Principale L'olio

Acidi grassi superiori (terminologia, proprietà chimiche e fisiche, applicazioni mediche)

Gli acidi grassi saturi (NLC) sono catene di carbonio in cui il numero di atomi varia da 4 a 30 e oltre.

La formula generale per i composti di questa serie è CH3 (CH2) nCOOH.

Negli ultimi tre decenni, si riteneva che gli acidi grassi saturi fossero dannosi per la salute umana, perché sono responsabili dello sviluppo di malattie cardiache, vasi sanguigni. Nuove scoperte scientifiche hanno contribuito alla rivalutazione del ruolo dei composti. Oggi è stato stabilito che in quantità moderate (15 grammi al giorno) non rappresentano una minaccia per la salute, ma, al contrario, hanno un effetto positivo sul funzionamento degli organi interni: partecipano alla termoregolazione del corpo, migliorano la condizione dei capelli e della pelle.

Tipi di grasso

I trigliceridi sono composti da acidi grassi e glicerolo (alcol triatomico). I primi, a loro volta, sono classificati in base al numero di doppi legami tra gli atomi di carboidrati. Se sono assenti, tali acidi sono chiamati saturi e sono insaturi.

Convenzionalmente, tutti i grassi sono divisi in tre gruppi.

Saturato (limite). Questi sono acidi grassi le cui molecole sono saturate con idrogeno. Entrano nel corpo con salsicce, latticini, prodotti a base di carne, burro, uova. I grassi saturi hanno una consistenza solida dovuta alle catene allungate lungo una linea retta e strettamente aderenti l'una all'altra. A causa di questa confezione, il punto di fusione dei trigliceridi aumenta. Sono coinvolti nella struttura delle cellule, saturano il corpo con energia. I grassi saturi in piccole quantità (15 grammi al giorno) sono necessari al corpo. Se una persona smette di consumarle, le cellule iniziano a sintetizzarle da un altro cibo, ma questo è un onere aggiuntivo per gli organi interni. Un eccesso di acidi grassi saturi nel corpo aumenta il livello di colesterolo nel sangue, contribuisce all'accumulo di eccesso di peso, lo sviluppo di malattie cardiache, forma una predisposizione al cancro.

Insaturo (insaturo). Questi sono grassi essenziali che entrano nel corpo umano insieme ai cibi vegetali (noci, mais, oliva, girasole, olio di semi di lino). Questi includono acido oleico, arachidonico, linoleico e linolenico. A differenza dei trigliceridi saturi, quelli insaturi hanno una consistenza "liquida" e non si congelano nella camera di refrigerazione. A seconda del numero di legami tra gli atomi di carboidrati, ci sono composti monoinsaturi (Omega-9) e polinsaturi (Omega-3, Omega-6). Questa categoria di trigliceridi migliora la sintesi proteica, lo stato delle membrane cellulari e la sensibilità all'insulina. Inoltre, rimuove il colesterolo cattivo, protegge il cuore, i vasi sanguigni dalle placche di grasso, aumenta il numero di buoni lipidi. Il corpo umano non produce grassi insaturi, quindi devono regolarmente venire con il cibo.

Grasso trans Questo è il tipo più pericoloso di trigliceridi, che si ottiene trattando l'idrogeno sotto pressione o riscaldando olio vegetale. A temperatura ambiente, i grassi trans si induriscono bene. Fanno parte della margarina, condimenti per piatti, patatine, pizza surgelata, biscotti da negozio e fast food. Per aumentare la durata di conservazione dell'industria alimentare fino al 50% comprendono i grassi trans nei prodotti in scatola e in pasticceria. Tuttavia, non forniscono valore al corpo umano, ma al contrario danno danno. Il pericolo di grassi trans: interrompe il metabolismo, altera il metabolismo dell'insulina, causa obesità, comparsa di cardiopatia ischemica.

L'assunzione giornaliera di grassi per le donne sotto i 40 anni è di 85-110 grammi, per gli uomini 100-150. Si consiglia agli anziani di limitare l'assunzione a 70 grammi al giorno. Ricorda, il 90% della dieta dovrebbe essere dominato da acidi grassi insaturi e solo il 10% è nei limiti dei trigliceridi.

Proprietà chimiche

Il nome degli acidi grassi dipende dal nome degli idrocarburi corrispondenti. Oggi ci sono 34 composti principali che vengono utilizzati nella vita umana. In acidi grassi saturi, due atomi di idrogeno sono attaccati a ciascun atomo di carbonio della catena: CH2-CH2.

Quelli popolari:

  • butano, CH3 (CH2) 2COOH;
  • nylon, CH3 (CH2) 4COOH;
  • caprilico, CH3 (CH2) 6COOH;
  • capric, CH3 (CH2) 8COOH;
  • laurico, CH3 (CH2) 10COOH;
  • miristico, CH3 (CH2) 12COOH;
  • palmitico, CH3 (CH2) 14COOH;
  • stearico, CH3 (CH2) 16COOH;
  • laserina, CH3 (CH2) 30COOH.

La maggior parte degli acidi grassi limitanti contiene un numero pari di atomi di carbonio. Sono ben solubili in etere di petrolio, acetone, etere dietilico, cloroformio. Composti ad alto limite di peso molecolare non formano soluzioni in alcol freddo. Allo stesso tempo, resistente all'azione degli agenti ossidanti, alogeni.

Nei solventi organici, la solubilità degli acidi saturi aumenta all'aumentare della temperatura e diminuisce all'aumentare del peso molecolare. Quando rilasciati nel sangue, tali trigliceridi si fondono e formano sostanze sferiche, che vengono depositate "in riserva" nel tessuto adiposo. Questa reazione è associata all'emergere del mito che limitando gli acidi porta al blocco delle arterie e che devono essere completamente esclusi dalla dieta. Infatti, le malattie del sistema cardiovascolare derivano da una combinazione di fattori: pratiche di vita povere, mancanza di esercizio fisico e abuso di cibo spazzatura.

Ricorda, una dieta equilibrata, arricchita con acidi grassi saturi non influenzerà la figura, ma al contrario, porterà benefici alla salute. Allo stesso tempo, il loro consumo illimitato influenzerà negativamente il funzionamento degli organi e dei sistemi interni.

Valore per il corpo

La principale funzione biologica degli acidi grassi saturi è di fornire energia al corpo.

Per mantenere la loro attività vitale, dovrebbero essere sempre in quantità moderate (15 grammi al giorno) nella loro dieta. Proprietà degli acidi grassi saturi:

  • caricare il corpo con energia;
  • partecipare alla regolazione dei tessuti, alla sintesi ormonale, alla produzione di testosterone negli uomini;
  • formare le membrane cellulari;
  • fornire la digestione di microelementi e vitamine A, D, E, K;
  • normalizzare il ciclo mestruale nelle donne;
  • migliorare la funzione riproduttiva;
  • creare uno strato grasso che protegga gli organi interni;
  • regolare i processi nel sistema nervoso;
  • sono coinvolti nello sviluppo di estrogeni nelle donne;
  • proteggere il corpo dall'ipotermia.

Per mantenere una buona salute, i nutrizionisti raccomandano di includere i prodotti con grassi saturi nel menu giornaliero. Dovrebbero rappresentare fino al 10% del contenuto calorico della dieta giornaliera totale. Questo è 15 - 20 grammi di composto al giorno. Si dovrebbe dare la preferenza ai seguenti prodotti "utili": fegato di bovini, pesce, latticini, uova.

Il consumo di acidi grassi saturi aumenta con:

  • malattie polmonari (polmonite, bronchite, tubercolosi);
  • forte sforzo fisico;
  • trattamento di gastrite, ulcera duodenale, stomaco;
  • rimozione di pietre dall'urina / cistifellea, fegato;
  • esaurimento totale del corpo;
  • gravidanza, allattamento al seno;
  • vivere nell'estremo nord;
  • l'inizio della stagione fredda, quando l'energia addizionale viene consumata per riscaldare il corpo.

Ridurre la quantità di acidi grassi saturi nei seguenti casi:

  • nelle malattie cardiovascolari;
  • sovrappeso (con 15 "extra" di chilogrammo);
  • diabete;
  • colesterolo alto;
  • riduzione del consumo di energia del corpo (nella stagione calda, in vacanza, mentre il lavoro sedentario).

Con un apporto insufficiente di acidi grassi saturi, una persona sviluppa sintomi caratteristici:

  • peso corporeo ridotto;
  • interrotto il sistema nervoso;
  • la produttività diminuisce;
  • si verifica uno squilibrio ormonale;
  • condizione di unghie, capelli, pelle peggiora;
  • l'infertilità si verifica

Segni di composti in eccesso nel corpo:

  • aumento della pressione sanguigna, anomalie cardiache;
  • la comparsa di sintomi di aterosclerosi;
  • la formazione di pietre nella cistifellea, nei reni;
  • aumento del colesterolo, che porta alla comparsa di placche grasse nei vasi.

Ricorda, gli acidi grassi saturi mangiano moderatamente, non superando il tasso giornaliero. Solo in questo modo il corpo sarà in grado di trarre il massimo beneficio da essi, senza accumulare scorie e non "sovraccaricare".

Per una veloce digestione dei grassi, si consiglia di utilizzare con erbe, erbe e verdure.

Fonti di acidi grassi saturi

La maggior quantità di NLC è concentrata nei prodotti di origine animale (carne, pollame, crema) e oli vegetali (palma, noce di cocco). Inoltre, il corpo umano riceve grassi saturi con formaggi, pasticcini, salsicce e biscotti.

Oggi è difficile trovare un prodotto contenente un tipo di trigliceridi. Sono in combinazione (acidi grassi ricchi e insaturi e colesterolo concentrato in strutto, burro).

La maggior quantità di NLC (fino al 25%) fa parte dell'acido palmitico.

Ha un effetto ipercolesterolemico, pertanto l'assunzione di prodotti in cui è inclusa deve essere limitata (olio di palma, olio di mucca, strutto, cera d'api, capodoglio spermaceti).

http://foodandhealth.ru/komponenty-pitaniya/nasyshchennye-zhirnye-kisloty/

Acidi grassi

Gli acidi grassi prendono il loro nome dal metodo del loro isolamento dai grassi. Questi sono acidi carbossilici con una lunga catena alifatica.

Gli acidi grassi naturali sono molto diversi. La maggior parte degli acidi grassi sono acidi monocarbossilici contenenti catene di carboidrati lineari con un numero pari di atomi. Il contenuto di acidi grassi insaturi è superiore a quello saturo. Gli acidi grassi insaturi hanno un punto di fusione più basso.

Proprietà degli acidi grassi.

Gli acidi grassi saturi e insaturi variano notevolmente nella loro configurazione strutturale. Negli acidi grassi saturi, la coda di idrocarburi può in linea di principio assumere molte conformazioni a causa della completa libertà di rotazione attorno al singolo legame terminale.

Negli acidi insaturi si osserva un quadro diverso: l'impossibilità di rotazione attorno al doppio legame garantisce una curvatura rigida della catena idrocarburica.

Gli acidi grassi naturali, sia saturi che insaturi, non assorbono la luce nella regione visibile o nella regione UV. Spettrofotometricamente determinato solo dopo isomerizzazione (230-260 nm). Insaturi sono determinati dal metodo di titolazione quantitativa. L'analisi di miscele complesse di acidi grassi viene effettuata mediante gascromatografia.

Acido saturo - palmitico, stearinico, liposerinovy

Insaturo: arachidonico, oleico, linoleico, linolenico.

I grassi vegetali sono costituiti principalmente da acidi grassi insaturi.

I lipidi sono una parte essenziale della dieta equilibrata di una persona. Il rapporto tra proteine, lipidi e carboidrati dovrebbe essere 1: 1: 4.

Il valore del grasso è molto vario. L'alto contenuto calorico conferisce loro un valore speciale. I grassi sono solventi vitamine A, D, E, e altri. Dal grassi sono introdotte nel corpo, alcuni acidi insaturi, che sono indicati come acidi grassi essenziali (linoleico, linolenico, arachidonico), che non possono essere sintetizzati nell'uomo e negli animali. Con i grassi nel corpo entra un complesso di sostanze biologicamente attive: fosfolipidi, steroli.

Triacilgliceroli - la loro funzione principale - stoccaggio dei lipidi. Si trovano nel citosol sotto forma di piccole goccioline oleose emulsionate.

Grassi complessi:

Fosfolipidi - i componenti principali delle membrane cellulari e organelli subcellulari, costituiscono una grande parte della tessuti cerebrali, nervi, fegato, cuore, sono coinvolti nella biosintesi delle proteine, l'attivazione della protrombina, trasporto di lipidi e vitamine liposolubili nel sangue e linfa. Consistono di glicerina e due molecole di acidi grassi, uno dei quali è saturo. e l'altro è una base di azoto insatura +.

Lipoproteine.

I lipidi polari sono associati ad alcune proteine ​​specifiche, formando lipoproteine, di cui le lipoproteine ​​trasportatrici più conosciute sono presenti nel plasma sanguigno dei mammiferi.

In tali lipidi complessi, l'interazione tra lipidi e componenti proteici viene effettuata senza la partecipazione di legami covalenti.

Le lipoproteine ​​di solito contengono sia lipidi polari e neutri, così come il colesterolo e i suoi esteri. Servono come la forma in cui i lipidi vengono trasportati dall'intestino tenue al fegato e dal fegato al tessuto adiposo, nonché ad altri tessuti.

Diverse classi di lipoproteine ​​sono state trovate nel plasma sanguigno, la loro classificazione si basa sulle differenze nella loro densità. Le lipoproteine ​​con diversi rapporti lipidico / proteico possono essere separate in una ultracentrifuga.

Le lipoproteine ​​più chiare sono chilomicroni: grande struttura contenente circa 80% triacilgliceroli, phosphoglycerides 7%, colesterolo 8% e suoi esteri e proteine ​​2%.

Le beta-lipoproteine ​​plasmatiche contengono l'80-90% di lipidi e le alfa-lipoproteine ​​- 40-70%.

L'esatta struttura delle lipoproteine ​​è ancora sconosciuta, ma c'è motivo di ritenere che la catena proteica si trovi sulla superficie esterna, dove forma una sottile membrana idrofila attorno alla struttura lipidica micellare. Nei grassi o nei trigliceridi, la maggior parte dell'energia immagazzinata nelle reazioni chimiche è immagazzinata.

Insieme con non-polare, ci sono i lipidi polari. Costituiscono i componenti principali della membrana cellulare. Numerosi enzimi e sistemi di trasporto si trovano nelle membrane. Molte proprietà delle membrane cellulari sono dovute alla presenza di lipidi polari in esse.

I lipidi di membrana insieme alle catene di idrocarburi contengono una o più "teste" altamente polari. I fosfolipidi sono presenti in piccole quantità nelle membrane. Il loro componente principale, i fosfogliceridi, contiene 2 residui di acidi grassi che esterificano il primo e il secondo gruppo idrossilico di glicerolo. Il terzo gruppo idrossile forma un legame estere con acido fosforico. Idrolizzato quando riscaldato con acidi e alcali, così come enzimaticamente - dall'azione delle fosfolipasi.

Gli sfingolipidi sono la seconda classe dei lipidi di membrana, hanno una testa polare e due code non polari, ma non contengono glicerolo.

Sono suddivisi in 3 sottoclassi: sfingomielina, cerebrosidi e gangleosidi.

Le sfingomieline sono contenute nelle guaine mieliniche di determinati tipi di cellule nervose. Cerbrosidi: nelle membrane delle cellule cerebrali. I gangleosidi sono componenti importanti di specifici recettori localizzati sulla superficie delle membrane cellulari. Si trovano in quelle aree specifiche delle terminazioni nervose in cui si verifica il legame delle molecole di neurotrasmettitore durante il trasferimento chimico di impulsi da una cellula nervosa all'altra.

Sono state studiate le membrane esterne o plasmatiche di molte cellule, nonché le membrane di un numero di organelli intracellulari, ad esempio mitocondri e cloroplasti. Tutte le membrane contengono lipidi polari.

La membrana lipidica è una miscela di lipidi polari. Le membrane naturali sono caratterizzate da un piccolo spessore (6-9 nm) ed elasticità. L'acqua passa facilmente attraverso le membrane, ma sono praticamente impermeabili per gli ioni infetti come sodio, cloro o idrogeno e per molecole di zucchero polari, ma non infette. Le molecole polari penetrano attraverso portatori specifici del sistema di trasporto.

Phosphoglycerides, sfingolipidi, glicolipidi e cere spesso chiamati lipidi insaponificabili, poiché durante il riscaldamento formata sapone (come risultato della scissione degli acidi grassi). Le cellule contengono anche lipidi insaponabili in quantità minore, non si idrolizzano con il rilascio di acidi grassi.

Esistono 2 tipi di lipidi insaponificabili:

Steroidi e terpeni

Steroidi - acidi biliari, ormoni sessuali, ormoni surrenali.

Gli steroidi sono ampiamente distribuiti in natura. Questi composti includono numerose sostanze di natura ormonale, così come il colesterolo, gli acidi biliari, ecc.

Steroli - Colesterolo Il colesterolo svolge il ruolo di un prodotto intermedio nella sintesi di molti altri composti. Le membrane plasmatiche di molte cellule animali sono ricche di colesterolo, molto meno nelle membrane dei mitocondri e nel reticolo endoplasmatico. idrolisi lipidica liposolubile

Le piante hanno fitosteroli.

I terpeni si trovano nelle piante, molti di loro danno alle piante il loro aroma intrinseco e servono come componenti principali degli "oli profumati".

http://vuzlit.ru/727975/zhirnye_kisloty

Acidi grassi Proprietà, tipi e uso di acidi grassi

Tre acidi organici legati dalla glicerina. Questa è la composizione della maggior parte dei grassi. Quindi appartengono ai trigliceroli. Questi sono esteri. Gli acidi in essi contenuti sono carbossilici, cioè contenenti uno o più gruppi OH.

Si chiamano carbossili. Ognuno è considerato il fondamento. La composizione degli acidi grassi comprende un gruppo OH. Di conseguenza, i composti sono monobasici. Questa non è l'unica sostanza di classe di differenza. Lista completa, oltre.

Proprietà degli acidi grassi

Gli acidi grassi aciclici, cioè, non contengono anelli aromatici. Le catene di atomi nelle molecole dei composti sono aperte, lineari. La base delle catene è carbonio. Il numero dei suoi atomi negli acidi grassi è sempre uniforme.

Considerando il carbonio nei carbossili, le sue particelle possono essere da 4-ex a 24-ex. Tuttavia, gli acidi grassi non sono 20, ma più del 200%. Questa diversità è associata con molecole costituenti aggiuntive, è idrogeno e ossigeno, così come la differenza nella struttura. Ci sono acidi che coincidono per composizione e numero di atomi, ma differiscono nella loro posizione. Tali composti sono chiamati isomeri.

Come tutti i grassi, gli acidi grassi liberi sono più leggeri dell'acqua e non si dissolvono in esso. D'altra parte, le sostanze di classe sono dissociate in cloroformio, dietil etere, benzina e acetone. Tutti questi sono solventi organici. L'acqua è inorganica.

Questi acidi grassi non sono suscettibili. Pertanto, quando si cucina la zuppa, i grassi si raccolgono sulla sua superficie e si congelano in una crosta sulla superficie del piatto, trovandosi nel frigorifero.

A proposito, i grassi non hanno un punto di ebollizione. Solo l'acqua bolle nella zuppa. Gli acidi nei grassi rimangono nel loro stato abituale. Cambia il suo calore a 250 gradi.

Ma, anche con lui, i composti non bollono, ma vengono distrutti. La rottura della glicerina dà l'aldeide acroleina. È conosciuto, oltre che propenal. La sostanza ha un forte odore, inoltre, l'acroleina irrita le mucose.

Ogni acido grasso ha separatamente il suo punto di ebollizione. Il composto oleico, ad esempio, bolle a 223 gradi. Allo stesso tempo, il punto di fusione della sostanza è di 209 punti sulla scala Celsius in basso. Questo indica assenza di saturazione acida. Ciò significa che ha doppi legami. Rendono mobile la molecola.

Gli acidi grassi saturi hanno solo singoli legami. Rafforzano le molecole, quindi i composti rimangono solidi a temperatura ambiente e al di sotto di esso. Tuttavia, parleremo dei tipi di acidi grassi in un capitolo a parte.

Tipi di acidi grassi

La presenza di soli singoli legami nelle molecole di acidi grassi saturi è causata dalla completezza di ciascun legame con gli atomi di idrogeno. Rendono densa la struttura delle molecole.

La forza dei legami chimici dei composti saturi consente loro di rimanere intatti anche quando sono bolliti. Di conseguenza, in cucina, le sostanze della classe mantengono il loro beneficio, almeno in uno stufato, anche in una zuppa.

Gli acidi grassi insaturi con doppi legami sono divisi per il loro numero. Almeno - un accoppiamento tra gli atomi di carbonio. Le sue due particelle sono collegate due volte l'una all'altra. Di conseguenza, la molecola manca di due atomi di idrogeno. Tali composti sono chiamati acidi grassi monoinsaturi.

Se ci sono due o più doppi legami in una molecola, questa è un'indicazione di acidi grassi polinsaturi. Mancano almeno quattro atomi di idrogeno. I legami di carbonio mobili rendono instabili le sostanze di classe.

L'ossidazione degli acidi grassi è facile. I collegamenti si deteriorano alla luce e durante il trattamento termico. A proposito, a quanto pare tutti gli acidi grassi polinsaturi sono liquidi oleosi. La loro densità è solitamente leggermente inferiore a quella dell'acqua. Quest'ultima cifra è vicina a un grammo per centimetro cubo.

Nei punti di doppio legame di acidi polinsaturi ci sono i ricci. Tali molle nelle molecole non consentono agli atomi di vagare in "folle". Pertanto, le sostanze del gruppo rimangono liquide anche a basse temperature.

Gli acidi monoinsaturi induriscono a basse temperature. Ho provato a mettere l'olio d'oliva in frigo? Il liquido si indurisce perché contiene acido oleico.

I composti insaturi sono chiamati acidi grassi omega. La lettera dell'alfabeto latino nel titolo indica la posizione del doppio legame nella molecola. Da qui gli acidi grassi omega-3, omega-6 e omega-9. Si scopre che nei primi doppi legami "inizia" dal terzo atomo di carbonio, in secondo luogo dal 6 ° e nel 3 ° dal 9 °.

Gli scienziati classificano gli acidi grassi non solo dalla presenza o dall'assenza di doppi legami, ma anche dalla lunghezza delle catene atomiche. In composti a catena corta da 4 a 6 a 6 particelle di carbonio.

Una tale struttura è caratteristica esclusivamente di acidi grassi saturi. La loro sintesi nel corpo è possibile, ma la parte del leone viene dal cibo, in particolare dai prodotti caseari.

A causa dei composti a catena corta, hanno un effetto antimicrobico, proteggendo l'intestino e l'esofago da microrganismi patogeni. Quindi, il latte non è solo buono per ossa e denti.

In acidi grassi a catena media da 8 a 12 atomi di carbonio. I loro accoppiamenti si trovano anche nei prodotti lattiero-caseari. Tuttavia, oltre a questi, gli acidi a catena media si trovano anche negli oli di frutti tropicali, ad esempio gli avocado. Ricorda quanto è grasso questo frutto? L'olio di avocado occupa almeno il 20% della massa del feto.

Come le molecole di media lunghezza a catena corta, gli acidi hanno un effetto disinfettante. Pertanto, la pasta di avocado viene aggiunta alla maschera per la pelle grassa. I succhi di frutta risolvono il problema dell'acne e di altre eruzioni cutanee.

Il terzo gruppo di acidi grassi nella lunghezza delle molecole è a catena lunga. Contengono atomi di carbonio da 14 a 18. Con questa composizione, puoi essere saturo, monoinsaturo e polinsaturo.

C'è anche una categoria di composti altamente insaturi. Hanno da 4 a 6 doppi legami. Tali acidi sono classificati come catena lunga con 20, 21, 22, 23 e 24 atomi di carbonio.

Non tutti i corpi umani sono in grado di sintetizzare tali catene. Circa il 60% della popolazione mondiale "produce" acidi a catena lunga dagli altri. Gli antenati del resto del popolo mangiavano principalmente carne e pesce.

La dieta animale ha ridotto la produzione di un certo numero di enzimi necessari per la produzione indipendente di composti grassi a catena lunga. Nel frattempo, questi includono il necessario per la vita, per esempio, l'acido arachidonico. Partecipa alla costruzione delle membrane cellulari, aiuta a trasmettere impulsi nervosi, stimola l'attività mentale.

Gli acidi grassi che non sono prodotti dal corpo umano sono chiamati indispensabili. Questi includono, per esempio, tutti i composti del gruppo omega-3 e la maggior parte delle sostanze della categoria omega-6.

Gli acidi Omega-9 non devono essere prodotti. Le connessioni di gruppo non sono rilevanti. Il corpo non ha bisogno di tali acidi, ma può usarli come sostituto di composti più dannosi.

Pertanto, gli acidi grassi omega-9 più alti stanno diventando un'alternativa ai grassi saturi. Questi ultimi portano ad un aumento del colesterolo dannoso. Con l'omega-9 nella dieta, il colesterolo è normale.

Uso acido grasso

Gli acidi grassi omega in capsule sono venduti per integratori alimentari, cosmetici. Di conseguenza, il corpo ha bisogno di sostanze, organi interni e capelli, pelle, unghie. La questione del ruolo degli acidi grassi nel corpo è stata affrontata di sfuggita. Apri l'argomento.

Quindi, gli acidi grassi del gruppo insaturo servono come oncoprotettori. I cosiddetti composti che inibiscono la crescita dei tumori e, in generale, la loro formazione. Dimostrato che il tasso costante nel corpo di omega-3 riduce al minimo la probabilità di cancro alla prostata negli uomini e il cancro al seno nelle donne.

Inoltre, gli acidi grassi con doppi legami regolano il ciclo mestruale. Le sue interruzioni croniche - una ragione per controllare il livello di omega 3,6 nel sangue, includerle nella dieta.

La barriera lipidica della pelle è un gruppo di acidi grassi. Qui e linolenico insaturo, e oleico e arachidonico. Il film di loro blocca l'evaporazione dell'umidità. Di conseguenza, le coperture rimangono elastiche, lisce.

L'invecchiamento precoce della pelle è spesso associato a una violazione, assottigliamento della barriera lipidica. Di conseguenza, la pelle secca è un segnale di una mancanza di acidi grassi nel corpo. Nelle feci, è possibile verificare il livello delle connessioni richieste. È sufficiente passare un'analisi avanzata del coprogramma.

Senza pellicola lipidica, i capelli e le unghie vengono asciugati, rotti, esfoliati. Non sorprende che gli acidi grassi insaturi siano ampiamente usati dai cosmetologi e dai farmacisti.

Prendi, ad esempio, i mezzi consigliati per la dermatite, l'eczema. Hanno sempre un certo numero di paraffine e acidi grassi. Gli esteri creano sulla pelle lo stesso film, eliminando la sensazione di oppressione, riducendo il prurito.

L'enfasi sugli acidi insaturi è causata dal loro beneficio per il corpo, l'aspetto. Tuttavia, questo non significa che i composti saturi sono solo dannosi. Per la scissione di sostanze con solo singoli legami, non sono necessari enzimi surrenalici.

Il corpo assorbe gli acidi saturi nel modo più semplice e rapido possibile. Ciò significa che le sostanze fungono da risorsa energetica, come il glucosio. L'importante è non esagerare con il consumo di acidi saturi. L'eccesso viene immediatamente depositato nel tessuto adiposo sottocutaneo. Le persone considerano gli acidi saturi dannosi perché spesso non conoscono le misure.

Nell'industria, non tanto gli acidi grassi liberi sono utili come i loro composti. Usato principalmente dalle loro proprietà plastiche. Pertanto, i sali degli acidi grassi vengono utilizzati per migliorare la lubrificazione dei prodotti petroliferi. Avvolgere le loro parti è importante, ad esempio, nei motori a carburatore.

Storia degli acidi grassi

Nel 21 ° secolo, il prezzo degli acidi grassi, di norma, morde. L'esagerazione sui benefici dei consumatori di omega-3 e di omega-6 costringe a stendere migliaia di rubli per barattoli di cattivi, in cui solo 20-30 compresse. Nel frattempo, 75 anni fa non si sentiva parlare di acidi grassi. L'eroina dell'articolo deve la sua fama a Jim Dayerberg.

Questo è un chimico dalla Danimarca. Il professore si chiese perché gli eschimesi non appartenessero ai cosiddetti nuclei. Dayerberg ha ipotizzato che il motivo della dieta dei settentrionali. I grassi hanno prevalso nella loro dieta, che non è tipica per la dieta di un meridionale.

Inizia a studiare la composizione del sangue degli eschimesi. Ha trovato in esso un'abbondanza di acidi grassi, in particolare, eicosapentaenoico e dokosaksenoic. Jim Dayerberg ha introdotto i nomi di omega-3 e omega-6, tuttavia, non ha preparato una base di evidenza sufficiente della loro influenza sul corpo, inclusa la salute del cuore.

Questo è stato fatto già negli anni '70. A quel tempo, hanno anche studiato la composizione del sangue degli abitanti del Giappone e dei Paesi Bassi. Una vasta ricerca ci ha permesso di capire il meccanismo d'azione degli acidi grassi nel corpo umano e la loro importanza. In particolare, le eroine dell'articolo sono coinvolte nella sintesi delle prostaglandine.

Questi sono enzimi. Sono in grado di espandere e restringere i bronchi, regolare le contrazioni muscolari e la secrezione di succo gastrico. Solo qui, è difficile capire quali acidi nel corpo sono in abbondanza e quali sono carenti.

Non ancora inventato un braccialetto di fitness, "leggendo" tutti gli indicatori del corpo e un'installazione ancora più ingombrante. Si può solo supporre ed essere attenti alle manifestazioni del suo corpo, la nutrizione.

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Proprietà e funzioni dei lipidi dipendono dagli acidi grassi.

Gli acidi grassi fanno parte di tutti i lipidi lavati. Nell'uomo, gli acidi grassi sono caratterizzati dalle seguenti caratteristiche:

  • un numero pari di atomi di carbonio nella catena
  • mancanza di catene ramificate
  • la presenza di doppi legami solo nella conformazione cis.

A sua volta, la struttura degli acidi grassi è eterogenea e si differenzia per la lunghezza della catena e il numero di doppi legami.

Palmitico (C16), stearico (C18) e arachide (C20) sono considerati acidi grassi saturi. Per palmito-oleina monoinsaturi (C16: 1, Δ9), oleico (C18: 1, Δ9). Questi acidi grassi si trovano nella maggior parte dei grassi alimentari e nel grasso umano.

Gli acidi grassi polinsaturi contengono da 2 o più doppi legami separati da un gruppo metilenico. Oltre alle differenze nel numero di doppi legami, gli acidi differiscono nella posizione dei doppi legami rispetto all'inizio della catena (indicata dalla lettera greca Δ "delta") o l'ultimo atomo di carbonio della catena (indicato dalla lettera ω "omega").

Secondo la posizione del doppio legame rispetto all'ultimo atomo di carbonio, gli acidi grassi polinsaturi sono suddivisi in acidi ω9, ω6 e ω3.

1. Acidi grassi ω6. Questi acidi sono combinati sotto il nome di vitamina F e si trovano negli oli vegetali.

  • linoleico (C18: 2, Δ9,12),
  • γ-linolenico (C18: 3, Δ6, 9, 12),
  • arachidonico (eicostetraenico, C20: 4, Δ5,8,11,14).
Struttura di acido grasso

2. Acidi grassi ω3:

  • α-linolenico (C18: 3, Δ9,12,15),
  • timnodone (eicosapentaenoico, C20: 5, Δ5,8,11,14,17),
  • klopanodonovaya (docopentaenoico, C22: 5, Δ7,10,13,16,19),
  • cervico (docosoesenoico, C22: 6, Δ4,7,10,13,16,19).

Fonti alimentari

Poiché gli acidi grassi determinano le proprietà delle molecole in cui sono composti, si trovano in prodotti completamente diversi. La fonte di acidi grassi saturi e monoinsaturi è costituita da grassi solidi: burro, formaggio e altri prodotti caseari, lardo e manzo.

Acidi grassi ω6 polinsaturi in grandi quantità sono rappresentati in oli vegetali (eccetto oliva e palma) - girasole, canapa, olio di lino. In piccole quantità, l'acido arachidonico si trova anche nello strutto e nei latticini.

La fonte più significativa di acidi grassi ω3 è l'olio di pesce proveniente da mari freddi, principalmente olio di merluzzo. L'unica eccezione è l'acido α-linolenico, che è disponibile in canapa, semi di lino e oli di mais.

Il ruolo degli acidi grassi

1. È con gli acidi grassi che la più famosa funzione lipidica è l'energia. A causa dell'ossidazione degli acidi grassi saturi, i tessuti corporei ricevono più della metà di tutta l'energia (β-ossidazione), solo gli eritrociti e le cellule nervose non li usano come tali. Come substrato energetico, vengono generalmente utilizzati acidi grassi saturi e monoinsaturi.

2. Gli acidi grassi fanno parte di fosfolipidi e triacilgliceroli. La presenza di acidi grassi polinsaturi determina l'attività biologica dei fosfolipidi, le proprietà delle membrane biologiche, l'interazione dei fosfolipidi con le proteine ​​di membrana e la loro attività di trasporto e recettore.

3. Per catena lunga (C22, C24) gli acidi grassi polinsaturi si trovano coinvolti nei meccanismi di memoria e nelle reazioni comportamentali.

4. Un'altra funzione molto importante degli acidi grassi insaturi, ovvero quelli che contengono 20 atomi di carbonio e formano il gruppo di acidi eicosanoici (eicosotrienico (C20: 3), arachidonico (C20: 4), timnodonico (C20: 5)), sta nel fatto che sono un substrato per la sintesi di eicosanoidi (go) - sostanze biologicamente attive che modificano la quantità di cAMP e cGMP nella cellula, modulando il metabolismo e l'attività sia della cellula stessa che delle cellule circostanti. Altrimenti, queste sostanze sono chiamate ormoni locali o tissutali.

L'attenzione dei ricercatori sugli acidi ω3 è stata attratta dal fenomeno degli eschimesi (gli indigeni della Groenlandia) e delle popolazioni indigene dell'Artico russo. Nonostante l'elevato apporto di proteine ​​e grassi animali e quantità minime di alimenti vegetali, avevano una condizione chiamata anti-aterosclerosi. Questa condizione è caratterizzata da una serie di caratteristiche positive:

  • nessuna incidenza di aterosclerosi, malattia coronarica e infarto miocardico, ictus, ipertensione;
  • aumento dei livelli di lipoproteine ​​ad alta densità (HDL) nel plasma sanguigno, diminuzione della concentrazione di colesterolo totale e lipoproteine ​​a bassa densità (LDL);
  • riduzione dell'aggregazione piastrinica, bassa viscosità del sangue;
  • una diversa composizione di acidi grassi delle membrane cellulari rispetto agli europei - C20: 5 era 4 volte di più, C22: 6 16 volte!

1. In esperimenti per studiare la patogenesi del diabete di tipo 1 nei ratti, è stato riscontrato che l'uso precedente di acidi grassi ω-3 in ratti sperimentali ha ridotto la morte delle cellule beta del pancreas utilizzando il composto tossico alloxan (alloxan diabete).

2. Indicazioni per l'uso di acidi grassi ω-3:

  • prevenzione e trattamento della trombosi e dell'aterosclerosi,
  • diabete mellito insulino-dipendente e insulino-dipendente, retinopatia diabetica,
  • dislipoproteinemia, ipercolesterolemia, ipertriacilglicerolo, discinesia biliare,
  • aritmie miocardiche (migliore conduttività e ritmo),
  • violazione della circolazione periferica.
http://biokhimija.ru/lipidy/zhirnye-kisloty

Le proprietà biologiche e il valore degli acidi grassi sono determinati dalla loro struttura, proprietà fisiche e chimiche.

Proprietà fisiche degli acidi grassi. Un indicatore fisico caratteristico degli acidi grassi - il punto di fusione - è: acrilico 31,6 ° C, palmitico 61,1 ° C, oleico 13,4 ° C, linoleico 5 ° C. Poiché anche una piccola quantità di impurità influisce su questo indicatore, la temperatura la fusione indica la purezza dell'acido.

Un altro indicatore caratteristico degli acidi grassi - l'indice di rifrazione (indice di rifrazione) è: acido caproico 1,39 a 80 ° C, acido oleico 1,4585 a 20 ° C, acido palmitico 1,4272, acido stearico 1,4299, acido linoleico 1,4699, acido linolenico 1,800.

Una proprietà caratteristica degli acidi grassi è l'assorbimento delle radiazioni nelle regioni ultravioletta e infrarossa dello spettro.

Nella parte visibile dello spettro, gli acidi non assorbono le radiazioni.

Gli acidi grassi saturi assorbono debolmente le radiazioni nella regione delle onde di 204-207 nm. Questo debole assorbimento è dovuto alla presenza di gruppi carbossilici. Ma questo assorbimento non ha un massimo definito chiaramente, che non consente il suo uso nella ricerca.

La presenza di doppi legami coniugati in acidi insaturi li rende capaci di un sostanziale assorbimento selettivo delle radiazioni entro 200-400 nm. Questi assorbimenti hanno un massimo chiaramente definito: per gli acidi con due doppi legami, uno massimo alla lunghezza d'onda di 234 nm, per acidi con tre, tre massimi.

L'intensità di assorbimento (coefficiente di estinzione) a una certa lunghezza d'onda consente di stabilire il contenuto quantitativo di una sostanza. OCO-

Gli acidi grassi insaturi 1 insaturi vengono intensivamente assorbiti intensivamente e vi è una differenza significativa nel modello di assorbimento tra di essi, il che facilita la loro ricerca analitica. Questo principio si basa sul moderno metodo spettrofotometrico per determinare il contenuto di acidi grassi insaturi nei grassi. Acidi grassi, acidi arachidonici e linolenic, non precedentemente trovati nei grassi animali, sono stati rilevati con un metodo spettrofotometrico.

Proprietà chimiche degli acidi grassi. Queste proprietà sono determinate da due diverse parti della struttura, struttura e proprietà della molecola - il radicale idrocarburico del gruppo carbossile 0. Questa o quella parte dell'acido può essere coinvolta nella reazione.

Il gruppo carbossile provoca le reazioni associate alla formazione di sali. Sulla base delle reazioni di neutralizzazione nell'industria, il metodo per determinare il numero di acido di 2.

A causa della presenza del gruppo carbossile, è possibile la formazione di coppie di molecole legate da legami a idrogeno,

Le reazioni degli acidi grassi, a seconda del radicale idrocarburico, sono predeterminate dalla sua composizione e struttura. Gli acidi grassi insaturi hanno una particolare reattività dovuta alla presenza di doppi legami. Uno dei legami ha un'energia di 62.7, l'altro - 38.38 kcal, cioè significativamente meno dell'energia di un singolo legame di metilene - 88 kcal. Come risultato dei reagenti, il legame debole viene distrutto e gli acidi sono saturi. Secondo il luogo di tutti i doppi legami, si aggiungono gli alogenuri, ad esempio lo iodio:

1 Isomerizzazione viene eseguita riscaldando sali alcalini.
acidi a 180 ° C in glicerolo; allo stesso tempo (grazie
capacità di movimento) c'è un sistema coniugato di doppio
connessioni, studio spettrale più accessibile.

2 Acido + numero + chiamata + quantità + milligrammi + unità
chi potassio andando a neutralizzare gli acidi grassi liberi,
contenuto in 1 g di grasso.

Il metodo per determinare il valore di iodio nei grassi 1 si basa sulla proprietà dell'addizione di iodio per il posto dei doppi legami. A causa dei doppi legami, gli acidi grassi insaturi possono interagire con il rodano (SCN). Rodan unisce i doppi legami in modo selettivo. Se l'acido grasso oleico dà luogo all'aggiunta di rodano nello stesso modo degli alogeni, cioè gli anioni di rodano saturano un doppio legame, quindi in acido linoleico il rodano satura solo uno dei due doppi legami e si forma una miscela di due isomeri:

SCN SCN

II

SCN SCN

Nell'acido linoleico, di tre doppi legami, il Rodano ne satura solo due, e il terzo, situato nel centro della catena, rimane libero come risultato dell'azione delle forze di repulsione reciproca.

Conoscendo i numeri di iodio e rodio, possiamo almeno approssimativamente risolvere il problema della composizione quantitativa della miscela di acidi che compongono il grasso, usando l'equazione di Kaufman dall'analisi computazionale approssimativa.

Il doppio legame indebolisce significativamente l'energia del suo vicino con il metallo (-CH3) o metilene (-CH2) gruppi. Pertanto, gli atomi di idrogeno dei gruppi metilene diventano molto più reattivi e in alcuni casi reagiscono più facilmente del carbonio con doppi legami. I doppi legami possono essere saturati con l'idrogeno. Questo processo è basato sull'idrogenazione di oli vegetali.

I moderni metodi di analisi degli acidi grassi, ampiamente utilizzati nella ricerca scientifica, sono la cromatografia su carta, la cromatografia su strato sottile e la cromatografia a gas liquido.

1 Il numero di iodio indica quanti grammi di iodio possono essere aggiunti a 100 gr.

PROPRIETÀ FISICHE E CHIMICHE DEI GRASSI

chimicamente e biologicamente attivo. Per caratterizzare il grado di insaturazione del grasso determinare il numero di iodio.

I grassi animali sono una miscela di trigliceridi monoacidi e acidi in diversi rapporti. Diversi trigliceridi acidi possono differire nella posizione dell'acido grasso. I trigliceridi si trovano principalmente nei grassi animali; di- e monogliceridi sono rari in loro.

Le proprietà fisico-chimiche dei trigliceridi sono determinate dalla composizione e dal rapporto degli acidi grassi contenuti in esse. Più diversificata è la composizione degli acidi grassi che compongono il grasso, più opzioni possibili per la formazione dei trigliceridi. Quindi, 75 varianti di trigliceridi possono essere formate da cinque acidi grassi, 288 da sette acidi, 550 da nove acidi.

Durante la cristallizzazione dei grassi di diversi animali da soluzioni di solventi organici, si formano cristalli, aventi una struttura caratteristica di ciascun tipo di grasso.

I grassi non hanno un punto di fusione pronunciato (a differenza delle sostanze chimicamente pure), pertanto, quando riscaldati, passano gradualmente da uno stato solido a uno liquido. Tuttavia, il punto di fusione può ancora distinguere i grassi animali di diversa origine. Il punto di fusione del grasso sarà il più basso, il più insaturo nella sua composizione e gli acidi meno saturi, in particolare quelli stearici. Pertanto, il punto di fusione del grasso di montone, contenente fino al 62% di acidi saturi, è superiore a quello del lardo, che contiene solo il 47% di acidi saturi. Il basso punto di fusione del grasso del latte dipende dall'elevato contenuto di acidi insaturi e a basso peso molecolare.

Di seguito è riportato il punto di fusione (in ° C) di alcuni grassi animali.

Mutton. 44-55 Burro di mucca. 28-30

Manzo. 40-50 oca. 26-34

Suina. 28-40 Cavallo. 30-43

Le proprietà biochimiche dei grassi dipendono in larga misura dal contenuto di acidi grassi insaturi in esse - ■

Grasso di latte...25-27 Grasso di cavallo. 71-86

Mutton. 31-46 Olio di lino... 175-192

Manzo '. -33-47 Olio di girasole. 127-136

Suina.. •. 46-66

Lipidi, vitamine Oltre ai trigliceridi neutri, altri lipidi vengono estratti dal tessuto adiposo, tra cui principalmente fosfatidi (fosfatidi di colina, serie e fosfatidi di etanolo), steroli e steroli. Il loro contenuto nei grassi è relativamente piccolo (Tabella 20).

I grassi contengono anche caroteni simili nelle proprietà ai lipidi. Entrano nel corpo degli animali con i cibi vegetali. I più importanti sono i caroteni a, p, y, che differiscono nella lunghezza della catena di idrocarburi, la struttura degli anelli. A causa della presenza di un gran numero di doppi legami, i caroteni sono chimicamente attivi e possono essere ossidati dall'ossigeno atmosferico.

Nell'organismo animale, i caroteni a, p, y sono provitamine A. Si trasferiscono alla vitamina sotto l'azione dell'enzima carotenasi. Questo processo è particolarmente attivo nella mucosa intestinale e nel fegato. Nei bovini, il p-carotene può accumularsi selettivamente nel tessuto adiposo.

I caroteni sono pigmenti, quindi la maggior parte dei grassi animali, che contengono caroteni, sono colorati di giallo. Nei grassi non dipinti (maiale e capra) i caroteni sono pochi.

Il colore dei caroteni dipende dalla presenza di un gruppo cromoforo in essi - una lunga catena di atomi di carbonio con un sistema di doppi legami coniugati. Con una significativa violazione di questo sistema, i carotenoidi scoloriscono. Ciò si verifica, ad esempio, durante l'ossidazione dei pigmenti.

I carotenoidi differiscono per il massimo assorbimento. Per a-caroteni, il massimo di assorbimento corrisponde a una lunghezza d'onda di 509 e 477 nm, | 3-caroteni - 521 e 485,5 nm, per p-caroteni - 533,5 e 496 nm. A causa di ciò, è possibile determinare direttamente il contenuto di carotenoidi nei grassi alimentari.

La quantità di caroteni nei grassi dipende principalmente dalle condizioni nutrizionali degli animali, dalle peculiarità metaboliche (in grasso di cavallo, szinya e carotene un po '), dalla dieta degli animali (nel contenuto di pascoli aumenta la quantità di caroteni negli aumenti di grasso).

Il colore del grasso varia a seconda del contenuto di caroteni: il grasso di manzo bianco crema contiene fino allo 0,1 mg% di caroteni, in giallo 0,2-0,3 mg%, in giallo intenso 0,5 mg%. Negli animali più anziani, così come durante il digiuno, il colore del grasso è più intenso, in quanto riduce l'apporto di grasso e aumenta la concentrazione di pigmento.

Oltre alla vitamina A (o carotene), le vitamine E e D si trovano nei grassi.La vitamina E - tocoferolo - di solito accompagna i caroteni. Attualmente sono noti sette isomeri di tocoferolo, vicini l'uno all'altro in natura e proprietà biologiche. Sono stati trovati quattro tocoferoli nella composizione dei grassi: a, r y, 6. Il tocoferolo si ossida molto facilmente.

La vitamina D è povera di grassi.3. Oltre all'alimentazione, può farlo

Contenuto (in mg%) di vitamine

Manzo. 1,37 + 1,0

Suina. 0,01-0,08 - 0,2-2,7

Burro. 2-12 - - 3.0

scoppiare nella pelle degli animali dal 7-deidrocolesterolo quando irradiato con raggi UV. Il contenuto di vitamine nei grassi animali è caratterizzato dai dati riportati nella Tabella 24. !

CAMBIAMENTI BIOCHIMICI E FISICI E CHIMICI DI GRASSI

Durante la lavorazione e la conservazione del tessuto adiposo o del grasso rilasciato da esso, le loro varie trasformazioni avvengono sotto l'influenza di fattori biologici, fisici e chimici. Come risultato di queste trasformazioni, la composizione chimica cambia gradualmente, le caratteristiche organolettiche e il valore nutrizionale dei grassi si deteriorano, il che può portare al deterioramento dei grassi.

Distinguere tra danno idrolitico e ossidativo. Spesso, entrambi i tipi di danno si verificano contemporaneamente.

Il deterioramento del grasso è studiato con vari metodi chimici. I risultati delle definizioni sono solitamente caratterizzati da unità convenzionali - acido, perossido, acetile e altri numeri.

grassi

Il processo di autolisi si verifica nei grassi del tessuto, grassi
crudo (grasso interno), grasso di carne, grasso salato
(grasso), grasso, affumicato, ecc. Sotto l'influenza;
lipasi tissutali osservate decomposizione idrolitica ■
trigliceridi, con il risultato che non c'è molto
desiderabile per le caratteristiche qualitative del grasso - I
j accumulo di acidi grassi
aumentare il numero di acidi grassi.

Nel tessuto adiposo fresco, appena estratto da | carcasse, il numero dell'acido è piccolo - di solito non superiore a I 0,05-0,2.

La velocità e la profondità dell'idrolisi dei grassi dipendono dalla temperatura ■ Il processo di catalisi enzimatica è significativamente accelerato a temperature superiori a 10-20 ° C (Fig. 26) -. La diminuzione della temperatura rallenta il processo di idrolisi, ma anche a -40 ° C si manifesta l'attività enzimatica, sebbene in un grado molto debole.

Nel caso di stoccaggio del tessuto adiposo in condizioni avverse (umidità, temperatura elevata di circa 20-30 ° C) l'autolisi può essere così profonda che la qualità del cibo del prodotto si deteriora bruscamente, specialmente se il deterioramento ossidativo si unisce.

Una molecola eccitata (R * H) risparmia energia ed esiste come una molecola reattiva attivata, ma è estremamente fragile e di solito si rompe immediatamente in radicali.

Questi radicali sono molto attivi chimicamente e di solito reagiscono rapidamente, come i radicali si ricombinano. Se l'ossigeno è presente nel sistema, allora si verificano reazioni, in conseguenza delle quali una molecola di ossigeno relativamente stabile è coinvolta nel processo ed è inclusa nella composizione dei radicali del perossido molto reattivi.

Il radicale risultante reagisce con nuove molecole della sostanza ossidata, dando idrossido e un nuovo radicale libero

R - 0 - b + RH -> ■ ROOH + R. (4)

Il radicale libero reagisce di nuovo con l'ossigeno, ecc., Cioè avviene una reazione a catena.

A sua volta, un atomo di H libero [formula (2)] può anche interagire con una molecola di ossigeno per formare un radicale libero.

Questo radicale è un po 'attivo, ma con una concentrazione crescente, le collisioni tra loro sono possibili, la ricombinazione

I О - ОН + О - ОН - »- Н-О-О-О-О-Н -> - НОО + 02 (6)

e la rottura del perossido complesso in perossido di idrogeno e ossigeno.

Ogni nuovo radicale libero reagisce con lo stesso meccanismo, e quindi sorge una reazione a catena libera diretta, non ramificata. Nel processo di ossidazione, un numero enorme di molecole viene coinvolto sequenzialmente.

Nel caso dell'auto-ossidazione dei grassi, gli acidi grassi insaturi, che assorbono attivamente quanti di luce a causa della presenza di doppi legami (cromofori), sono più facilmente coinvolti nel processo.

In questo caso, l'atomo di idrogeno viene solitamente staccato e si forma un radicale libero.

In un radicale libero, la quantità di energia è sufficiente per interagire con una molecola di ossigeno per formare un radicale perossido.

'-O - O

Il radicale del perossido reagisce con una nuova molecola di acido grasso insaturo, staccando un atomo di idrogeno da esso, determinando la formazione di idroperossido e un nuovo radicale libero, che dà origine a una nuova serie di reazioni:

r1_CH - CH = CH - R2 + R - CHjs - CH = CHR -> (9)

'-O - O

Ri - CH - CH = CH - R2 + Ri - CH - CH = CHR2 (10)

I un

L'idrogeno atomico [formula (7)], a sua volta, subisce anche ulteriori trasformazioni [formule (5), (6)].

A causa della maggiore fotoattività, gli acidi con un maggior numero di legami insaturi vengono ossidati più velocemente. Quindi, l'acido linoleico viene ossidato 10-12 volte più velocemente dell'acido oleico; l'acido linolenico è ossidato ancora più velocemente.

È stato stabilito che gli idroperossidi non si formano al posto del doppio legame, ma principalmente all'atomo di carbonio più attivo adiacente al doppio legame. Questo è spiegato dal fatto che nel vicino con un doppio legame

La comunicazione del gruppo Lenova è indebolita. È nel luogo di questo legame che si verifica l'ossidazione del carbonio.

L'ONU

Acidi saturi, anche se molto lentamente, ma possono anche ossidarsi, passando in idroperossidi.

In caso di ossidazione profonda dei grassi, è possibile la formazione di perossidi ciclici [formula (12)] e composti epossidici [formula (13)].

Il contenuto dei composti del perossido nel grasso è solitamente giudicato dal valore del perossido '.

Periodo di induzione Il valore del perossido è un indicatore piuttosto sensibile; la sua magnitudine consente di valutare l'inizio e la profondità dell'ossidazione dei grassi. Non c'è perossido nel grasso fresco. Nelle fasi iniziali dell'ossidazione, per un certo tempo, i parametri chimici e organo-leptici del grasso rimangono quasi invariati. L'interazione del grasso con l'ossigeno in questo momento o non sta ancora accadendo, o è molto piccola. Questo periodo, di durata diversa, è chiamato periodo di induzione. Dopo la fine del periodo di induzione, il grasso inizia a deteriorarsi (Fig. 27). Ciò viene rilevato dalla crescita dei numeri di perossidi e dal cambiamento delle sue proprietà organolettiche. La presenza del periodo di induzione è spiegata dal fatto che all'inizio del processo ci sono pochissime molecole con maggiore energia cinetica (eccitazione o radicali liberi). È anche dovuto al contenuto nel grasso degli antiossidanti naturali: carotenoidi, tocoferolo, lecitina

1 Il numero di grammi di iodio, rilasciato in un mezzo acido da ioduro di potassio sotto l'azione dei perossidi contenuti in 100 g di grasso. Il numero di perossido è solitamente espresso come percentuale di iodio o in millilitri di soluzione di tiosolfato, a volte in millimoli o in milliequivalenti di perossidi di ossigeno attivo.

nuovo, che interagisce più attivamente con i radicali liberi e con l'ossigeno nell'aria e quindi previene l'ossidazione dei grassi. La durata del periodo di induzione dipende dalla concentrazione di antiossidanti, dalla natura del grasso e dalle condizioni di conservazione.

I grassi animali, che contengono meno acidi grassi insaturi, sono più stabili. Il grasso di maiale meno stabile, in quanto contiene una quantità significativa di acidi insaturi e molto poco naturale

Tempo di conservazione

Fig. 27. L'accumulo di perossidi nell'ossidazione della carne suina resa

grasso a 90 ° C.

antiossidanti: carotenoidi, tocoferoli. Pertanto, il periodo di induzione del grasso suino è significativamente più breve della carne bovina.

Il processo di auto-ossidazione dei grassi è significativamente accelerato in presenza di umidità, luce e catalizzatori. Tali catalizzatori possono facilmente ossidare metalli (ossidi o sali di ferro, rame, piombo, stagno), che sono in micro quantità sotto forma di sali di acidi grassi, così come composti organici contenenti ferro: proteine, emoglobina, citocromi, ecc.

L'azione catalitica dei metalli si basa sulla loro capacità di attaccare o donare facilmente elettroni, il che porta alla formazione di radicali liberi da idroperossidi di acidi grassi:

ROOH + Fe 2+ -> Fe 3+ + RO + OH;

ROOH + Fe 3+ -> - ROO + H + + Fe 2+.

I catalizzatori molto attivi sono enzimi, principalmente enzimi di microrganismi. Pertanto, qualsiasi contaminazione dei grassi, in particolare la contaminazione batterica, accelera il processo di cambiamenti ossidativi nei grassi.

Gli idroperossidi, a causa della loro energia di rottura del legame relativamente bassa (30-40 kcal), sono composti instabili, quindi, subito dopo la formazione, la loro disintegrazione inizia gradualmente con la comparsa di

radicali, per esempio: R - O - OH - HRO + OH, ecc. Si verificano le seguenti varie reazioni, con conseguente accumulo di composti idrossi, aldeidi, chetoni, acidi a basso peso molecolare, ecc., cioè prodotti secondari.

Molti di questi composti appaiono come radicali liberi, che a loro volta causano ulteriori reazioni. Tutto ciò contribuisce all'accelerazione dell'auto-ossidazione e alla comparsa di reazioni a catena ramificata.

La formazione di aldeidi. La formazione di aldeidi, apparentemente, ha un carattere a catena. Il meccanismo della loro comparsa non è stato ancora del tutto chiarito, ma ci sono le seguenti idee sul possibile andamento della reazione monomolecolare della trasformazione di idroperossidi

IOON

con la formazione di due radicali: idrossile e carbonile.

Il radicale idrossile, interagendo con un'altra molecola di materia, dà origine a un nuovo radicale libero.

Le aldeidi possono anche verificarsi a seguito della rottura dei perossidi ciclici.

II Nh

O ----- o "

V

n /

Durante l'ossidazione dei grassi, sono stati rilevati un numero di aldeidi, che sono i prodotti di decadimento della catena di acidi grassi: nonilico, azelaico, eptile:

Aldeide aldeide nonilica CH3(CH2)5-C

n

Alcune delle aldeidi formate sono volatili e possono essere distillate con vapore acqueo.

Con l'ossidazione dei grassi, appare anche la dialdeide malonica HOSSN.2FIGLIO, che è determinato dalla reazione con l'acido 2-tiobarbiturico. Il prodotto di reazione è colorato in rosso, il che consente la fotocolorimetria. Un campione con acido 2-tiobarbiturico è molto sensibile e molto caratteristico per valutare la profondità e la direzione dei cambiamenti ossidativi nei grassi. L'indicatore è espresso come numero tiobarbiturico (TBP) per valore di estinzione o in moli di aldeide malonica.

L'ulteriore trasformazione di aldeidi a basso peso molecolare porta alla comparsa di alcoli a basso peso molecolare, acidi grassi e una nuova ramificazione della catena ossidativa.

ION

La formazione di chetoni Come aldeidi, i chetoni si formano ossidativamente a seguito di ulteriori trasformazioni di perossidi, ad esempio a causa della disidratazione

1OON

Si presume che la presenza di enzimi di microorganismi chetoni possa essere formata dal tipo di p-ossidazione, t, e, con la partecipazione di acqua.

Danno grasso ossidativo

L'ossidazione dei grassi porta alla perdita di colore naturale, al gusto e all'odore specifici del prodotto, all'acquisizione di sapori estranei, a volte sgradevoli, aroma, perdita di valore biologico. Inizialmente, questi cambiamenti sono appena evidenti, progrediscono gradualmente e possono variare non solo in intensità ma anche in qualità.

I prodotti di ossidazione primaria, i perossidi, non vengono rilevati organoletticamente. Tuttavia, il loro contenuto può essere giudicato sulla profondità del deterioramento del grasso, sulla sua idoneità per la conservazione e il consumo a lungo termine. Il deterioramento delle caratteristiche organolettiche dei grassi è causato dalla formazione di prodotti secondari di ossidazione. Allo stesso tempo, ci sono due direzioni principali di danno grasso: rancidità e salinizzazione.

Ranidi Il processo rancido si verifica a seguito dell'accumulo nei grassi di prodotti a basso peso molecolare: aldeidi, chetoni, acidi grassi a basso peso molecolare; in questo caso, il grasso acquisisce un gusto rancido e un odore acre e sgradevole.

Il sanguinamento del grasso può verificarsi a causa di processi chimici e biochimici.

Nel primo caso, il deterioramento è il risultato del contatto del grasso con l'ossigeno nell'aria e l'intensità dello sviluppo del processo dipende dalle condizioni di conservazione del grasso. Nel secondo caso, un grasso rancido si sviluppa a causa dell'attività vitale di vari microrganismi.

Durante l'irrancidimento chimico, si riscontra un aumento dei numeri di perossido, un accumulo di acidi grassi liberi, a volte di basso peso molecolare, non caratteristico di questo grasso. Le sostanze che danno al prodotto l'odore di rancidità possono essere distillate con il vapore. L'aggiunta di distillato al grasso fresco crea una sensazione di rancidità. L'odore di rancidità si verifica a causa della presenza di composti carbonilici volatili - aldeidi e chetoni.

La ranchemia come risultato dei processi biochimici è solitamente innescata dalla muffa. Lo sviluppo di questo processo è favorito dalla disponibilità di acqua, proteine ​​e dalla temperatura ottimale. Il processo che procede inizialmente sotto l'azione delle lipasi; rilasciando acidi grassi, entra nel processo di p-ossidazione di quest'ultimo con la formazione di chetoacidi e metil alchil chetoni

Allo stesso tempo, i chetoni sono prodotti da acidi contenenti un carbonio in meno rispetto all'acido di partenza: dal metilpropil chetone, al caproico, al caprino, al metilfeniltetone, al laurilmetilchilchetone, ecc.

L'irrancidione chetonica è talvolta chiamata "fragranza rancida" a causa del particolare odore dei prodotti di danno ossidativo. Recentemente, molta attenzione è stata dedicata ai metodi per la determinazione quantitativa dei composti carbonilici - aldeidi e chetoni. È stato stabilito un collegamento diretto tra l'accumulo di questi composti e l'intensità dei cambiamenti nelle proprietà organolettiche dei grassi.

A questo proposito, oltre al test dell'acido 2-tiobarbiturico, il numero di carbonile e l'indice carbonilico 1 erano molto preziosi. Entrambe le definizioni si basano sulla misurazione spettrofotometrica dell'intensità dell'assorbimento della luce da parte di un prodotto che appare come risultato dell'interazione tra composti carbonilici e 2,4-dinitrofenilidrazina.

1 Il numero di carbonili indica il contenuto totale di composti carbonilici in micromoli per 1 kg di grasso e l'indice di carbonile indica il contenuto di composti carbonilici volatili (distillati con una corrente di azoto) di 0,0001 mmoli di carbonile per 1 kg di grasso.

Le caratteristiche comparative degli indicatori carbonilici, dei perossidi e delle proprietà organolettiche nel deterioramento dei grassi sono riportate in tabella. 22.

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Per Saperne Di Più Erbe Utili