sopravviverà, ma certamente non passerà quest'ombra ai suoi discendenti. Affinché l'effetto sia ereditato, è necessario comprendere ancora un altro aspetto della formazione del colore, cioè la componente genetica della biosintesi degli antociani.

Geni blu e malva

Le basi genetiche molecolari della biosintesi degli antociani sono state studiate in modo sufficientemente approfondito, il che è stato ampiamente contribuito dai mutanti di varie specie vegetali con colori alterati. La biosintesi degli antociani e, di conseguenza, il colore è influenzato da mutazioni in tre tipi di geni. Il primo sono i geni che codificano gli enzimi coinvolti nella catena delle trasformazioni biochimiche (geni strutturali). Il secondo è i geni che determinano la trascrizione dei geni strutturali al momento giusto nel posto giusto (geni regolatori). Infine, il terzo è il gene del trasportatore che trasporta gli antociani nel vacuolo. (Si sa che gli antociani nel citoplasma si ossidano e formano aggregati color bronzo che sono tossici per le cellule vegetali (Nature, 1995, 375, 6530, 397-400).)

Ad oggi, tutte le fasi della biosintesi degli antociani e degli enzimi che le eseguono sono conosciute e accuratamente studiate con metodi di biochimica e genetica molecolare (Fig. 7). I geni strutturali e regolatori della biosintesi degli antociani sono stati isolati da molte specie di piante. La conoscenza delle caratteristiche della biosintesi dei pigmenti antocianici in una particolare specie di piante consente di manipolare il suo colore a livello genetico, creando piante con una pigmentazione insolita, che saranno trasmesse di generazione in generazione.

Selezione e modifica dei geni

I "punti caldi" per la modifica del colore delle piante sono principalmente geni strutturali e regolatori. I metodi con cui è possibile modificare il colore delle piante sono divisi in due tipi. Il primo è i metodi di selezione. Le specie vegetali selezionate attraversando ricevono geni da donatori - piante di specie strettamente correlate che hanno il tratto desiderato. La varietà di patate "Chudesnik", secondo il suo autore, il capo del dipartimento di allevamento delle patate della GNU dell'Istituto di ricerca scientifica Ural, dottore in scienze agrarie E.P. Shanina, è stata creata proprio con il metodo di selezione.

Un altro esempio vivido è il grano con un colore porpora e blu, a causa degli antociani (figura 8). In natura, il grano con una grana porpora fu scoperto per la prima volta in Etiopia, dove apparentemente apparve questo tratto e quindi i geni responsabili furono introdotti dai metodi di allevamento in varietà di grano coltivate. Il grano con un grano blu non si trova in natura, ma il grano blu ha un parente di grano - l'erba di grano. Attraversando l'erba e il grano e selezionando questo tratto, gli allevatori ottenevano grano con grano blu ("Euphytica", 1991, 56, 243-258).

In questi esempi sono stati introdotti geni regolatori nel genoma del grano. In altre parole, il grano ha un apparato funzionale per la biosintesi degli antociani (sono necessari tutti gli enzimi necessari per la biosintesi). I geni regolatori ottenuti da specie affini iniziano solo la macchina di biosintesi antocianica nel grano nel grano.

Un esempio simile, ma utilizzando il secondo gruppo di metodi di manipolazione del colore - i metodi di ingegneria genetica - è la produzione di pomodori con un alto contenuto di antociani (Nature Biotechnology, 2008, 26, 1301-1308, doi: 10.1038 / nbt.1506). I pomodori maturi contengono normalmente carotenoidi, tra cui il licopene antiossidante liposolubile, il naringenina calcone (2 ', 4', 6 ', 4-tetraidrossiacono, vedi figura 8) e la rutina (glicosilata 5) sono stati trovati in flavonoidi in essi. 7,3 ', 4'-tetraidrossiflavonolo). Introducendo un costrutto genetico in piante che contiene i geni regolatori per la biosintesi degli antociani della faringe del leone Ros1 e Del sotto il controllo del promotore E8, attivo nei frutti di pomodoro, un gruppo internazionale di scienziati ha ottenuto pomodori con un alto contenuto di antociani - un colore violaceo intenso (figura 9).

Tutti questi erano esempi di manipolazioni con geni regolatori. Un esempio dell'uso dell'ingegneria genetica per il cambiamento di colore dovuto ai geni strutturali della biosintesi degli antociani è il lavoro pionieristico svolto negli anni '80 da scienziati tedeschi sulla petunia (Nature, 1987, 330, 677-678, doi: 10.1038 / 330677a0). Per la prima volta nella storia, il colore della pianta è stato modificato dai metodi di ingegneria genetica.

Normalmente, la pianta della petunia non contiene pigmenti derivati ​​dalla pelargonidina. Per capire perché questo sta accadendo, torna alla fig. 7. Per l'enzima DFR (diidroflavonolo-4-reduttasi) della petunia, il substrato più preferito è la diidromirricetina, meno preferito è la diidroquercetina, e il diidroidrossido non viene utilizzato affatto come substrato. Un'immagine completamente diversa della specificità del substrato di questo enzima è nel mais, il cui DFR è "preferito" dal diidrocampferolo. Armato di questa conoscenza, Meyer ha usato una linea mutante di petunia, che mancava degli enzimi F3'H e F3'5'H. Guardando la foto 7, non è difficile immaginare che questa linea mutante abbia accumulato diidrocempferolo. E cosa succederebbe se introducessimo nella linea mutante un costrutto genetico contenente il gene Dfr del mais? Un enzima apparirà nelle cellule di petunia, che, a differenza del DFR "nativo" della petunia, è in grado di convertire il diidroampferolo in pelargonidina. In questo modo, i ricercatori hanno ottenuto la petunia con un motivo floreale rosso mattone, che non lo caratterizza (figura 10).

Fig. 10. Sulla linea mutante sinistra della petunia con colore rosa pallido della corolla a causa della presenza di tracce di antocianine - derivati ​​di cianidina e delfinfinina, a destra - una pianta geneticamente modificata di petunia, accumulando antociani - derivati ​​di pelargonidina (Nature, 1987, 330, 677-678)

Tuttavia, i ricercatori non sempre hanno a portata di mano questi mutanti così convenienti, quindi molto spesso quando si modifica il colore delle piante, si deve "disattivare" l'attività enzimatica non necessaria e "accendere" quella necessaria. Questo approccio è stato utilizzato per creare la prima rosa al mondo con gemme di colore blu (Fig. 2, 11).

Nelle rose, create dagli sforzi degli allevatori, il colore dei petali varia dal rosso vivo e dal rosa pallido al giallo e al bianco. Uno studio approfondito della biosintesi degli antociani nelle rose ha permesso di stabilire che non hanno attività F3'5'H, e l'enzima DFR rosa usa diidrotetina e diidrocempferolo come substrati, ma non diidromirricetina. Pertanto, quando si crea una rosa blu, gli scienziati hanno scelto la seguente strategia. Al primo stadio, il suo enzima DFR è stato disattivato dalla rosa (un approccio basato su RNA è stato usato per questo), al secondo, un gene che codifica per una viola funzionale F3'5'H (viola) è stato introdotto nel genoma della rosa; Il gene Iris Dfr, che codifica per un enzima che produce delfinidina da diidromiritricina, un precursore di antociani blu. Allo stesso tempo, affinché gli enzimi F3'5'H delle viole del pensiero e le rose F3'H non fossero in competizione tra loro per il substrato (cioè diidroamperolo, figura 7), fu scelto un genotipo senza attività F3'H per creare una rosa blu.

Un altro esempio delle incredibili possibilità che i dati accumulati sulla biosintesi dei pigmenti flavonoidi in combinazione con i metodi dell'ingegneria genetica aprono per noi è la produzione di piante con fiori gialli (Fig. 12).

È noto che due tipi di pigmenti hanno un colore giallo: gli auroni, una classe di pigmenti flavonoidi della natura che sono dipinti con fiori giallo vivo di bocca di leone e dalia, e carotenoidi, pigmenti di fiori di pomodori e tulipani. Si è scoperto che nella faringe di Lion è sintetizzata da calconi mediante due enzimi: 4'CGT (4'halkon glycosyltransferase) e AS (aureuzidinsynthisses). L'introduzione di costrutti genetici con il 4'Cgt e il Snapdragon As Come i geni nelle piante toori (normalmente hanno fiori blu) insieme all'inibizione della biosintesi dei pigmenti antocianici ha portato all'accumulo di auroni, e quindi i fiori di tale pianta si sono rivelati di un giallo brillante. Una strategia simile può essere utilizzata per ottenere un colore giallo dei fiori non solo nel caso di sporco, ma anche in gerani e viole (Atti della National Academy of Sciences USA, 2006, 103, 29, 11075-11080, doi: 10.1073 / pnas.0604246103).

Gli esempi forniti sono solo una piccola parte delle manipolazioni che gli scienziati stanno facendo oggi con la biosintesi degli antociani. Tutto ciò è diventato possibile grazie alla ricerca della natura biochimica dei pigmenti e alle peculiarità della loro biosintesi in varie specie vegetali, sia a livello di enzimi che a livello genetico-molecolare. La conoscenza accumulata sui composti di antocianine fino ad oggi ha aperto possibilità inesauribili per la creazione di piante ornamentali con colorazione insolita, così come specie di piante coltivate con un alto contenuto di pigmenti di antociani. E sebbene i risultati dell'allevamento - verdure e frutta insolitamente colorate - siano già disponibili per gli acquirenti in alcuni paesi, le piante ornamentali create con metodi di ingegneria genetica sono ancora rari. A causa di una serie di difficoltà irrisolte, come ad esempio la stabilità dell'ereditarietà di un colore modificato, non sono ancora state commercializzate (ad eccezione di alcune varietà di petunia, rosa blu e garofano di lillà). Tuttavia, il lavoro in questa direzione continua. Speriamo che presto ci saranno "miracoli di scienza" piacevoli per gli occhi, accessibili a tutti gli amanti della bellezza.

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antociani;

Un altro gruppo di pigmenti, simile ai flavoni e ai flavonoli, è chiamato antociani. In contrasto con i composti già citati, le molecole di colorante di questa classe hanno una carica positiva, grazie alla quale il loro colore viene spostato nella regione rossa dello spettro. Il frammento cromoforo antocianico è molto sensibile all'influenza degli auxocromi, il che spiega la variazione del colore dei composti in un intervallo piuttosto ampio, dal rosso rosato al viola. La formula strutturale degli antociani è mostrata nella figura.

La figura è la formula strutturale generale degli antociani.

Gli antociani sono chiamati camaleonti vegetali. Questo nome deriva dalle parole greche "Antos" (fiore) e "cyanos" (azzurro, blu). In presenza di alcali in molecole di antocianine, si verifica la riorganizzazione dei legami doppio e singolo tra gli atomi di carbonio, che porta alla formazione di un nuovo cromoforo.

A seconda dell'acidità del terreno (pH), gli antociani possono cambiare colore. Ad esempio, un antocianuro rosso-violetto isolato dal cavolo rosso, a pH 4-5, diventa rosa, a pH 2-3 - rosso, a pH 7 - blu, a pH 8 - verde, a pH 9 - verde-giallo, a pH 10 è giallo-verde, a pH oltre 10 - giallo.

Di conseguenza, in un ambiente alcalino, gli antociani diventano blu o di colore verde-blu. La capacità degli antociani di cambiare colore è stata usata in passato dagli alchimisti per distinguere tra soluzioni di alcali e acidi. Sono gli antociani a costituire il prototipo dei moderni indicatori acido-base comunemente usati nei laboratori chimici, nella manifattura e persino nel corso di chimica scolastica. L'effetto della colorazione antocianica è spesso usato dai maghi: se una rosa rossa è in un'atmosfera alcalina per diversi minuti (ad esempio, in vapori di ammoniaca), diventa blu e la peonia rosa diventa blu-verde.

Gli antociani non sono indifferenti agli ioni metallici. In presenza di ferro, acquistano un colore scarlatto brillante, e magnesio e calcio - intensamente blu. Forse a causa di quest'ultima proprietà gli antociani hanno dato il loro nome. Ma non è tutto. Le molecole di antocianina possono legarsi a molecole di flavonolo e formare nuovi pigmenti arancioni.

In natura, ci sono diverse centinaia di pigmenti antocianici, ma le molecole della maggior parte di essi sono glicosidi, cioè contengono frammenti di carboidrati. Molecole che non hanno residui di carboidrati, per un totale di 8-9. Prendono il nome dai fiori da cui sono stati isolati: malvidina, pellargonidina, peonidina, petunidina, ecc.

Gli antociani si trovano in tutte le parti delle piante. Mele rosse, ciliegie e lamponi, ribes nero, gelsi e aronia, mirtilli blu sono tutti coloranti antociani. Il lato rosso-lilla del ravanello, le foglie viola del cavolo rosso e persino il doloroso blu della patata sono anche dovuti alla presenza di questi pigmenti. Beh, riguardo ai petali dei fiori, e non si può parlare - l'intera gamma ricca dal rosa e dall'arancio al blu-nero e al viola è dovuta esclusivamente alla presenza di coloranti antocianici.

Con l'aiuto degli antociani, le piante ci raccontano le loro emozioni e abitudini. In caso di stress, l'acidità del succo cambia nella pianta, che è immediatamente accompagnata da un cambiamento nel colore degli antociani - i fiori e gli steli diventano rossi o, al contrario, diventano blu. E per fare una conclusione sulla bassa concentrazione di ioni di calcio nei petali dei fiori di cactus, non è necessario effettuare analisi chimiche, basta guardare i fiori stessi - non appaiono mai in blu o blu nei cactus.

Lo spettro di assorbimento degli antociani ha due massimi (tra 250 -300 e 500 -550 nm). Il colore delle fragole è determinato dal glicoside della pelargonidina rossa. La cianidina lampone si trova nelle bacche di mirtillo rosso, ribes, mora, lampone, frutto di ciliegia, prugnolo, sorbo. La maggior parte delle uve da vino comprende petunidina, delfinidina e malvidina. Circa il 70% dei frutti contiene glicosidi cianidinici. Il colore della buccia della melanzana blu è dovuto principalmente alla delfinidina. Nella maggior parte di frutta e verdura, gli antociani sono concentrati negli strati epidermici superficiali (mele, pere, prugne) e in alcune uve e ciliegie nella polpa. Sono presenti antocianidine, solitamente sotto forma di sali. Si ritiene che il colore blu degli antociani sia dovuto alla complessazione con i metalli.

Gli antociani determinano il colore di succhi naturali, vini, sciroppi, liquori, marmellate di frutta, marmellate, liquori e altri prodotti a base di frutta e bacche di materie prime. Per ottenere coloranti alimentari antocianici, vengono usati succo di more, ciliegia di uccelli, cenere di montagna, viburno, ecc. Dallo scarto della vinificazione primaria e della produzione di succhi (vinaccia), si ottiene una tintura di antocianina alimentare rossa Henin. I coloranti rossi possono essere ottenuti dai fiori di malva e dalia terry, mirtilli rossi, lamponi, mirtilli, ribes nero, ciliegie, bietole rosse e altre materie prime. Questi coloranti sono utilizzati nella produzione di dolciumi e bevande alcoliche, per la tintura di bevande analcoliche.

La colorazione di frutta e verdura fresca e lavorata è un fattore importante nella valutazione della loro qualità. Colorando giudicano il grado di maturazione di frutti e bacche, la freschezza della frutta e della verdura in scatola.

Quando si conservano e lavorano bacche, frutta, verdura, sostanze coloranti possono deteriorarsi e cambiare colore. Soprattutto influenzano negativamente la sicurezza dei pigmenti delle piante, il trattamento termico, cambiando l'acidità del mezzo (pH), il contatto del frutto con i metalli.

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