GLICINA (amminoacetico a-quello, glicocollo, Gly, G) H2NCH2COOH, dicono. m 75,07; bestsv. cristalli; m. pl. 232-236 ° C (con decompressione); buon sol. in acqua, non sol. la maggior parte delle org. p-Erator. A 25 ° C pKe 2,34 (COOH) e 9,6 (NH2); pI 5.97.
Per sostanza chimica Saint-you alifatich tipico della glicina. amminoacido. Valori. La determinazione si basa sulla formazione di prodotti colorati con o-ftalaldeide (stazione di Zimmermann). Come parte della proteina è più comune di altri aminoacidi. Serve da precursore nella biosintesi dei composti della porfirina. e basi purine. Amminoacido codificato glicina, intercambiabile; la sua biosintesi viene effettuata mediante transaminazione di glyoxyl to-you, clivaggio enzimatico di serina e treonina. La glicina è sintetizzata da cloroacetico a te e a NH3. Nello spettro NMR in D2Di lui. spostamento del protone del gruppo CH2 è 3,55 ppm Ext. Chiamato sale alla glicina Betaina.
La glicina è utilizzata per la sintesi di peptidi, come componente di soluzioni tampone, mescolato con altri aminoacidi - per nutrizione parenterale. Produzione mondiale di glicina ca. 6000 tonnellate / anno (1982). V.V. Baev.
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App. letteratura per l'articolo "GLYCIN": nessun dato
glicina
La glicina (acido amminoacetico, acido aminoetanoico) è il più semplice amminoacido alifatico, l'unico amminoacido che non ha isomeri ottici. Il nome glicina deriva dal greco antico. γλυκύς, glycys - dolce, dovuto al gusto dolce degli amminoacidi. È usato in medicina come farmaco nootropico. La glicina ("glicina foto", paraossifenilglicina) è talvolta anche chiamata acido p-idrossifenilamminoacetico, una sostanza in via di sviluppo in una fotografia.
Il contenuto
reception
La glicina può essere ottenuta per idrolisi delle proteine o per sintesi chimica:
Ruolo biologico
La glicina fa parte di molte proteine e composti biologicamente attivi. Porfirine e basi puriniche sono sintetizzate dalla glicina nelle cellule viventi.
La glicina è anche un aminoacido neurotrasmettitore che presenta un duplice effetto. I recettori della glicina si trovano in molte aree del cervello e del midollo spinale. Legandosi ai recettori (codificati dai geni GLRA1, GLRA2, GLRA3 e GLRB), la glicina causa un effetto "inibitorio" sui neuroni, riduce la secrezione di aminoacidi "eccitanti" come l'acido glutammico dai neuroni e aumenta la secrezione di GABA. La glicina si lega anche a specifici recettori NMDA e, quindi, contribuisce alla trasmissione del segnale dai neurotrasmettitori eccitatori glutammato e aspartato. [1] Nel midollo spinale, la glicina porta all'inibizione dei motoneuroni, che consente l'uso della glicina nella pratica neurologica per eliminare l'aumento del tono muscolare.
Applicazioni mediche
Farmacologica preparazione glicina sedativo (calmante), tranquillizzante lieve (ansiolitico) e mite effetto antidepressivo, riduce l'ansia, la paura, lo stress emotivo, aumenta l'azione di anticonvulsivanti, antidepressivi, antipsicotici, è incluso in una serie di pratiche terapeutiche per ridurre oppioidi alcol e altre ritiro, come un farmaco ausiliario che ha un lieve effetto sedativo e tranquillizzante, diminuisce. Ha alcune proprietà nootropiche, migliora la memoria e i processi associativi.
La glicina è un regolatore metabolico, normalizza e attiva i processi di inibizione protettiva nel sistema nervoso centrale, riduce lo stress psico-emotivo, aumenta le prestazioni mentali.
La glicina ha azione glicina- e GABA-ergica, alfa1-adreno-bloccante, antiossidante, antitossica; regola l'attività dei recettori del glutammato (NMDA), grazie ai quali il farmaco è in grado di:
- ridurre la tensione psicoemotiva, l'aggressività, i conflitti, aumentare l'adattamento sociale;
- migliorare l'umore;
- facilitare il sonno e normalizzare il sonno;
- migliorare le prestazioni mentali;
- ridurre i disturbi vegeto-vascolari (anche durante la menopausa);
- ridurre la gravità dei disturbi cerebrali in ictus ischemico e trauma cranico;
- ridurre l'effetto tossico dell'alcool e dei farmaci che inibiscono la funzione del sistema nervoso centrale;
- ridurre la brama per i dolci.
Penetra facilmente nella maggior parte dei fluidi biologici e dei tessuti corporei, compreso il cervello; metabolizzato in acqua e anidride carbonica, il suo accumulo nei tessuti non si verifica. [2]
La glicina si trova in quantità significative in Cerebrolysin (1,65-1,80 mg / ml). [1]
Nell'industria
Nell'industria alimentare è registrato come additivo alimentare E640 come modificatore di aroma e aroma.
Essere fuori dalla terra
Glycine è stato rilevato sulla cometa 81P / Wild (Wild 2) come parte del progetto distribuito Stardust @ Home. [3] [4] Il progetto si propone di analizzare i dati della nave scientifica Stardust ("polvere di stelle"). Uno dei suoi compiti era quello di penetrare la coda della cometa 81P / Wild (Wild 2) e raccogliere campioni di materia - la cosiddetta polvere interstellare, che è il materiale più antico rimasto invariato dalla formazione del Sistema Solare 4,5 miliardi di anni fa. [5]
Il 15 gennaio 2006, dopo sette anni di viaggio, la sonda spaziale tornò indietro e lasciò cadere una capsula con campioni di polvere stellare sulla Terra. Tracce di glicina sono state trovate in questi campioni. La sostanza è chiaramente di origine ultraterrena, perché ci sono molti più isotopi di Cотоп³ che non in glicina terrestre. [6]
http://dic.academic.ru/dic.nsf/ruwiki/174Aminoacidi Proprietà degli aminoacidi.
Gli amminoacidi, le proteine e i peptidi sono esempi dei composti descritti di seguito. Molte molecole biologicamente attive includono diversi gruppi funzionali chimicamente diversi che possono interagire tra loro e con i gruppi funzionali dell'altro.
Aminoacidi
Amminoacidi - composti bifunzionali organici, che comprendono il gruppo carbossilico - COOH e il gruppo amminico - NH2.
Separati α e β - amminoacidi:
In natura, si trovano principalmente acidi α. La composizione delle proteine consiste di 19 aminoacidi e un ode imminoacido (C5H9NO2):
L'amminoacido più semplice è la glicina. Gli amminoacidi rimanenti possono essere suddivisi nei seguenti gruppi principali:
1) omologhi glicina - alanina, valina, leucina, isoleucina.
2) amminoacidi contenenti zolfo - cisteina, metionina.
3) amminoacidi aromatici - fenilalanina, tirosina, triptofano.
4) amminoacidi con acido radicale - acido aspartico e glutammico.
5) amminoacidi con un gruppo idrossi alifatico - serina, treonina.
6) amminoacidi con gruppo ammidico - asparagina, glutammina.
7) amminoacidi con il principale radicale - istidina, lisina, arginina.
Isomeria degli amminoacidi.
In tutti gli amminoacidi (eccetto la glicina), l'atomo di carbonio è legato a 4 diversi sostituenti, pertanto tutti gli amminoacidi possono esistere come 2 isomeri (enantiomeri). Se L e D sono enantiomeri.
Proprietà fisiche degli amminoacidi.
Gli amminoacidi sono solidi cristallini, ben solubili in acqua e scarsamente solubili in solventi non polari.
Ottenere amminoacidi.
1. Sostituzione di un atomo di alogeno per un gruppo amminico in acidi alogenati sostituiti:
Proprietà chimiche degli amminoacidi.
Gli amminoacidi sono composti anfoteri, da allora contengono 2 gruppi funzionali opposti - gruppo amminico e gruppo ossidrile. Pertanto, reagiscono con entrambi gli acidi e alcali:
La trasformazione acido-base può essere rappresentata come:
Reagisce con acido nitroso:
Reagire con alcoli in presenza di HCl gassoso:
Reazioni qualitative di aminoacidi.
Ossidazione con ninidrina per formare prodotti colorati blu-viola. La prolina iminoacida dà colore giallo con ninidrina.
2. Se riscaldato con acido nitrico concentrato, la nitrazione dell'anello benzenico procede e si formano composti gialli.
http://www.calc.ru/Aminokisloty-Svoystva-Aminokislot.htmlProprietà chimiche della glicina
La glicina è stato il primo amminoacido isolato dall'idrolizzato proteico. Nel 1820, Brakonno ottenne glicina da idrolizzato di solfato di gelatina e attirò l'attenzione sul gusto dolce di questo amminoacido. Più tardi descritto Brakonno "zucchero gelatina" è stato chiamato glicocoll, e poi glicina. Poacon non sapeva della presenza di azoto nella molecola di glicina; opere successive, il cui completamento fu la ricerca di Caur, portò alla costituzione della struttura della glicina e alla sua sintesi da acido monocloroacetico e ammoniaca.
La glicina è presente in grandi quantità in gelatina e fa parte di molte altre proteine. Come ammide, si trova in ossitocina e vasopressina. La glicina è parte integrante di un certo numero di sostanze naturali, come il glutatione e gli acidi ippurico e glicocolico. Inoltre, in natura esiste un derivato N-metilico di glicina, la sarcosina; È stato dimostrato che questa sostanza è un prodotto del metabolismo dei tessuti nei mammiferi. Il Sarkozin si trova anche nelle proteine di arachidi e negli idrolizzati di alcuni antibiotici. Winehouse e il personale hanno dimostrato che nei ratti c'è un'interconversione di glicina e acido gliossilico. La glicina, l'acido gliossilico e l'acido glicolico vengono rapidamente ossidati in sezioni di fegato di ratto per formare CO2, acido ossalico e acido ippurico (quest'ultimo appare in presenza di acido benzoico). Utilizzando il metodo della "trappola isotopica", è stata dimostrata la conversione della glicina in acido gliossilico nell'omogenato di fegato di ratto. Si è trovato che l'acido ossalico non è formato direttamente dalla glicina, ma dall'acido gliossilico, in condizioni in cui quest'ultimo è presente in concentrazioni relativamente grandi. Ulteriori studi hanno rivelato che in condizioni normali l'acido ossalico probabilmente non si forma e che gli atomi di carbonio di glicina, acido glicolico e acido gliossilico vengono convertiti in acido formico. Questi dati possono essere riassunti come segue: La reazione (3) può procedere con la partecipazione della xantina deidrogenasi, così come un altro enzima trovato nel fegato del labrum. La reazione (2) può essere effettuata in modo non enzimatico con la partecipazione di perossido di idrogeno, nonché sotto l'influenza di un sistema enzimatico che non è stato ancora studiato in dettaglio. La conversione della glicina in acido gliossilico avviene per deaminazione ossidativa o transaminazione. D Si è constatato che l'acido formico viene rapidamente ossidato a CO2: H C O O H + H2O2 - ► C O 2 + 2H20. Questa reazione, osservata nei tessuti vegetali e animali, può verificarsi a causa dell'attività della perossidasi della catalasi, utilizzando il perossido di idrogeno, che si forma durante altre reazioni. Altri modi di formazione dell'acido gliossilico (non della glicina) non sono ancora del tutto chiari. In alcuni batteri, l'acido gliossilico si forma a seguito della scissione dell'acido isolimonico. Negli estratti di foglie di spinaci è stata osservata la formazione di glicina da ribosio-5-fosfato. In questo processo, l'aldeide glicolica, l'acido glicolico e l'acido gliossilico sono apparentemente formati come prodotti intermedi. L'acido gliossilico è anche formato dall'azione della glicina ossidasi sulla sarcosina, secondo la seguente equazione [1]:
Quando fai clic sul pulsante "Mostra etichette", puoi vedere il modello di barra sferica della molecola di glicina (al punto isoelettrico) con gli atomi pesanti marcati.
Il contenuto
Informazioni sulle proprietà fisiche e chimiche
La glicina (glicina) è il più semplice amminoacido alifatico, l'unico amminoacido proteinogenico che non ha isomeri ottici.
Metodi noti per la produzione di glicina attraverso l'ammonolisi e la successiva saponificazione di soluzioni acquose di glicolonitrile. Il glicolonitrile iniziale è formato dalla reazione di formaldeide con acido cianidrico o suoi sali. La necessità di utilizzare questo reagente altamente velenoso è il principale svantaggio di questo metodo. Le fasi successive di ammonolisi e saponificazione sono effettuate in soluzioni acquose diluite e richiedono almeno costi equimolari di alcali e acidi, il che porta alla formazione di grandi quantità di acque reflue inquinate. La resa di glicina è bassa - 69%.
Un metodo noto per la produzione di glicina mediante idrolisi alcalina di hidactin, seguito dal rilascio dell'amminoacido libero. La resa di glicina è del 95%.
Tuttavia, l'hidactoina non è tra i reagenti disponibili per la sintesi industriale, inoltre, HCN (sintesi Strecker) è anche necessaria per la sua preparazione.
Nella pratica industriale, il metodo più comune per la sintesi della glicina mediante l'ammonolisi dell'acido monocloroacetico (MJUK), che è un reagente di grande capacità disponibile, in una soluzione acquosa in presenza di quantità equomolari di esametilentetrammina.
Ad esempio, esiste un metodo noto per la produzione di glicina trattando MHUK o il suo sale di ammonio o sodio con ammoniaca e NaOH in un mezzo acquoso contenente esametilentetrammina e ioni NH4 + in un rapporto molare con MJUK non inferiore a 1: 3.
La prima metà di una soluzione acquosa di 238 g di MHUC viene aggiunta a gocce in 1 ora a 65-70 ° C a una soluzione contenente 52,5 parti di esametilentetrammina, 42,5 parti di NH4Cl, 180 parti di acqua, pH 6,5-7,0 supporto per il passaggio del gas di ammoniaca nella soluzione. Quindi, alla stessa temperatura, la seconda metà della soluzione viene aggiunta per un'ora e contemporaneamente viene introdotta una soluzione di 100 parti di NaOH in 234 parti di acqua. La miscela viene riscaldata per un'altra 1 ora a 65-70 ° C, dopo di che vengono aggiunte e analizzate 2000 ore di acqua. Ottieni 175,5 ore. glicina, resa 93,0%. Un esempio è dato dall'uso doppio di soluzioni di magazzino. La resa complessiva della glicina è dell'88%.
Gli svantaggi del metodo: alti rapporti di consumo: 0,57 g di NaOH, 0,30 tonnellate di esametilentetrammina, 2,85 tonnellate di acqua per 1 tonnellata di glicina grezza. Va sottolineato che esiste una grande quantità di acque reflue, il che è inaccettabile nell'attuale situazione ambientale.
Il più vicino nell'essenza tecnica e l'effetto ottenuto con il metodo proposto è un metodo per la sintesi di glicina da MCAA e ammoniaca, effettuato nell'ambiente di alcool metilico o etilico [3 - prototipo].
Secondo il metodo del prototipo, 189 kg di MHUC in 80 litri di CH3OH al 90% e 68 kg di NH3 vengono aggiunti simultaneamente a 70 kg di esametilentetrammina in 1000 litri di CH3OH al 90% a 40-70 ° C e il rapporto di esametilentetrammina: MCAA = 1: 4. Quindi, dal risultante la miscela di reazione rimuove la glicina cristallina miscelata con NH4Cl. L'output di glicina in termini di MJUK esaurito è del 95%, la purezza del prodotto dopo un'ulteriore purificazione - 99,5%.
Nuovo modo di sintesi
MHUK ed esametilentetrammina, presi in un rapporto molare (9-15): 1, vengono sciolti in metanolo contenente 10% in peso. % acqua, aggiungere cloroformio nella quantità di 3-5% in peso del MCAA aggiunto e il gas di ammoniaca viene fatto gorgogliare nella miscela a 40-70 ° C per 1,5-2 ore. La risultante glicina in una miscela con NH4Cl precipita in un precipitato cristallino, che dopo il raffreddamento della reazione miscele a 20 ° C sono separate per centrifugazione. Il liquido di reazione grezzo viene nuovamente utilizzato come mezzo di reazione invece di una soluzione di metanolo di esametilentetrammina dopo il reintegro di ceneri con metanolo di esametilentetrammina e cloroformio [2].
Quando si riscaldano amminoacidi allo stato secco o in solventi alto-bollenti, essi decarbossilano, dando luogo alla formazione della corrispondente ammina. La reazione è simile alla decarbossilazione enzimatica degli amminoacidi.
La reazione con glicina metil etere è più facile che con gli esteri di glicina degli alcoli superiori.
Al ricevimento di derivati fosfoamidici, la glicina viene influenzata dall'ossicloruro di fosforo in una sospensione alcalina di idrossido di magnesio e il prodotto di reazione viene isolato sotto forma di un sale di magnesio. Il prodotto di sintesi viene idrolizzato con acidi diluiti e preparazioni di fosfatasi.
Proprietà acido-base
La presenza del gruppo NH3 nella molecola di glicina aumenta l'acidità del gruppo carbossilico di glicina, il che può essere spiegato dal fatto che l'NH3 rpynna contribuisce alla repulsione dello ione idrogeno dal gruppo carbossilico. L'acetilazione del gruppo amminico di glicina riduce il grado di dissociazione del gruppo carbossilico. Quando titolato con idrossido di sodio, si ottengono i valori di pKa indicati di seguito (il cloridrato è titolato per una migliore solubilità). È evidente sulla curva che sono necessari due equivalenti di base per convertire NH3CH2CO2H in NH2CH2CO2: il pH durante l'aggiunta del primo equivalente della base corrisponde a un acido, che equivale a 5 * 10-3 (a pH basso (inferiore a pK1), quasi tutte le molecole di glicina sono completamente protonate e sopportare una carica positiva), mentre il pH della semi-neutralizzazione quando si aggiunge il secondo equivalente corrisponde a Ka = 2 * 10-19 (pKa = 9,60). A pH = 7, l'amminoacido si trova nello stato di zwitterion. Il punto di equivalenza è raggiunto a pH = 3,21 (pKa = 5,97), tuttavia, dalla sua curva di titolazione si può vedere che la glicina si trova nello stato isoelettrico in un intervallo piuttosto ampio di pH.
Gli amminoacidi con un gruppo amminico primario reagiscono con l'acido nitroso per formare il corrispondente idrossiacido e il rilascio di azoto [1]:
* Quindi puoi vedere l'interazione della glicina con altri aminoacidi di diverse proteine. Attiriamo l'attenzione sul fatto che la selezione delle proteine per la visualizzazione del contatto è stata effettuata secondo il criterio della scrittura script più conveniente (cioè, sono state utilizzate le proteine contenenti il maggior numero di legami idrogeno), quindi molte proteine non saranno descritte nella spiegazione di seguito.
La sequenza di consenso contenuta in Enac contiene residui di glicina e serina (Gly-X-Ser) in un filtro selettivo, in cui essi (collegati da un legame a idrogeno) determinano il legame con gli ioni sodio.
La struttura del canale epiteliale del sodio ENaC [3]
Il canale del potassio dipendente dal potenziale nella composizione di ciascuna elica interna contiene un residuo chiave della glicina, che fornisce flessibilità. In particolare, i residui di glicina, tirosina, glicina e valina consecutivi si trovano nel canale K KcsA dei batteri nell'elica interna del filtro selettivo: apparentemente, i legami idrogeno tra di essi favoriscono il verificarsi di questa piegatura e interazione con gli ioni di potassio (siti di legame P1-P4 sono formati atomi di ossigeno, 1K4S)
Situato nelle vicinanze, la prolina e la glicina (lunghezza del legame idrogeno 2,82 A, angolo N - O - C = 132,5) svolgono un ruolo chiave nella formazione e nel mantenimento della struttura del collagene (inoltre, la glicina regolarmente posizionata contribuisce alla regolarità, se l'amminoacido più grande si trova qui, la struttura si romperebbe). La glicina è in grado di formare un legame idrogeno con il gruppo OH di idrossiprolina, una modifica caratteristica del collagene.
Un'altra proteina, l'elastina, è ricca di glicina, valina e alanina, ma povera di prolina. I fili più sottili e più numerosi sono caratterizzati dalla presenza di sequenze idrofobiche intervallate da quelle idrofile, in cui le prime forniscono elasticità piegando la molecola in una spirale in uno stato non stirato e stirandola quando viene applicata la forza
Il glutatione è una molecola molto semplice, è una combinazione di tre blocchi di aminoacidi - cisteina, glicina e glutammina (lunghezza legame di idrogeno 2.93 A, angolo NOC = 153.6).La sintesi avviene in due stadi ATP-dipendenti: il primo stadio sintetizza la gamma-glutamilcisteina da L- glutammato e cisteina dall'enzima gamma-glutamilcisteina sintetasi (o glutamatecisteina ligasi). Questa reazione è limitante nella sintesi del glutatione. Nella seconda fase, l'enzima glutatione sintetasi aggiunge un residuo di glicina al gruppo C-terminale della gamma-glutamilcisteina. La glicina, formando un legame peptidico con la cisteina, quando altri aminoacidi sono attaccati con il glutatione, trasferisce la cisteina (che apparentemente è la sua funzione in questo tripeptide è solo un piccolo amminoacido idrofobico)
La glicina è un componente di molte sequenze di consenso, ad esempio nelle chinasi, la sequenza Gly-X-Gly si trova dove sono possibili legami idrogeno tra due residui terminali (lunghezza del legame idrogeno 3.22 A, angolo N - O - C = 115.3).
La glicina, essendo un amminoacido alifatico non caricato, non apporta un contributo significativo al funzionamento delle proteine che interagiscono con il DNA (questo fatto è stato testato sulla proteina 4xzq, GLY644: E, la distanza alla quale questo residuo si trova dal DNA supera il massimo possibile per il legame idrogeno.
Sostituzione del residuo di glicina con alanina e effetto sulla struttura del collagene [8]
È curioso notare che le proteine G (Ras) contengono una regione P-loop, che svolge un ruolo chiave nel lavoro dell'intera proteina, formata dall'interazione di Gly40, Thr35.
Proteine Ras e suo consenso [3]
Essendo una piccola molecola idrofila, la glicina partecipa alla formazione di curve di beta-loop. Così, in fibroina di seta, aspartato e glicina (3A0 Asp91: a, Gly92: a), asparagina e glicina ((3UA0 Asn93: a, Gly92: a) possono essere rilevati in successione e l'aspartato è caricato negativamente, Interazione coulombiana, che ammorbidisce la glicina, situata nel mezzo. Un altro esempio è la creatina protein aminohydrolase (1CHM), in cui si osserva un'interazione simile di glutammato e arginina.
La proteina GFP, che è attivamente utilizzata nella microscopia a fluorescenza, consiste di 11 filamenti raccolti in un beta-cilindro, nel centro dei cromatofori, contiene una sequenza di consenso C-Tir-Gly, la cui ossidazione porta alla fluorescenza [3].
Al valore fisiologico del pH allo stato libero, gli amminoacidi sono in forma protonata, quindi la glicina, formando un legame idrogeno, perde questo protone.
La via principale del catabolismo glicina nei vertebrati è la trasformazione catalizzata dal complesso glicina sintasi, che si traduce nella formazione di anidride carbonica e ione ammonio, e il gruppo metilene viene trasferito a tetraidrofolato. Questa reazione è la principale via di catabolismo della glicina e della serina in molti vertebrati.
Sintesi di glicina da 3-fosfoglicerato [3]
La sintesi della glicina nei tessuti dei mammiferi viene effettuata in diversi modi. Il citosol epatico contiene glicina transaminasi, catalizzando la sintesi di glicina da gliossilato e glutammato (o alanina). A differenza della maggior parte delle reazioni di transaminazione, l'equilibrio di questa reazione è fortemente sbilanciato verso la sintesi della glicina. Due importanti percorsi aggiuntivi che funzionano nei mammiferi usano la colina e la serina per formare la glicina; in quest'ultimo caso, la catalisi viene effettuata dalla serina idrossimetiltransferasi.
Sintesi di glicina da 3-fosfoglicerato [3]
Il coinvolgimento della glicina nella sintesi dell'eme è stato dimostrato durante l'incubazione della glicina marcata con N e C con globuli rossi a forma di falce prodotti negli esseri umani con una particolare forma di anemia o con eritrociti di uccelli nucleari. L'anello pirrolico di porfirina è formato, molto probabilmente, dalla condensazione della glicina con p-chetoaldeide. Le porfirine possono essere ottenute in vitro dalla condensazione della glicina con aldeide acetoacetale CH3-CO, CH2 COH. Esperimenti con amminoacidi marcati hanno dimostrato che né la prolina né l'acido glutammico sono precursori delle porfirine e, pertanto, l'idea che la prolina sia la sostanza iniziale nella sintesi degli anelli pirrolici dovrebbe essere respinta. La porzione di porfirina dell'emoglobina, somministrata per via intraperitoneale, non viene utilizzata per formare nuove molecole di emoglobina. Il corpo esegue la sintesi completa di porfirina da glicina e non usa porfirina, somministrata con cibo o per via parenterale, per questo scopo.
Biosintesi del delta-aminolevulinato [len]
Heme biosintesi [3]
Studi radiologici hanno permesso di localizzare e studiare le caratteristiche della distribuzione nel sistema nervoso centrale dei siti di legame, che sono marcati con H-stricnina. Questi grafici con un cd = 10
M, sono i recettori della glicina. La più alta densità di recettori della glicina è stata trovata nella regione del nucleo dei nervi sublinguale e trigemino localizzati nel midollo allungato. I siti di legame della stricnina si trovano anche nei nuclei reticolari del midollo allungato, nel ponte e nel mesencefalo. La materia grigia del midollo spinale ha anche un'alta densità di recettori della glicina sia nelle corna anteriori che posteriori. Il recettore glicina dei mammiferi del midollo spinale è stato purificato mediante cromatografia di affinità su amminostrichina-agarosio. Si è scoperto che si tratta di un complesso glicoproteico-lipidico con Mg = 250 kD, costituito da 3 polipeptidi: 48, 58, 93 kD. Il sito di legame con stricnina e glicina si trova sul peptide con Mg - 48 kD, che ha la capacità di interagire con le lectine esogene. La proteina incorporata nei liposomi attiva il trasporto di ioni OT, che sono bloccati in presenza di stricnina. Un'analisi immunochimica delle componenti peptidiche del recettore della glicina utilizzando anticorpi monoclonali ha rivelato l'esistenza di determinanti antigenici comuni di queste proteine recettoriali isolate da vari oggetti: il cervello e il midollo spinale di topi, ratti, maiali e umani. Inoltre, i dati sul fatto che alcune parti dei recettori della glicina e del GABA sono immunologicamente identici sono interessanti. Questo fatto è confermato dalla ricerca di ingegneria genetica. Fino a poco tempo fa, l'ipotesi dell'esistenza dell'omologia tra neurorecettori di classe I, vale a dire recettori inotropici ad alta velocità, proposti solo come ipotesi. Negli ultimi anni, è stato dimostrato contemporaneamente in diversi laboratori che i geni per i recettori GABA e glicina hanno sequenze omologhe. Quindi, è emerso che c'è un'omologia del 50% circa tra le sequenze di amminoacidi della struttura a-subunità del recettore della glicina con Mg = 48 kD e le subunità a- e p del recettore GABAA. È stata trovata un'omologia del 25% tra le sequenze nucleotidiche di tutte e tre le subunità di n-XP. Caratteristiche caratteristiche sono un alto grado nell'omologia della sequenza amminoacidica e la posizione delle regioni transmembrana M1-M4. La presenza obbligatoria di due cisteine nella regione di 140-150 amminoacidi a una distanza di 14 nucleotidi l'una dall'altra è una caratteristica distintiva dei neurorecettori di classe 1. È possibile che tutti questi neurorecettori appartengano alla stessa famiglia di proteine codificate da geni correlati.
Struttura del recettore del glutammato NMDA e meccanismo di lavoro [4]
I recettori NMDA consistono in un numero di subunità di cMg = 40-92 kD e facilmente oligomerizzano, formando complessi ad alto peso molecolare con cMg = 230-270 kD. Queste proteine sono complessi glicoproteina-lipidi che formano canali ionici per i cationi Na +, K +, Ca +. La molecola del recettore del glutammato contiene una grande quantità di aminoacidi idrofobi che sono associati sia alla parte interna che a quella esterna della membrana, organizzando l'interazione con i lipidi.
Il recettore NMDA ha diversi siti allostericamente interagenti. Si distinguono cinque siti funzionalmente diversi, l'interazione con la quale porta a un cambiamento nell'attività del recettore:
1) sito di legame del neurotrasmettitore;
2) un sito di glicina regolatore o coattivante;
3) l'area all'interno del canale che lega la fenciclidina e i composti correlati;
4) sito di legame Mg + potenziale dipendente;
5) il sito del freno del legame dei cationi bivalenti.
L'agonista sintetico più specifico di questi recettori, NMDA, non si trova nel cervello. Oltre al glutammato, si presume che i mediatori endogeni in questi recettori siano L-aspartato e L-omocisteinato. Tra gli antagonisti più noti dei recettori del tipo NMDA si possono menzionare 0-2-ammino-5-fosfonovalerato e D-2-ammino-7-fosfonoeptanoato. Tuttavia, i nuovi antagonisti sintetici sono più specifici: 3 - propil-b-fosfonato e MK-801. CR-MK-801 sono inibitori NMDA non competitivi, non agiscono direttamente sui siti di legame al glutammato. Il ruolo peculiare della trama della glicina. La glicina ad una concentrazione di OD μM aumenta le risposte del recettore NMDA e questo effetto non può essere bloccato dalla stricnina (si ricordi che quest'ultimo è un bloccante dei recettori glicina indipendenti). La glicina stessa non causa una risposta, ma aumenta solo la frequenza dell'apertura del canale, senza influire sull'ampiezza corrente quando agonisti NMDA agiscono. La presenza di glicina è generalmente necessaria perché, nella sua completa assenza, il recettore non viene attivato dal L-glutammato. La funzione più importante eseguita dal recettore NMDA nel sistema nervoso centrale è il controllo del canale ionico. Una proprietà importante è la capacità del canale di legare gli ioni Na + e K +, così come gli ioni Ca +, dopo che l'agonista si lega. Si presume che il Ca + intracellulare, la cui concentrazione aumenta con la partecipazione dei recettori NMDA, sia coinvolto nell'iniziazione dei processi di plasticità nel cervello in via di sviluppo e adulto. Quando attivate dagli agonisti, le maggiori correnti si verificano con una moderata depolarizzazione della membrana: da -30 a -20 mV e diminuzione con alta iperpolarizzazione o depolarizzazione; di conseguenza, i canali ionici dei recettori NMDA sono in una certa misura dipendenti dal potenziale. Gli ioni Mg + bloccano selettivamente l'attività dei recettori a tali potenziali spostamenti. Gli ioni di zinco inibiscono anche la risposta, ma non hanno un'azione dipendente dalla tensione, apparentemente interessando l'altro sito di legame. Un altro sottotipo di recettori del glutammato - i pecorini non-NMDA - include, in particolare, i recettori dell'acido quisqualico. Lo studio di quest'ultimo ha portato a una revisione dell'idea che l'azione del glutammato come neurotrasmettitore si riduce solo alla depolarizzazione della membrana. Molti tipi di recettori del glutammato, e in particolare i recettori del quisqualato, possono funzionare come metabotropico ad azione lenta. Sono pienamente coerenti con le caratteristiche generali dei recettori metabotropici descritti sopra. La catena peptidica che costituisce la loro base contiene da 870 a 1000 residui di amminoacidi. Parte del recettore He-NMDA, mGlnRl, realizza il segnale attraverso le proteine O0 e il sistema di mediatori intracellulari: inositolo tritriphosphates, diacilglicerolo, ioni calcio, ecc. sintesi di cAMP o attivazione della sintesi di cGMP.
La struttura delle sinapsi con i recettori AMPA e NMDA [6]
Vi sono prove che i recettori di questa categoria sono coinvolti nei meccanismi della sinaptogenesi e nei cambiamenti che si verificano durante la deafferentazione. In generale, si ritiene che questo tipo di recettore del glutammato sia coinvolto nei meccanismi di plasticità simili ai recettori NMDA. Ma allo stesso tempo, l'attivazione dei recettori NMDA blocca il meccanismo di regolazione del fosfato inositolo associato ai recettori He-NMDA e viceversa: gli antagonisti NMDA potenziano l'effetto del glutammato sui recettori non-NMDA-pe [7].
La glicina è ampiamente usata come additivo alimentare, esaltatore di sapidità nelle bevande. Come integratore alimentare, esaltatore di sapidità: nelle bevande alcoliche per migliorare il sapore in combinazione con l'alanina.
Le manifestazioni di disadattamento mentale svolgono un ruolo importante nella diagnosi degli effetti delle situazioni di stress e i loro metodi di trattamento comprendono un'ampia gamma di interventi terapeutici. Questo documento descrive uno studio randomizzato, controllato con placebo, sull'efficacia e la tollerabilità della glicina sulla base di una composizione farmaceutica di glicina microincapsulata e stearato di magnesio in un disturbo dell'adattamento con una predominanza di disturbo di altre emozioni. Nel gruppo che assumeva glicina, l'82,4% dei pazienti ha ottenuto un netto miglioramento della scala CGI, mentre nel gruppo trattato con placebo, la percentuale era del 14,3%. La glicina era sicura e ben tollerata dai pazienti, nessuno dei pazienti era stato escluso prematuramente a causa di eventi avversi. I risultati dello studio confermano l'efficacia della glicina e la sua superiorità rispetto al placebo in questo campione di pazienti con un miglioramento di tutti i parametri misurati [5].
Il trattamento con glicina ha una serie di effetti benefici: i pazienti con diabete di tipo 2 che hanno ricevuto glicina hanno livelli più bassi di citochine HbA1c e pro-infiammatorie, oltre a un significativo aumento di IFN-gamma. Ciò significa che la glicina può aiutare a prevenire i danni ai tessuti causati dall'infiammazione cronica nei pazienti con diabete di tipo 2. Nel sistema nervoso centrale, la glicina agisce come un neurotrasmettitore inibitorio, specialmente nel midollo spinale, nel tronco cerebrale e nella retina. I neuroni di frenatura del midollo spinale che rilasciano la glicina agiscono sui motoneuroni alfa e riducono l'attività dei muscoli scheletrici. Un'alta concentrazione di glicina migliora la qualità del sonno. Nel proencefalo, la glicina è un co-agonista necessario insieme al glutammato per i recettori NMDA. I recettori NMDA si riferiscono ai recettori eccitatori (l'80% dei recettori eccitatori sono recettori NMDA), svolgono un ruolo importante nella plasticità sinaptica, i meccanismi cellulari dell'apprendimento e della memoria. Uno studio recente ha dimostrato che il trattamento con glicina può aiutare i pazienti con disturbo ossessivo-compulsivo (disturbo ossessivo-compulsivo). Nei pazienti con schizofrenia, i livelli sierici di glicina erano negativamente correlati all'intensità dei sintomi negativi, suggerendo il possibile coinvolgimento della disfunzione del recettore NMDA nella patogenesi della schizofrenia. Nei pazienti con disturbo ossessivo-compulsivo e nei pazienti con schizofrenia, i livelli sierici di glicina sono significativamente inferiori rispetto alle persone sane.
[1] - Meister A. Biochemistry of Amino Acids, Ed. e con prefazione: A.E. Braunstein; per. dall'inglese: G. Ya. Vilenkina - M.: Inostr. acceso, 1961. - 530 s
[3] - Lehninger, Albert L., David L. Nelson e Michael M. Cox. 2000. Principi di Lehninger di biochimica. New York: vale la pena editori.
[5] - O.V. Grigorova, L.V. Romasenko, A.Z. Fayzulloev, T.I. Vazagayeva, L.N. Maksimova, Ya.R. Narciso FSBI "GNSSSSP loro. VP Serbo »Ministero della Sanità della Russia, Istituto di ricerca di citochimica e farmacologia molecolare, Mosca
http://kodomo.fbb.msu.ru/~july.preobrazhencki/term1/gly.htmlProprietà chimiche della glicina
La glicina - è uno degli amminoacidi essenziali che costituiscono le proteine e altre sostanze biologicamente attive nel corpo umano.
La glicina era così chiamata per il gusto dolce (dal greco glykos - dolce).
Glicina (glicocollo, acido amminoacetico, acido aminoetanoico).
Glycine (Gly, Gly, G) ha la struttura di NH2-CH2-COOH.
La glicina è otticamente inattiva, poiché nella struttura non vi è atomo di carbonio asimmetrico.
La glicina fu prima isolata Braconnot nel 1820 da idrolizzato di gelatina acida.
Il fabbisogno giornaliero di glicina è di 3 grammi.
Proprietà fisiche
Glicina - cristalli incolori di sapore dolce con un punto di fusione di 232-236 ° C (con decomposizione), solubili in acqua, insolubili in alcool ed etere, acetone.
Proprietà chimiche
La glicina ha proprietà generali e specifiche inerenti gli aminoacidi, a causa della presenza nella loro struttura di gruppi funzionali amminici e carbossilici: la formazione di sali interni in soluzioni acquose, la formazione di sali con metalli attivi, ossidi, idrossidi metallici, acido cloridrico, acilazione, alchilazione, deaminazione del gruppo amminico, la formazione di gigenagenidi, esteri, decarbossilazione del gruppo carbossilico.
La principale fonte di glicina nel corpo è la serina amminoacidica sostituibile. La reazione di convertire la serina in glicina è facilmente reversibile.
Ruolo biologico
La glicina è richiesta non solo per la biosintesi di proteine e glucosio (con la sua mancanza di cellule), ma anche per eme, nucleotidi, creatina, glutatione, lipidi complessi e altri composti importanti.
Il ruolo del derivato della glicina, il tripeptide del glutatione, è importante.
È un antiossidante, previene il perossido
ossidazione lipidica delle membrane cellulari e previene il loro danno.
La glicina è coinvolta nella sintesi dei componenti della membrana cellulare.
La glicina si riferisce ai neurotrasmettitori inibitori. Questo effetto della glicina è più pronunciato a livello del midollo spinale.
L'effetto calmante della glicina si basa sul miglioramento dei processi di inibizione interna attiva e non sulla soppressione dell'attività fisiologica.
La glicina protegge la cellula dallo stress. L'effetto calmante allo stesso tempo si manifesta nel ridurre irritabilità, aggressività, conflitto.
La glicina aumenta l'attività elettrica simultaneamente nelle parti frontali e occipitali del cervello, aumenta l'attenzione, aumenta la velocità di conteggio e le reazioni psicofisiologiche.
L'uso di glicina secondo lo schema per 1,5 - 2 mesi porta ad una diminuzione e stabilizzazione della pressione sanguigna, la scomparsa di un mal di testa, migliorare la memoria, normalizzare il sonno.
L'uso della glicina aiuta a prevenire l'insufficienza renale causata dalla gentamicina, ha un effetto positivo sui cambiamenti strutturali nei reni, impedisce lo sviluppo dello stress ossidativo e riduce l'attività degli enzimi antiossidanti.
La glicina riduce l'effetto tossico dell'alcool. Ciò è dovuto al fatto che l'acetaldeide formata nel fegato (un prodotto tossico di ossidazione dell'etanolo) si combina con la glicina, trasformandosi in acetilglicina - un composto utile utilizzato dal corpo per la sintesi di proteine, ormoni, enzimi.
Normalizzando il lavoro del sistema nervoso, la glicina riduce l'attrazione patologica nel bere. Sono trattati professionalmente per alcolisti cronici, prescritti per interrompere l'abbuffata e prevenire il delirium tremens.
La glicina riduce l'insorgenza di tossicosi durante la gravidanza, la minaccia di aborto, lo scarico tardivo dell'acqua, l'asfissia fetale.
Le donne con assunzione di glicina avevano meno probabilità di avere bambini con ipotiroidismo congenito, non c'erano neonati con lesioni alla nascita e lesioni delle strutture del tessuto cerebrale, multiple malformazioni congenite e non c'era mortalità nei neonati.
Fonti naturali
Manzo, gelatina, pesce, fegato di merluzzo, uova di gallina, fiocchi di latte, arachidi.
Aree di applicazione
Molto spesso, la glicina viene utilizzata per il trattamento di malattie infantili. L'uso della glicina ha un effetto positivo nel trattamento della distonia vegetativa-vascolare, nei bambini con disturbi psicosomatici e nevrotici, nell'ischemia acuta del cervello e nell'epilessia.
L'uso della glicina nei bambini aumenta la concentrazione, riduce il livello di ansia personale.
La glicina è anche usata per prevenire l'alcolizzazione precoce e la narcotizzazione degli adolescenti.
Droga "Glicina"
La glicina viene utilizzata in condizioni asteniche, per aumentare le prestazioni mentali (migliora i processi mentali, la capacità di percepire e memorizzare le informazioni), con lo stress psico-emotivo, l'aumentata irritabilità, con stati depressivi, per normalizzare il sonno.
Come mezzo per ridurre la brama dell'alcool, con varie malattie funzionali e organiche del sistema nervoso (accidente cerebrovascolare, malattie infettive del sistema nervoso, conseguenze di lesioni cerebrali traumatiche).
Il farmaco è usato sotto la lingua, perché nella regione del nucleo del nervo ipoglosso, la densità dei recettori della glicina è massima e, di conseguenza, la sensibilità in quest'area agli effetti della glicina è massima.
Derivato di glicina La betaina (trimetilglicina) ha anche attività fisiologica.
I betacar sono comuni nel mondo animale e vegetale. Sono contenuti in barbabietole, rappresentanti della famiglia Labia.
La glicina betaina e i suoi sali sono ampiamente usati in medicina e agricoltura.
Il trimetilglicina è coinvolto nel metabolismo degli organismi viventi e, insieme alla colina, è usato per la prevenzione delle malattie del fegato e dei reni.
http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/aminokisloty/glicin.htmlGlicina: un effetto positivo sul corpo umano
La glicina è un amminoacido che è stato convertito per il rilascio in farmacia nella forma. Ha un ampio spettro d'azione nel corpo umano, ma molto spesso è usato per ripristinare e regolare lo stato psico-emotivo di una persona. Questo farmaco è venduto in ogni farmacia, è relativamente economico e viene dispensato senza la prescrizione del medico, ma questo non significa che puoi usarlo quando e come vuoi, perché i benefici del farmaco glicina saranno soggetti solo a determinate regole.
Disponibile in compresse e capsule, che dovrebbero essere assorbite, ha un sapore dolciastro, a volte può avere un retrogusto amaro. Una compressa contiene circa 100 mg di acido amminobutirrico e alcuni eccipienti: metilcellulosa idrosolubile e acido stearico.
Le proprietà chimiche di questo acido sono le seguenti: è sintetizzato nel corpo umano da acidi carbossilici e ammoniaca, che viene rilasciato come prodotto finale dell'attività metabolica; potrebbe interagire con i metalli pesanti che entrano nel corpo dall'acqua potabile o dall'ambiente. Delle proprietà fisiche della glicina, può essere chiamato il fatto che si tratta di un ormone neurotrasmettitore, cioè inibisce l'azione delle sinapsi nervose.
Glycine ha preso il nome dal gusto dolce, perché dal greco glycys si traduce come "dolce, zucchero".
Ottenere questo amminoacido in laboratorio non causa alcuna difficoltà. Non molto tempo fa, hanno imparato a sintetizzare la glicina artificiale. I produttori di agenti farmacologici, ottenendo acido amminoacetico e producendo sostanze medicinali da esso, dichiarano che questi farmaci appartengono a sedativi antidepressivi tranquillanti, che riducono la sensazione di paura, ansia e stress psico-emotivo.
In medicina, è usato come farmaco nootropico, cioè un mezzo che ha un effetto specifico sulle funzioni mentali superiori del cervello e lo protegge dall'impatto negativo dell'ambiente.
Il farmaco è attivamente usato nel trattamento di molte malattie di vari sistemi di organi, ma va notato che non ha solo un effetto positivo sul corpo, ma anche negativo, se ignoriamo le regole d'uso.
- normalizzazione dei processi metabolici nel corpo;
- eliminazione dello stress mentale;
- accelerare il lavoro delle sinapsi neuronali;
- riduce il rischio di sanguinamento nel cervello;
- aiuta a levigare le emozioni negative in relazione al mondo e alle persone;
- migliorare la funzione cerebrale, aumentare la concentrazione sui compiti assegnati e aumentare la capacità lavorativa;
- riduce il rischio di malattie del sistema vascolare;
- affaticamento ridotto;
- migliorare l'umore, eliminando irritabilità e ansia;
- normalizzazione del sonno, sonnolenza e letargia durante il giorno;
- riduzione degli effetti tossici sul corpo di vari veleni e alcol.
Nonostante i numerosi vantaggi, la glicina dovrebbe essere consumata solo dopo aver consultato un medico. Infatti, l'uso improprio di questo farmaco può portare a sintomi come nausea, vomito, disfunzione del tratto gastrointestinale, sonnolenza e vertigini, eruzioni cutanee, problemi con la produzione di respirazione. La glicina dannosa porta solo se il dosaggio corretto non viene seguito e in un uso complesso con farmaci incompatibili. Al fine di evitare effetti negativi sul corpo, si raccomanda di consultare un medico prima dell'uso.
http://neurofob.com/preparations/nootropic/glicin-ximicheskie-svojstva.htmlProprietà chimiche degli amminoacidi nell'esempio della glicina
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http://znanija.com/task/12519548Manuale elettronico: proprietà chimiche e fisiche: glicina
Ad una sospensione bollente di 253 g (0,8 moli) di idrossido di bario (otto-acqua) in 500 ml di acqua in un becher da litri, aggiungere parti di 61,6 g (0,4 moli) del sale acido acetico dell'amminoacetonitrile a una velocità tale che la reazione la massa non si spense troppo in fretta e non uscì dal vetro. Quindi un matraccio a fondo tondo viene posto in un bicchiere, attraverso il quale passa l'acqua fredda del rubinetto, e il contenuto del vetro viene bollito fino a che non si arresta il rilascio di ammoniaca; ci vogliono 6-8 ore. Il bario viene precipitato quantitativamente aggiungendo una quantità calcolata con precisione di acido solforico al 50% (nota). Il filtrato viene evaporato a bagnomaria fino a un volume di 50-75 ml; al raffreddamento, i cristalli di glicina grezza precipitano, che viene filtrata. Il filtrato viene nuovamente evaporato, raffreddato e i cristalli vengono nuovamente filtrati. Questo processo viene ripetuto fino a quando il volume del filtrato è 5 ml. La resa della glicina grezza così ottenuta è di 25-27 g e viene sottoposta a ricristallizzazione sistematica dall'acqua, decolorando la soluzione con carbone animale; questo produce un prodotto che fonde con decomposizione a 246 ° (corretto) o superiore. Il lavaggio di tutte le parti successive dei cristalli con etanolo al 50% è estremamente favorevole al rilascio di cristalli dal liquore madre.
La resa di glicina pura: 20-26 g (67 - 87% teorico).
È utile aggiungere un leggero eccesso di acido solforico, riscaldarlo a bagnomaria in modo che il precipitato sia facilmente filtrato e, infine, completare l'operazione aggiungendo una soluzione diluita di idrossido di bario finché il precipitato non si ferma. L'operazione può anche essere completata aggiungendo un leggero eccesso di idrossido di bario, che viene rimosso aggiungendo alla soluzione bollente di carbonato di ammonio.
Metodo di ottenimento 2. (sintesi di laboratorio)
Fonte di informazione: "Sintesi di preparazioni organiche" sb.1 M.1949 p 168-169
In un pallone da 12 litri a fondo tondo vengono posti 8 l (120 moli) di ammoniaca acquosa (peso 0,90) e si aggiunge gradualmente all'agitatore l'acido monocloroacetico 189 g (2 mol.). La soluzione viene agitata fino alla completa dissoluzione dell'acido cloroacetico e quindi lasciata per 24 ore a temperatura ambiente. La soluzione incolore o leggermente gialla viene evaporata in un bagno d'acqua nel vuoto (nota 1) per un volume di circa 200 ml.
Una soluzione concentrata di glicina e cloruro di ammonio viene trasferita in un bicchiere da 2 litri, il pallone viene risciacquato con una piccola quantità di acqua, che viene aggiunta alla porzione principale. Aggiungendo acqua, la soluzione viene portata a 250 ml e la glicina viene precipitata aggiungendo gradualmente 1500 ml di alcol metilico (Nota 2),
Con l'aggiunta di alcool metilico, la soluzione è ben miscelata, dopo di che viene raffreddata in frigorifero per 4-6 ore. per completare la cristallizzazione: Quindi la soluzione viene filtrata e i cristalli di glicina vengono lavati, facendoli oscillare in 500 ml di alcool metilico al 95%. I cristalli vengono nuovamente filtrati con aspirazione e lavati prima con una piccola quantità di alcool metilico, quindi con etere. Dopo essiccazione in aria, la resa di glicina è di 108-112 g.
Il prodotto contiene una piccola quantità di cloruro di ammonio. Per pulirlo, si scioglie riscaldando in 200 - 215 ml di acqua e la soluzione viene scossa con 10 g di permutite (nota 3), dopo di che viene filtrata. La glicina viene precipitata aggiungendo circa 5 volte la quantità (in volume, circa 1250 ml) di alcool metilico. La glicina viene raccolta su un imbuto Buchner, lavata con alcool metilico ed etere e asciugata all'aria. Resa: 96-98 g (64-65% del teorico) del prodotto, scurendo a 237 ° e fondendosi con decomposizione a 240 °. Provarlo per la presenza di cloruri, così come i sali di ammonio (con il reagente di Nessler), dà un risultato negativo.
1. Il distillato può essere risparmiato e l'ammoniaca acquosa può essere utilizzata per le successive sintesi.
2. L'alcool metilico tecnico dà risultati soddisfacenti.
3. In assenza di permutite usando una terza cristallizzazione di glicina da acqua e alcool metilico, si può ottenere un prodotto che non contiene sali di ammonio (le perdite sono piccole). E dopo la seconda cristallizzazione, senza l'uso della permutite, si ottiene una glicina sufficientemente pura, che è abbastanza adatta per il lavoro ordinario.
Indice di dissociazione: pKun (1) = 9,88 (25 C, acqua)
Informazioni aggiuntive:
Punto isoelettrico 5.97.
- Fonti di informazione:
- Rabinovich V.A., Havin Z.Ya. "Un breve manuale di chimica" L.: Chemistry, 1977, p. 141, 222
- Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. "Chimica bioorganica" M.: Medicina, 1985, p. 299
Vedi anche l'articolo "Glicina" nell'Enciclopedia Chimica.
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glicina
MINISTRO DELL'EDUCAZIONE E DELLE SCIENZE DELLA FEDERAZIONE RUSSA.doc
MINISTRO DELL'EDUCAZIONE E DELLE SCIENZE DELLA FEDERAZIONE RUSSA
Kemerovo Institute of Food Science and Technology
Dipartimento: Chimica organica
Saggio sul tema:
Studente completato c. PB-81
Ho controllato d.t.n., professore
- Introduzione.............................................................................. 3
- Ruolo caratteristico e biologico della glicina..................................5
- L'uso della glicina........................................................................ 7
- Metodi per la produzione di glicina....................................................... 10
- Caratteristiche del farmaco "Glycine-forte".......................................
- Conclusione......................................................................... 17
- Riferimenti........................................... 18
Nel 1819, il chimico francese Henri Brakonne ottenne il glucosio dalla cellulosa, agendo su di esso con acido solforico. Dopo ciò, lo scienziato ha deciso di vedere cosa succede con lo stesso trattamento delle sostanze di origine animale. In primo luogo, ha bollito pelle, tendini, cartilagini e plessi nervosi degli animali in acqua. Ha preso la gelatina della droga, - ci è familiare dal muscolo, dove forma una parte trasparente, gelatina. La gelatina, o gelatina, è la proteina del collagene (dal greco "call" è la colla), che è la sostanza principale del tessuto connettivo. Una parte della gelatina è stata miscelata con due parti di acido solforico concentrato, ha insistito per 24 ore e ha fatto bollire la soluzione risultante per 5 ore aggiungendo acqua. Ha neutralizzato il liquido risultante con il gesso, filtrato ed evaporato. La soluzione spessa risultante è stata invecchiata per un mese. Durante questo periodo, è caduto dolce cristalli granulari. Per il dolce sapore dello scienziato chiamato la sostanza risultante "glue sugar" o "glycocoll".
Questo è stato il primo tentativo di capire quali componenti sono le proteine.
Il glicocollo (successivamente rinominato glicina, poiché è incluso non solo nel collagene) è stato il primo aminoacido presente nelle proteine.
Questa scoperta di Brakonno è stata la prima indicazione che le molecole proteiche consistono di molecole più semplici, ma gli scienziati non sono ancora arrivati a questa conclusione, non c'erano abbastanza dati per questo.
Nel 1846, E.Horsford nel laboratorio di J.Libiha per la prima volta determinò correttamente la composizione della glicina e ne derivò la sua formula empirica. E, in aggiunta, Horsford notò la natura anfotera e acida della glicina e altri composti simili conosciuti all'epoca: leucina, cisteina e asparagina. Propose di distinguere queste sostanze in una classe speciale: "Possiamo considerare glicocollici sia acidi che alcali e sali, tutte le proprietà si manifestano in essi, il che distingue questa classe di composti dagli altri". (In precedenza, Wollaston, che isolava la cistina dai calcoli urinari, notava la sua natura acido-base, ma non formulava proposte per la classificazione.) Queste osservazioni divennero la base delle idee sulla natura amfoterica degli amminoacidi
Henri Brakonne (1780-1855), Francia
La scoperta di Brakonno ebbe un ruolo particolarmente importante, poiché fu il primo caso di ottenere aminoacidi da un idrolizzato proteico; Successivamente, altri aminoacidi contenuti nelle molecole proteiche sono stati isolati e identificati dagli idrolizzati proteici.
Ruolo caratteristico e biologico della glicina
La glicina (acido amminoacetico, acido aminoetanoico) è il più semplice amminoacido alifatico, l'unico amminoacido che non ha isomeri ottici. Chiamato anche un farmaco, costituito da glicina e sostanze ausiliarie (metilcellulosa, solubile in acqua, magnesio stearato). La glicina ("glicina foto") è anche a volte chiamata acido paraoxyphenylaminoacetic, una sostanza in via di sviluppo in una fotografia.
La glicina ha iniziato a produrre diversi decenni fa. È prodotto dal tessuto connettivo degli animali della fattoria.
La glicina, come un semplice amminoacido, viene prima prodotta nel corpo umano, dove è presente in tutte le cellule, specialmente nelle cellule nervose del cervello. Nell'industria farmaceutica ha organizzato la sua produzione sintetica completa.
La glicina fa parte di molte proteine e composti biologicamente attivi. Porfirine e basi puriniche sono sintetizzate dalla glicina nelle cellule viventi.
Formula chimica: NH2-CH2- COOH
La glicina è anche un amminoacido neurotrasmettitore (questi sono prodotti chimici biologicamente attivi attraverso i quali la trasmissione di un impulso elettrico di una cellula nervosa attraverso lo spazio sinottico tra i neuroni). I recettori della glicina si trovano in molte aree del cervello e del midollo spinale e hanno un effetto "inibitorio" sui neuroni, riducono la secrezione di aminoacidi "eccitanti" come l'acido glutammico dai neuroni e aumentano la secrezione di acido gamma-aminobutirrico.
Coinvolto attivamente nel fornire ossigeno al processo di formazione di nuove cellule. È un partecipante importante nella produzione di ormoni responsabili del rafforzamento del sistema immunitario. Questo amminoacido è il materiale di partenza per la sintesi di altri amminoacidi, così come il donatore del gruppo amminico nella sintesi dell'emoglobina e di altre sostanze. La glicina è molto importante per la creazione del tessuto connettivo; nella fase anabolica, aumenta la necessità di questo amminoacido. La sua mancanza provoca una violazione della struttura del tessuto connettivo. L'aumento dell'apporto di glicina riduce il contenuto di enzimi della catepsina D e, in una situazione catabolica, previene la distruzione delle proteine. Contribuisce alla mobilitazione del glicogeno dal fegato ed è la materia prima nella sintesi della creatina, la più importante fonte di energia, senza la quale è impossibile un efficace lavoro muscolare. La glicina è necessaria per la sintesi di immunoglobuline e anticorpi e, quindi, è di particolare importanza per il funzionamento del sistema immunitario. La mancanza di questo amminoacido porta ad una diminuzione del livello di energia nel corpo. La glicina contribuisce anche alla sintesi pituitaria accelerata dell'ormone della crescita. Fonti naturali di glicina: avena di arachidi di fegato di manzo gelatinoso.
La glicina viene utilizzata principalmente nell'industria medica, alimentare e chimica. Proprietà fisiche: polvere cristallina bianca, ha un sapore dolce, facilmente solubile in acqua, peggio in alcool metilico, non si decompone in acetone ed etere. Punto di fusione 232-236.
Nomina della categoria medica glicina:
- Utilizzato come farmaco per studiare il metabolismo degli amminoacidi nel campo dei microbi medici e della biochimica.
- Kaka materie prime sintetiche per la produzione di amminoacidi, ad esempio: duomicina, cura per il morbo di Parkinson, L-doba, vitamina B6 e treonina, ecc.
- Come fluido nutriente degli amminoacidi.
- Come materia prima per cefalosporina, acido acetico e tiamfenicolo, ecc.
- Come materia prima per i cosmetici.
La glicina farmaco farmacologico ha un sedativo (sedativo), lieve tranquillizzante e un debole effetto antidepressivo, riduce l'ansia, la paura, lo stress psico-emotivo, migliora l'effetto di anticonvulsivanti, antidepressivi, antipsicotici, riduce la comparsa di alcool e di astinenza da oppiacei. Ha alcune proprietà nootropiche, migliora la memoria e i processi associativi.
Lo scopo delle categorie di alimenti glicina:
- Utilizzato come additivo alimentare E 640. Insieme alla DL-alanina e all'acido citrico viene utilizzato nella produzione di succo e alcol come additivo per proteggere dal sapore aspro, quando si salano le verdure salate, facendo pasta dolce, salsa, aceto e succo; usato per migliorare, preservare e creare un gusto dolce, ecc.
- Utilizzato come conservante per prodotti a base di farina di pesce, pasta di arachidi, in grado di inibire la riproduzione del bacillo di fieno e di E. coli.
- Usato per rimuovere l'odore amaro del cibo, come stabilizzante per burro, formaggio, latte artificiale, pasta istantanea, farina di grano, ecc.
- Nella produzione alimentare stabilizza la vitamina C.
Scopo della categoria industriale della glicina
- Utilizzato come additivo per fluido elettrolitico;
- Come agente di regolazione del PH;
- Come nei mangimi per uccelli e animali domestici.
Varietà di glicina e sue proprietà
Gli amminoacidi si ottengono mediante sintesi chimica, biosintesi o estrazione da idrolizzati proteici. La sintesi chimica include un metodo per produrre glicina attraverso l'ammonolisi e la successiva saponificazione di soluzioni acquose di glicolonitrile.
HOCH2CN H2NCH2CN ____ → H2NCH2COOH [1-3] Tuttavia, il glicolonitrile di partenza non è un reagente disponibile, ma deve essere ottenuto specialmente dalla formaldeide e dall'acido cianidrico o dai suoi sali. La necessità di utilizzare queste sostanze altamente tossiche nella catena sintetica è uno dei principali inconvenienti del metodo. Altri includono: realizzazione di stadi di ammonolisi e saponificazione in soluzioni acquose diluite e costo quantitativo di acidi minerali e alcali, che causa la presenza di grandi quantità di acque di scarico inquinate e una bassa resa di glicina per glicolonitrile, che è del 69% o 85%.
Un metodo per produrre glicina mediante idrolisi alcalina dell'idantoina. La resa di glicina è del 95%, tuttavia presenta gli inconvenienti del metodo descritto, poiché l'acido cianidrico è necessario per ottenere l'idantoina di partenza (sintesi di Strecker), e la sua idrolisi richiede una quantità quantitativa di alcali acquosi.
Nella pratica industriale, il metodo più comune di produzione di glicina mediante l'ammonolisi dell'acido monocloroacetico (MHUC), un reagente su larga scala disponibile, in una soluzione acquosa in presenza di esametilentetrammina
ClCH2COOH + NH H2NCH2COOH + NH4Cl Quindi esiste un metodo noto per la produzione di glicina trattando MJUK oi suoi sali di ammonio o sodio con ammoniaca e NaOH in un mezzo acquoso contenente esametilentetrammina e NH4 + -ioni in un rapporto molare con MHUK non inferiore a 1: 3 (5).
Le prime quantità 1/4 - 1/2 di MCAA sono trattate con ammoniaca in un rapporto molare di 1: 2, quindi il MCAA rimanente viene trattato con una soluzione acquosa di NaOH in un rapporto molare di 1: 2 a 65-70 ° C. Il tempo totale di sintesi è di 3 ore. %.
Il metodo ha tassi di consumo elevati: 0,57 tonnellate di NaOH, 0,30 tonnellate di esametilentetrammina, 2,85 tonnellate di acqua per 1 tonnellata di glicina grezza e, soprattutto, una grande quantità di acque reflue inquinate, che non è disponibile nell'attuale situazione ambientale.
Il più vicino nell'essenza tecnica e l'effetto ottenuto con il metodo proposto è la sintesi di glicina da MCAA e ammoniaca in presenza di esametilentetramina, effettuata nell'ambiente di alcool metilico o etilico (6-prototipo).
La glicina mediante questo metodo è ottenuta mediante l'introduzione simultanea di una soluzione di metanolo di MCAA e ammoniaca gassosa in un recipiente di reazione riempito con una soluzione di acqua-metanolo di esametilentetrammina ad una temperatura prossima al punto di ebollizione della miscela di reazione.
Il prodotto, che è vicino a equimolecolare, una miscela di cloruro di ammonio e glicina, precipita come un precipitato cristallino raffreddando la miscela di reazione.
Secondo il metodo del prototipo, in 1000 l di metanolo acquoso al 90%, si sciolgono 70 kg di esametilentetramina, la miscela viene riscaldata a 40-70 ° C e contemporaneamente si aggiunge una soluzione di 189 kg di MCAA in 80 l di 90% di metanolo e 68 kg di gas di ammoniaca. Dopo aver raffreddato la miscela di reazione, la glicina cristallina viene rimossa in una miscela con NH4Cl. La produzione di glicina per MJUK spesa è di 144 kg o del 95%. La purezza della glicina dopo la purificazione è del 99,5%.
Gli svantaggi del prototipo sono:
non abbastanza alta resa di glicina;
non abbastanza alta produttività del processo - 36 kg / ora con 1 m 3 di spazio di reazione;
bassi indicatori tecnici ed economici del processo (indicatori di spesa del processo, basati su 1 tonnellata di glicina ottenuta dopo la sintesi, sono: metanolo 100% - 5,7 tonnellate, esametilentetrammina 0,5 tonnellate, acqua 0,64 tonnellate, MHUK 1,35 tonnellate, NH3 - 0,5 t.