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Acidi grassi più alti

Acidi grassi superiori (HFA), acidi carbossilici naturali (naturali) e sintetici di serie alifatiche con un numero di atomi di carbonio nella molecola non inferiore a 6.

Gli acidi grassi superiori naturali sono prevalentemente acidi monobasici di struttura normale con un numero pari di atomi di carbonio nella molecola; può essere saturo e insaturo (con doppi legami, meno spesso con triplo). Oltre al gruppo carbossile, possono contenere altri gruppi funzionali, come OH. Contenuto in grassi animali e oli vegetali sotto forma di esteri di glicerina (i cosiddetti gliceridi), nonché in cere naturali sotto forma di esteri di alcoli grassi superiori. I più comuni sono gli acidi con 10-22 atomi di carbonio nella molecola (vedi Tabella 1).

Ottieni acidi grassi naturali più alti da grassi e oli. Nell'industria, l'idrolisi a pressione ad alta temperatura (200-225 ° C) viene utilizzata principalmente (

2,50 MPa), meno frequentemente - idrolisi acida in presenza di contatto di Petrov. In condizioni di laboratorio, gli acidi grassi superiori sono sintetizzati dall'idrolisi acida in presenza di reagente Twitch (una miscela di acidi oleici e solforici con benzene), idrolisi enzimatica (lipasi), saponificazione con soluzioni di idrossidi metallici del gruppo I, seguita dalla decomposizione dei sali formati (sapone) con soluzioni acquose di H2SO4 o HCl.

Tabella. 1.-PROPRIETÀ DEI PIÙ GRASSI ACIDI GRASSI DISTRIBUITI

* Viscosità di acidi caprilici, laurici e millistrinici sec. 5,83 MPa * s (20 ° C), 6,877 MPa * s (20 ° C) e 5,06 MPa * s (75 ° C).

Gli acidi grassi superiori sintetici prodotti nel settore da materie prime petrolchimiche sono, di norma, miscele di acidi saturi, principalmente monocarbossilici di normale e isostroy con numero pari e dispari di atomi di carbonio nella molecola, contenenti impurità di acidi dicarbossilici, idrossi e chetocarbossilici e altri composti. Il principale metodo di sintesi è l'ossidazione delle paraffine con ossigeno atmosferico a 105-120 ° C e la pressione atmosferica (il catalizzatore è composto da Mn, per esempio, MnSO4, MnO2, KMnO4). Il grado di conversione della paraffina 30-35%. I prodotti di ossidazione sono neutralizzati a 90-95 ° con soluzione di Na al 20%2CO3 e saponificato con una soluzione di NaOH al 30%; dal risultante trattamento con emulsione di sapone H2SO4 e frazionato. I prodotti non saponati vengono rimossi mediante trattamento termico in un'autoclave a 160-180 ° C e 2,0 MPa, e quindi in un forno per trattamento termico a 320-340 ° C. Svantaggi del processo: bassa resa della frazione target C10-C20 (circa il 50% per le materie prime), bassa qualità degli acidi, a causa della presenza di fino al 3% di sottoprodotti (acidi dicarbossilici, cheto- e idrossicarbossilici, ecc.), grandi quantità di acque reflue (fino a 8 m 3 per 1 tonnellata di acidi) contaminate con Na2SO4 e acidi a basso peso molecolare. Nell'URSS, gli acidi grassi superiori ottenuti con questo metodo sono prodotti sotto il nome di "acidi grassi sintetici" (FFA).Le frazioni fornite per la produzione sono elencate nella Tabella 2.

Acido 2-etilesanoico e frazione acida C8-C10 è ottenuto per ossidazione delle corrispondenti aldeidi di ossosintesi con ossigeno o ossigeno contenente gas a 40-90 ° C e 0,1-1,0 MPa (i catalizzatori sono metalli del gruppo I, II o VIII). Frazioni di acidi grassi superiori di12-C15, C16-C18 sintetizzato per ossidazione di alcoli di osso, ad esempio in soluzioni alcaline acquose a 70-120 ° C in presenza di metalli del gruppo del platino o alcali fusi a 170-280 ° C e la pressione richiesta per mantenere i prodotti nella fase liquida. Gli acidi risultanti contengono meno sottoprodotti degli acidi sintetizzati dalle paraffine.

Il significato pratico dell'acquisizione di metodi per la sintesi di acidi grassi superiori da olefine in presenza di Co2(CO)8: bicarboxilazione a 145-165 ° C e 5-30 MPa: RCH = CH2 + CO + H2Informazioni su -> RCH2CH2COOH; idrocarburo-alcossilazione a 165-175 ° C e 5-15 MPa, seguito da etere di idrolisi:

I vantaggi dei processi: bassa stadiazione, elevate rese acide; svantaggi: condizioni abbastanza difficili, la formazione di una grande quantità (fino al 50%) di acidi isostroy.

Gli acidi grassi più alti sono anche sintetizzati dalla bicarbossilazione delle olefine in presenza di acidi, per esempio, H2SO4, HF, BF3, a 50-100 ° C, pressione 5-15 MPa (processo Koch). Quando si usano i cocatalizzatori (carbonili di Cu e Ag), la reazione può essere condotta a 0-30 ° C e 0,1 MPa. Preparato principalmente miscele di isostroenia di acidi. Sono caratterizzati da bassi punti di fusione e di ebollizione, alta viscosità e buona solubilità. Lo svantaggio del metodo è un ambiente altamente aggressivo.

Acidi grassi più alti (vedi Tabella 2) sono utilizzati nella produzione di: grassi (frazioni C5-C6, C7-C9, C20 e sopra); alcoli sintetici (C7-C9, C9-C10, C10-C16); pitture e vernici - per migliorare la bagnabilità e la dispersione dei pigmenti, impedire che si depositino, modificare la viscosità delle vernici (C8-C18); lattici e gomme - come emulsionanti nella polimerizzazione di monomeri contenenti butadiene (C10-C13, C12-C16); tensioattivi non ionici - mono e dietanolammidi (C10-C16 e C10-C13 rispettivamente); ausiliari tessili (C14-C16, C14-C18); produzione di candele (C14-C20); ammine e ammidi alifatiche; addolcitori e ingredienti disperdenti per RTI; additivi per combustibile per razzi, aumentando le proprietà antiusura (C17-C20); pelle artificiale; additivi depressivi ai carburanti diesel (C21-C25).

Gli acidi naturali individuali più importanti sono linoleico, linolenico e arachidonico, che sono coinvolti nella sintesi delle prostaglandine nel corpo umano (vedi acidi grassi essenziali), acido ricinoleico, acido oleico, acido stearico

La capacità di produzione di acidi grassi superiori nei paesi capitalisti è stimata in 2,5 milioni di tonnellate / anno (1984). Utilizzo della capacità 50-80%. Allo stesso tempo, la quota di acidi sintetici rappresenta solo il 10%. Le risorse per la produzione di acidi grassi superiori naturali sono significative (vedi grassi animali, oli vegetali), ma la loro composizione frazionaria è stretta e limitata agli acidi C12-C18, principalmente C16 e C18. Maggiore interesse per gli acidi rispetto a C12e più alto C20 stimola lo sviluppo della produzione di acidi grassi superiori da materie prime petrolchimiche.

Acidi grassi superiori C6-C20 - sostanze moderatamente tossiche; irritare la pelle e le mucose intatte; Vapori di MPC della quantità di acidi 5 mg / m 3 (in termini di acido acetico).

Acceso: Tyutyunnikov B.N., Chimica dei grassi, ed., M. 1974; Brunshtein B. A., Klimenko V. L., Tsyrkin E. B., Produzione di acidi sintetici da petrolio e materie prime gassose. L., 1970; Bolotin IM, The Merciful PN, Surzha E. I. Acidi grassi sintetici e prodotti a base di essi, M., 1970; Enciclopedia Kirk-Othmer, 3 ed., V. 4, N. Y.- [a. a.], 1978, p. 814-71; Hofmann, P., Muller, W., Hydrocarbon Processing, 1981, v. 60, n. 10, sez. 1, p. 151-57. N. S. Barshev.

http://chemport.ru/data/chemipedia/article_704.html

Acidi grassi superiori (terminologia, proprietà chimiche e fisiche, applicazioni mediche)

Caratteristiche generali, terminologia

Gli acidi grassi superiori sono acidi carbossilici alifatici naturali e sintetici monobasici contenenti almeno 6 atomi di carbonio. Gli acidi grassi naturali superiori, a differenza di quelli sintetici, sono strutture di struttura normale con un numero pari di atomi di carbonio. A seconda della natura del radicale idrocarburico, si distinguono gli acidi grassi saturi e insaturi. È noto che gli acidi grassi superiori insaturi contenenti due o più doppi legami non possono essere sintetizzati nel corpo e introdurli solo con il cibo. Tali acidi sono chiamati essenziali o essenziali.

Proprietà chimiche e fisiche

I più comunemente usati sono i nomi banali degli acidi grassi superiori. Secondo la nomenclatura di sostituzione IUPAC, i nomi degli acidi si formano dai corrispondenti nomi di idrocarburi, aggiungendo i suffisso-ovuli e la parola acido. Nei nomi degli acidi grassi insaturi, i locants digitali indicano la posizione di più legami nella catena di carbonio, ei prefissi cis, trans indicano la configurazione corrispondente.

Acidi saturi da C6 C9 - liquidi oleosi con un odore sgradevole di acido da C10 e superiore - solidi. Gli acidi grassi superiori insaturi in condizioni normali sono liquidi incolori o sostanze cristalline. Le proprietà chimiche degli acidi grassi sono dovute alla presenza nella struttura del gruppo carbossilico e ai legami multipli. Con la partecipazione del gruppo carbossile, gli acidi grassi possono formare vari derivati ​​funzionali (vedi acidi carbossilici). In condizioni di esterificazione più elevate, gli acidi grassi superiori reagiscono con il glicerolo e formano i grassi (gliceridi).

I trigliceridi contengono residui di acidi grassi saturi e insaturi di struttura normale, preferibilmente con un numero pari di atomi di carbonio (da C8 a C24). I sali di acidi grassi superiori sono chiamati sapone. Prendili come risultato della saponificazione dei grassi.

Gli acidi grassi insaturi con la partecipazione di doppi legami multipli entrano nelle reazioni di addizione elettrofila (vedi olefine). Di grande importanza pratica è l'idrogenazione di acidi grassi e grassi insaturi.

L'idrogenazione viene utilizzata nell'industria alimentare per convertire oli vegetali polinsaturi in grassi solidi saturi. Con la partecipazione del doppio legame, l'acido oleico sotto l'azione di ossidi di azoto, zolfo o radiazione UV viene isomerizzato all'isomero trans, acido elaidico. I grassi naturali sono ottenuti per idrolisi dei trigliceridi di grassi e oli, singoli acidi grassi superiori sono isolati dalla loro miscela mediante distillazione frazionata nel vuoto, cristallizzazione frazionata, solventi selettivi e metodi cromatografici. Gli acidi grassi sintetici sono ottenuti dall'ossidazione di paraffine e idrocarburi olefine.

Utilizzare in medicina, farmacia, medicina veterinaria, cosmetologia

Acidi grassi superiori e loro derivati ​​sono ampiamente usati in medicina, farmacia e industria. I grassi essenziali sono coinvolti nella sintesi di prostaglandine, leucotrieni e trombossani, i loro residui sono parte dei fosfolipidi. La mancanza di grasso essenziale nel corpo provoca la dermatite. Il fabbisogno maschile di acidi grassi superiori è di 2 g / giorno. Una miscela di acidi oleico, linoleico, linolenico e arachidonico è conosciuta come "Vitamina F". Utilizzato per la prevenzione e il trattamento dell'aterosclerosi. Gli esteri etilici dell'olio di semi di lino (oleico, linoleico, linolenico) fanno parte di LP Linetol, Vinizol, Levovinisol, Livian, Lifusol, lineolov e unguenti, ecc. Sono usati per prevenire e curare ipertensione, aterosclerosi, ustioni e malattie da radiazioni. Il prodotto della saponificazione degli oli vegetali sotto l'azione di idrossido di potassio - sapone verde (Sapo kalinus viridis) - è usato come antisettico per la pulizia della pelle, nonché per la preparazione di alcol sapone, soluzione di sapone-carbo, unguento di Wilkinson. Gli acidi grassi sono ampiamente utilizzati per la produzione di saponi, gomme sintetiche, prodotti in gomma, nella produzione di resine sintetiche, vernici, smalti, olii essiccanti, come materie prime per la produzione di alcoli grassi, tensioattivi, nella composizione di oli sintetici e in altri settori.

Gli acidi grassi C6 C20 sono sostanze moderatamente tossiche che irritano la pelle e le mucose intatte. La miscela di vapore MPC di grassi è 5 mg / m3 (in termini di acido acetico).

letteratura

  1. Mashkovsky MD Droga. - M., 1996;
  2. Chernykh V.P., Zimenkovsky B.S., Gritsenko I.S. Chimica organica / In totale. Ed. VP Nero. - secondo ed. - H., 2007.
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Buono a sapersi

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ACIDI GRASSI ALTI

ACIDI GRASSI ALTI (HLV), naturali (naturali) e sintetici. carbossilico a-voi alifatich. righe con il numero di atomi di carbonio nella molecola di almeno 6.

Acidi grassi naturali - struttura normale monobasica con un numero pari di atomi di carbonio nella molecola; m b saturo e insaturo (con doppi legami, meno frequente con triplo). Oltre al gruppo carbossile, possono contenere altre funzioni. gruppi, per esempio. OH. Contenuto in grassi animali e cresce. olii sotto forma di esteri di glicerolo (i cosiddetti gliceridi), così come nella natura. cere sotto forma di VLS esteri naib. comune a te con 10-22 atomi di carbonio nella molecola (vedi tabella 1).

Ottieni acidi grassi naturali naturali da grassi e oli. Nell'industria usano preim. idrolisi ad alta temperatura (200-225 o С) sotto pressione (

2,50 MPa), meno idrolisi acida in presenza. contattare Petrov. In laboratorio Le condizioni per IVH sono sintetizzate da idrolisi acida in presenza. Reagente di reazione (una miscela di acido oleico e solforico con benzene), idrolisi enzimatica (lipasi), saponificazione con idrossidi di p-rami dei metalli del gruppo I, seguita da decomposizione dei sali formati (saponi) con soluzioni acquose di H2SO4 o HC1.

Tabella. 1.-PROPRIETÀ DEI PIÙ GRASSI ACIDI GRASSI DISTRIBUITI

* Viscosità caprilica, laurica e mmristnova to-t, rispettivamente. 5,83 MPa * s (20 ° C), 6,877 MPa * s (20 ° C) e 5,06 MPa * s (75 ° C).

Sintetico. Acidi grassi alti ottenuti in prom-sti dal petrolchimico. le materie prime sono, di regola, miscele di saturi, preim. monocarbossilico to-t normale e isostroy con un numero pari e dispari di atomi di carbonio nella molecola, contenente impurità di bicarbossilico, idrossi chetocarbossilico at-to altri composti. DOS. Metodo di sintesi: ossidazione della paraffina con ossigeno dell'aria a 105-120 ° С e atm. pressione (cat. - composti Mn, ad es. MnSO4, MnO2, KMnO4). Il grado di trasformazione. paraffina 30-35%. I prodotti di ossidazione sono neutralizzati a 90-95 ° con 20% di p-rum Na2CO3 e saponificato con il 30% di NaOH di p-rum; dai saponi che ne derivano a voi allocate il trattamento H2SO4 e frazionato. Gli alimenti puliti rimuovono therm. elaborazione in autoclave a 160-180 ° C e 2,0 MPa, e quindi in therm. forno a 320-340 ° C. Svantaggi del processo: bassa resa della frazione target C10-C20 (circa il 50% per le materie prime), bassa qualità di K-t, a causa della presenza di fino al 3% di sottoprodotti (bicarbossilico, cheto- e idrossicarbossilico-t, ecc.), grande volume di acque reflue (fino a 8 m 3 per 1 t-t) contaminato con Na2SO4 e poco talpe. di-ter. In URSS, ottenuto con questo metodo di acidi grassi alti prodotti con il nome. "acidi grassi sintetici" (FFA). Le frazioni fornite per il rilascio sono elencate in Tabella. 2.

2-Ethylhexane to-that e la frazione di Kt C8-C10 è ottenuto per ossidazione delle corrispondenti aldeidi di ossosintesi con ossigeno o ossigeno contenente gas a 40-90 ° C e 0,1-1,0 MPa (cat. - metalli del gruppo I, II o VIII). Frazioni di IVH di C12-C15, C16-C18 per esempio sintetizzato dall'ossidazione degli oxoalcoli. in p-rao alcalino acquoso a 70-120 ° C in presenza. metalli del gruppo del platino o alcali fusi a 170-280 ° C e la pressione richiesta per mantenere i prodotti nella fase liquida. Ricevuto contiene meno prodotti secondari rispetto a te, sintetizzati dalle paraffine.

Pratico. l'importanza di acquisire metodi per la sintesi di HFA da olefine in presenza. con2(CO)8: bicarboxilazione a 145-165 ° C e 5-30 MPa: RCH = CH2 + CO + H2Informazioni su -> RCH2CH2COOH; idro-carbossilossilazione a 165-175 ° С e 5-15 MPa con la placenta. idrolisi dell'estere risultante:

Vantaggi dei processi: bassa stadiazione, alte rese to-t; carenze: condizioni abbastanza difficili, la formazione di un numero elevato (fino al 50%) di isoterma.

IVH è anche sintetizzato dalla bicarboxilazione di olefine in presenza. kt, ex. H2SO4, HF, BF3, a 50-100 ° C, pressione 5-15 MPa (processo Koch). Quando si utilizzano cocatalizzatori (carbonili di Cu e Ag), la soluzione può essere eseguita a 0-30 ° C e 0,1 MPa. Ricevuto in DOS. miscele to-t isostroeniya. Sono contraddistinti da t-ram basso-punto di fusione e di ebollizione, alta viscosità e buona viscosità-p. Lo svantaggio del metodo è un ambiente altamente aggressivo.

Le più importanti sostanze naturali individuali sono linoleiche, linoleniche e arachidoniche, che sono coinvolte nella sintesi delle prostaglandine nel corpo umano (vedi acidi grassi essenziali), acido ricinoleico, acido oleico, acido stearico.

Capacità su produzione VZhK in kapitalistich. i paesi sono stimati a 2,5 milioni di tonnellate / anno (1984). Utilizzo della capacità 50-80%. In questo caso, la proporzione di sintetico. Kt rappresenta solo il 10%. Le risorse della produzione di acidi grassi naturali sono significative (vedi Grassi animali, oli vegetali), ma la loro composizione frazionaria è stretta e limitata a C-T12-C18, e ch. arr. C16 e C18. Maggiore interesse per il to-C12 e più alto C20 stimola lo sviluppo della produzione di alti acidi grassi dalla petrolchimica. materie prime

IVH C6-C20 - isole moderatamente tossiche; irritare la pelle e le mucose intatte; Limite massimo di concentrazione dei vapori della somma to-t 5 mg / m 3 (in termini di acetico a-quello).

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App. letteratura per l'articolo "ACIDI GRASSI SUPERIORI": Tyutyunnikov B.N., Chemistry of Fats, 2nd ed., M. 1974; Brunshtein B. A., Klimenko V. L., Tsyrkin E. B., Produzione di acidi sintetici da petrolio e materie prime gassose. L., 1970; Bol riguardo alla latta IM, Merciful P. N, Surzha E. And. Acidi grassi e prodotti sintetici sulla base, M., 1970; Enciclopedia Kirk-Othmer, 3 ed., V. 4, N. Y.- [a. a.], 1978, p. 814-71; Hofmann, P., Muller, W., Hydrocarbon Processing, 1981, v. 60, n. 10, sez. 1, p. 151-57. N.S. Barshuv.

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/847.html

Acidi grassi più alti

ACIDI GRASSI ALTI (HLV), acidi carbossilici alifatici naturali e sintetici contenenti almeno 6 atomi di carbonio nella molecola. Esistono acidi grassi superiori saturi e insaturi di struttura normale e ramificata, singoli o polibasici; oltre al gruppo carbossile può contenere altri gruppi funzionali.

Acidi grassi saturi di struttura normale di composizione C6-C9 - liquido con un odore pungente di composizione C10 e superiore - solidi. La maggior parte degli acidi grassi ramificati e insaturi sono liquidi viscosi, solubili in solventi organici, insolubili in acqua. IVH ha le proprietà chimiche degli acidi carbossilici. In natura, ci sono, di regola, acidi lineari saturi e insaturi con un numero pari di atomi di carbonio di composizione С10-C22; sotto forma di gliceridi, si trovano in grassi animali e oli vegetali, e sotto forma di esteri di alcol grassi superiori - in cere naturali. Gli acidi grassi naturali più importanti sono la C stearica17H35COOH, oleico C17H33COOH, ricinole C17H32(OH) COOH così come le prostaglandine coinvolte nella biosintesi del linoleico C17H29COOH, linolenico C17H27COOH e arachidonica C19H31Acidi COOH (vedi acidi grassi essenziali).

Gli acidi grassi naturali sono ottenuti dall'idrolisi di grassi e oli vegetali; acidi grassi altamente sintetici per ossidazione di aldeidi e alcani, per carbossilazione di alcheni. Utilizzati acidi grassi ad alto contenuto nella produzione di detersivi, candele, lubrificanti, vernici, tessuti, materiali ausiliari, ingredienti per prodotti in gomma, pelle artificiale, emulsionanti, lattice e gomme, additivi per razzi e carburanti diesel, per la sintesi di ammine e ammidi alifatiche, ecc.

Acceso: Bolotin I.M., Miloserdov P.N., Surzha E.I. Acidi grassi sintetici e prodotti a base di essi. M., 1970.

http://knowledge.su/v/vysshie-zhirnye-kisloty

ACIDI GRASSI SUPERIORI

Nella versione del libro

Volume 6. Mosca, 2006, pag 151

Copia il link bibliografico:

ACIDI GRASSI ALTI (HLV), alifatici naturali e sintetici. acidi carbossilici contenenti almeno 6 atomi di carbonio nella molecola. Ci sono V. g saturi e insaturi. a., una struttura normale e ramificata, singola o polifasica; oltre al gruppo carbossile può contenere altri gruppi funzionali.

http://bigenc.ru/chemistry/text/2337777

ACIDI GRASSI ALTI

(IVH), naturale (naturale) e sintetico. carbossilico a-voi alifatich. righe con il numero di atomi di carbonio nella molecola di almeno 6.

Acidi grassi naturali - struttura normale monobasica con un numero pari di atomi di carbonio nella molecola; m b saturo e insaturo (con doppi legami, meno frequente con triplo). Oltre al gruppo carbossile, possono contenere altre funzioni. gruppi, per esempio. OH. Contenuto in grassi animali e cresce. olii sotto forma di esteri di glicerolo (i cosiddetti gliceridi), così come nella natura. cere sotto forma di esteri di alcol grassi superiori. Naib. comune a te con 10-22 atomi di carbonio nella molecola (vedi tabella 1).

Ottieni acidi grassi naturali naturali da grassi e oli. In promet usa preim. idrolisi ad alta temperatura (200-225 o С) sotto pressione (

2,50 MPa), meno idrolisi acida in presenza. contattare Petrov. In laboratorio Le condizioni per IVH sono sintetizzate da idrolisi acida in presenza. Reagente di reazione (una miscela di acido oleico e solforico con benzene), idrolisi enzimatica (lipasi), saponificazione con idrossidi di p-rami dei metalli del gruppo I, seguita da decomposizione dei sali formati (saponi) con soluzioni acquose di H2SO4 o HC1.

Tabella. 1.-PROPRIETÀ DEI PIÙ GRASSI ACIDI GRASSI DISTRIBUITI

Enciclopedia Chimica. - M.: enciclopedia sovietica. Ed. I. L. Knunyants. 1988.

Scopri cosa c'è "HIGH FATTY ACIDS" in altri dizionari:

ACIDI GRASSI ALTI SOLFATI - TECNOLOGIA. interazione con i prodotti grassi più grassi, i loro esteri, e anche crescono. oli e grassi animali con agenti solforanti (H2SO4, HSO3C1, SO3, oleum, ecc.); tensioattivo anionico. A seconda di lui. strutture che reagiscono e condizioni di base di solfonazione...... Enciclopedia Chimica

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ACIDI GRASSI SINTETICI - vedi Acidi grassi superiori... Enciclopedia dei prodotti chimici

Acidi carbossilici - una classe di composti organici contenenti un gruppo carbossilico (carbossile). La maggior parte di K. k ha nomi banali, molti dei quali sono associati alla loro presenza in natura, come formico, malico, valerico, citrico...

Acidi grassi - Gli acidi grassi (acidi alifatici) sono un grande gruppo di acidi carbossilici monobasici a catena aperta esclusivamente non ramificati. Il nome è determinato, in primo luogo, dalle proprietà chimiche di questo gruppo di sostanze basate sulla presenza di...... Wikipedia

Limitare gli acidi organici * - (chimico.) P. Gli acidi organici possono essere considerati come i prodotti della sostituzione degli atomi di idrogeno degli idrocarburi saturi (vedere Paraffine) con gruppi carbossilici (vedere Acidi). A seconda del numero di questi ultimi, gli acidi P. si distinguono per le formule monobasiche, generali...... di F.A. Dizionario enciclopedico Brockhaus e I.A. Efron

Limitare gli acidi organici - (chimico) Gli acidi organici P. possono essere considerati prodotti della sostituzione degli atomi di idrogeno degli idrocarburi saturi (vedere Paraffine) con gruppi carbossilici (vedere Acidi). A seconda del numero di questi ultimi, gli acidi P. si distinguono per le formule monobasiche, generali...... di F.A. Dizionario enciclopedico Brockhaus e I.A. Efron

CAMPIONI - (feci, feci, kopros), il contenuto del tratto intestinale inferiore, formato come risultato dell'atto di digestione e rilasciato durante un atto di defecazione. Già medici antichi legati alla comparsa di I. grande importanza per la diagnosi e la prognosi b. Leeuwenhoek...... Grande Enciclopedia Medica

http://dic.academic.ru/dic.nsf/enc_chemistry/903/%D0%92%D0%AB%D0%A1% D0% A8% D0% 98% D0% 95

Acidi grassi più alti

Per il numero di atomi di carbonio nel radicale, si distinguono gli acidi inferiori (a basso peso molecolare) e superiori (ad alto peso molecolare) contenenti più di 10 atomi di carbonio.

Gli acidi superiori fanno parte dei grassi (lipidi) e quindi sono chiamati "acidi grassi" (IVH). Gli acidi carbossilici più noti che fanno parte dei grassi sono:

C3H7Acido butirrico COOH (acido inferiore)

C15H31Acido palmitico COOH

C17H35Acido stearico COOH

C17H33COOH acido oleico

C17H31Acido linoleico COOH

C17H29Acido linoleico COOH

È facile vedere che questi acidi grassi (sono anche chiamati acidi grassi essenziali) hanno una catena non ramificata con un numero pari di atomi di carbonio, che è spiegato dalle peculiarità della loro biosintesi, che è derivata da residui di acido acetico (C2).

Acidi grassi alti - sostanze prevalentemente incolori e solide senza sapore e odore. Non si dissolvono in acqua, ma si dissolvono bene in solventi organici.

Una miscela di acido palmitico e stearico è chiamata "stearina".

Gli acidi grassi alti sono anche solubili in soluzioni acquose concentrate di alcali e si formano sali di alti acidi grassi.

Acidi grassi superiori vengono utilizzati nella produzione di detergenti sintetici, gomma sintetica, linoleum, vernici e vernici, come sostanze idrorepellenti per il trattamento di materiali da costruzione.

Domanda numero 6. Esteri (30 minuti)

Gli esteri sono composti organici le cui molecole sono costituite da radicali di idrocarburi (residui di alcool) e residui acidi uniti da un atomo di ossigeno. Gli esteri possono essere considerati come derivati ​​di acidi, in cui l'atomo di idrogeno nel carbossile viene sostituito da un radicale:

La formula generale degli esteri è la stessa di quella degli acidi carbossilici CnH2nO2.

Gli esteri possono essere formati con acidi sia organici che inorganici:

etere etilico etere etilico etere etilico

acido acetico acido solforico acido nitrico

Nomenclatura degli esteri

Gli esteri per la maggior parte sono chiamati per quegli acidi e alcoli, i cui resti sono coinvolti nella loro formazione. Secondo una nomenclatura sistematica, gli esteri sono chiamati aggiungendo il nome di un radicale alcolico al nome di un acido come prefisso, in cui il finale "- nuovo" è sostituito da "- avena".

estere metilico estere etilico estere metilico estere etilico

olio propionico acetico formico

acido acido acido

estere metilico estere etilico estere metilico estere etilico

metano etano propano butano

acido acido acido

metil metanoato etilato di etano etil propanoato metil butanoato

metil formiato etilacetato metilpropionato metil butirrato

Isomeria degli esteri

L'isomerismo degli esteri è determinato dall'isomerismo dei radicali degli acidi e degli alcoli coinvolti nella loro formazione.

Gli esteri sono isomeri interclassici con acidi carbossilici, aventi la stessa formula generale.

Proprietà fisiche degli esteri

Esteri dei rappresentanti più semplici e medi di acidi e alcoli sono liquidi, più leggeri dell'acqua, volatili e nella maggior parte dei casi hanno un piacevole odore di frutta. I punti di ebollizione e fusione degli esteri sono inferiori ai punti di ebollizione e fusione degli acidi organici di partenza. Solo gli esteri con il più piccolo numero di atomi di carbonio sono solubili in acqua. La maggior parte degli esteri è scarsamente solubile in acqua, ma è ben solubile nei solventi organici.

L'acetato di etile è un liquido con un odore gradevole, evapora facilmente, è scarsamente solubile in acqua. Con l'aria, l'acetato di etile forma miscele esplosive. L'etere è capace di elettrificazione. A contatto con forti agenti ossidanti (permanganato di potassio KMnO4, cromo anidride cronica3, perossido di sodio Na2O2) combustione spontanea.

Metodi per la produzione di esteri

Il modo più importante per produrre esteri è la reazione di esterificazione: l'interazione tra acido e alcol.

propilico acido acetico acido propilico-1-propilestere

Usando il metodo degli atomi etichettati, è stato dimostrato che l'esterificazione del gruppo idrossile OH- è separata dalla molecola acida e che è idrogeno dalla molecola di alcol.

Proprietà chimiche degli esteri

1. Idrolisi di esteri

L'idrolisi degli esteri è la loro principale proprietà chimica. Questa è la reazione della scissione degli esteri sotto l'azione dell'acqua (l'opposto della reazione di esterificazione). La reazione procede sia in acido (i catalizzatori di reazione sono protoni H +) che in mezzo alcalino (i catalizzatori di reazione sono ioni idrossido di OH).

Acido acetico propilestere acetico propanolo-1

acido acetico propil acetato propanolo-1

In presenza di alcali, la reazione è irreversibile, dal momento che si verifica la saponificazione - la formazione di sali di acidi carbossilici.

In soluzioni di acidi minerali diluiti, i sali di acidi carbossilici vengono nuovamente convertiti nell'acido carbossilico di partenza:

acetato di sodio acido acetico

2. Recupero di reazione

Quando si recuperano esteri, si forma una miscela di due alcoli:

Uso di esteri

Molti esteri hanno un odore gradevole. Così, l'estere amilico dell'acido formico ha l'odore della ciliegia, l'acido isoamilico dell'acido acetico ha l'odore delle pere. Questi esteri vanno alla produzione di essenze artificiali utilizzate nella produzione di acque da frutta, ecc., Nonché in profumeria.

L'etil acetato è usato come solvente e nella produzione di medicinali.

I grassi sono miscele di esteri formati da glicerolo di alcool triidridico e acidi grassi superiori. La struttura dei grassi fu scoperta nel 1811 dal chimico francese Chevrell. Nel 1854, Berthelot dimostrò la struttura dei grassi, avendoli ottenuti riscaldando il glicerolo con alti acidi grassi.

Il nome comune di questi esteri è gliceridi. Possono contenere gli stessi o diversi residui acidi. Gli acidi più comuni con il numero di atomi di carbonio 12-18.

Di norma, tutti gli esteri che fanno parte dei grassi sono esteri pieni, vale a dire derivati ​​del glicerolo, il cui residuo è associato a tre residui di alti acidi grassi; tali esteri di glicerolo sono chiamati trigliceridi.

La reazione per ottenere l'oleodystearin dei trigliceridi costituita da un residuo di acido oleico e due residui di acido stearico può essere scritta come segue:

glicerolo IVH oleodystearin

La glicerina è una componente costante del grasso, vale a dire incluso in tutti i grassi naturali. Gli acidi che fanno parte dei grassi sono molto diversi. Circa 50 diversi acidi sono stati isolati dal grasso.

Attualmente, l'importanza pratica è solo quella di ottenere grassi da fonti naturali - animali e piante; la sintesi del grasso è ancora economicamente non redditizia.

Proprietà fisiche dei grassi

I grassi sono di origine animale e vegetale. Alcuni grassi a temperature normali sono solidi (ad esempio, agnello e manzo), altri sono morbidi o addirittura liquidi. I grassi liquidi sono comunemente chiamati oli.

I grassi non hanno una temperatura di fusione o solidificazione costante, dal momento che sono miscele multicomponente. Il punto di fusione dei grassi dipende da quali acidi grassi contengono. I grassi, in molecole di cui predominano i residui di acidi saturi (ad esempio palmitici e stearici), solidi, in molecole di cui predominano i residui di acidi insaturi (oleico, linoleico, linolenico), sono liquidi. Pertanto, la determinazione del punto di fusione dei grassi dà un'idea della sua composizione. Il burro di arachidi si indurisce sotto altri (-27 0 С), il grasso di montone è più alto (+55 0 С).

Proprietà chimiche dei grassi

1. Idrolisi (saponificazione) dei grassi

Come risultato della saponificazione di grassi con alcali, si formano sali di alti acidi grassi - saponi e glicerina:

SN - O - OS - C17H35 + 3NaOH® CH - OH + 3 C17H35soona

trigliceride glicerina sodio stearato

acido stearico (sapone)

2. Idrogenazione (idrogenazione) dei grassi

L'idrogenazione dei grassi è il processo di aggiunta dell'idrogeno ai residui di acidi insaturi che costituiscono i grassi, con la conseguenza che questi residui passano in residui di acidi terminali.

Ad esempio, i residui di acidi oleico, linoleico e linolenico, aggiungendo due, quattro o sei atomi di idrogeno, vengono convertiti in residui di acido stearico.

I grassi idrogenati solidi sono utilizzati non solo per scopi tecnici (produzione di sapone), ma anche come grassi commestibili (margarina).

Il nome "margarina" deriva dalla parola greca "margaron", ad es. perle. Per la prima volta, un metodo per la produzione di margarina per idrogenazione di grassi vegetali è stato proposto dal chimico francese Mezh-Mourier. Margarine lo ha reso famoso - ha vinto il premio nominato da Napoleone III per l'invenzione del sostituto del burro.

Con una idrogenazione dei grassi più significativa, gli acidi grassi vengono convertiti in alcoli ad alto peso molecolare, usati per la produzione di succedanei sintetici di sapone.

3. Ossidazione dei grassi

con una caratteristica caratteristica dei grassi, come altre sostanze organiche, è l'ossidazione. Questa reazione è accompagnata dal rilascio di 39 kJ di energia per 1 g di grasso, che è più del doppio dell'effetto termico dell'ossidazione dei carboidrati o delle proteine.

Un'altra caratteristica dell'ossidazione dei grassi è che, come risultato dell'ossidazione, si formano fino a 1, 4 g di acqua da 1 g di grasso. Questo è un contributo significativo al mantenimento del bilancio idrico generale del corpo. Alcune specie di animali che vivono nel deserto (ad esempio, cammelli) con tale acqua endogena soddisfano pienamente il loro fabbisogno di umidità.

Anche i residui di acidi grassi insaturi nei loro siti di legame multipli possono essere ossidati. Questo processo è chiamato bruciare i grassi. Il risultato è la formazione di acidi con catene più corte del tipo di acido butirrico, con un odore sgradevole.

Il numero di legami multipli dipende dalla capacità degli oli di asciugare. Gli oli vegetali, che contengono legami insaturi nella loro composizione, durante l'ossidazione formano un solido film trasparente sottile, che viene chiamato "linoxin". L'olio si asciuga più facilmente, più i doppi legami hanno residui acidi.

http://helpiks.org/8-88580.html

ACIDI GRASSI SUPERIORI

Nella versione del libro

Volume 6. Mosca, 2006, pag 151

Copia il link bibliografico:

ACIDI GRASSI ALTI (HLV), alifatici naturali e sintetici. acidi carbossilici contenenti almeno 6 atomi di carbonio nella molecola. Ci sono V. g saturi e insaturi. a., una struttura normale e ramificata, singola o polifasica; oltre al gruppo carbossile può contenere altri gruppi funzionali.

http://bigenc.ru/chemistry/text/2337777

Acidi grassi saturi

Gli acidi grassi saturi (NLC) sono catene di carbonio in cui il numero di atomi varia da 4 a 30 e oltre.

La formula generale per i composti di questa serie è CH3 (CH2) nCOOH.

Negli ultimi tre decenni, si riteneva che gli acidi grassi saturi fossero dannosi per la salute umana, perché sono responsabili dello sviluppo di malattie cardiache, vasi sanguigni. Nuove scoperte scientifiche hanno contribuito alla rivalutazione del ruolo dei composti. Oggi è stato stabilito che in quantità moderate (15 grammi al giorno) non rappresentano una minaccia per la salute, ma, al contrario, hanno un effetto positivo sul funzionamento degli organi interni: partecipano alla termoregolazione del corpo, migliorano la condizione dei capelli e della pelle.

Tipi di grasso

I trigliceridi sono composti da acidi grassi e glicerolo (alcol triatomico). I primi, a loro volta, sono classificati in base al numero di doppi legami tra gli atomi di carboidrati. Se sono assenti, tali acidi sono chiamati saturi e sono insaturi.

Convenzionalmente, tutti i grassi sono divisi in tre gruppi.

Saturato (limite). Questi sono acidi grassi le cui molecole sono saturate con idrogeno. Entrano nel corpo con salsicce, latticini, prodotti a base di carne, burro, uova. I grassi saturi hanno una consistenza solida dovuta alle catene allungate lungo una linea retta e strettamente aderenti l'una all'altra. A causa di questa confezione, il punto di fusione dei trigliceridi aumenta. Sono coinvolti nella struttura delle cellule, saturano il corpo con energia. I grassi saturi in piccole quantità (15 grammi al giorno) sono necessari al corpo. Se una persona smette di consumarle, le cellule iniziano a sintetizzarle da un altro cibo, ma questo è un onere aggiuntivo per gli organi interni. Un eccesso di acidi grassi saturi nel corpo aumenta il livello di colesterolo nel sangue, contribuisce all'accumulo di eccesso di peso, lo sviluppo di malattie cardiache, forma una predisposizione al cancro.

Insaturo (insaturo). Questi sono grassi essenziali che entrano nel corpo umano insieme ai cibi vegetali (noci, mais, oliva, girasole, olio di semi di lino). Questi includono acido oleico, arachidonico, linoleico e linolenico. A differenza dei trigliceridi saturi, quelli insaturi hanno una consistenza "liquida" e non si congelano nella camera di refrigerazione. A seconda del numero di legami tra gli atomi di carboidrati, ci sono composti monoinsaturi (Omega-9) e polinsaturi (Omega-3, Omega-6). Questa categoria di trigliceridi migliora la sintesi proteica, lo stato delle membrane cellulari e la sensibilità all'insulina. Inoltre, rimuove il colesterolo cattivo, protegge il cuore, i vasi sanguigni dalle placche di grasso, aumenta il numero di buoni lipidi. Il corpo umano non produce grassi insaturi, quindi devono regolarmente venire con il cibo.

Grasso trans Questo è il tipo più pericoloso di trigliceridi, che si ottiene trattando l'idrogeno sotto pressione o riscaldando olio vegetale. A temperatura ambiente, i grassi trans si induriscono bene. Fanno parte della margarina, condimenti per piatti, patatine, pizza surgelata, biscotti da negozio e fast food. Per aumentare la durata di conservazione dell'industria alimentare fino al 50% comprendono i grassi trans nei prodotti in scatola e in pasticceria. Tuttavia, non forniscono valore al corpo umano, ma al contrario danno danno. Il pericolo di grassi trans: interrompe il metabolismo, altera il metabolismo dell'insulina, causa obesità, comparsa di cardiopatia ischemica.

L'assunzione giornaliera di grassi per le donne sotto i 40 anni è di 85-110 grammi, per gli uomini 100-150. Si consiglia agli anziani di limitare l'assunzione a 70 grammi al giorno. Ricorda, il 90% della dieta dovrebbe essere dominato da acidi grassi insaturi e solo il 10% è nei limiti dei trigliceridi.

Proprietà chimiche

Il nome degli acidi grassi dipende dal nome degli idrocarburi corrispondenti. Oggi ci sono 34 composti principali che vengono utilizzati nella vita umana. In acidi grassi saturi, due atomi di idrogeno sono attaccati a ciascun atomo di carbonio della catena: CH2-CH2.

Quelli popolari:

  • butano, CH3 (CH2) 2COOH;
  • nylon, CH3 (CH2) 4COOH;
  • caprilico, CH3 (CH2) 6COOH;
  • capric, CH3 (CH2) 8COOH;
  • laurico, CH3 (CH2) 10COOH;
  • miristico, CH3 (CH2) 12COOH;
  • palmitico, CH3 (CH2) 14COOH;
  • stearico, CH3 (CH2) 16COOH;
  • laserina, CH3 (CH2) 30COOH.

La maggior parte degli acidi grassi limitanti contiene un numero pari di atomi di carbonio. Sono ben solubili in etere di petrolio, acetone, etere dietilico, cloroformio. Composti ad alto limite di peso molecolare non formano soluzioni in alcol freddo. Allo stesso tempo, resistente all'azione degli agenti ossidanti, alogeni.

Nei solventi organici, la solubilità degli acidi saturi aumenta all'aumentare della temperatura e diminuisce all'aumentare del peso molecolare. Quando rilasciati nel sangue, tali trigliceridi si fondono e formano sostanze sferiche, che vengono depositate "in riserva" nel tessuto adiposo. Questa reazione è associata all'emergere del mito che limitando gli acidi porta al blocco delle arterie e che devono essere completamente esclusi dalla dieta. Infatti, le malattie del sistema cardiovascolare derivano da una combinazione di fattori: pratiche di vita povere, mancanza di esercizio fisico e abuso di cibo spazzatura.

Ricorda, una dieta equilibrata, arricchita con acidi grassi saturi non influenzerà la figura, ma al contrario, porterà benefici alla salute. Allo stesso tempo, il loro consumo illimitato influenzerà negativamente il funzionamento degli organi e dei sistemi interni.

Valore per il corpo

La principale funzione biologica degli acidi grassi saturi è di fornire energia al corpo.

Per mantenere la loro attività vitale, dovrebbero essere sempre in quantità moderate (15 grammi al giorno) nella loro dieta. Proprietà degli acidi grassi saturi:

  • caricare il corpo con energia;
  • partecipare alla regolazione dei tessuti, alla sintesi ormonale, alla produzione di testosterone negli uomini;
  • formare le membrane cellulari;
  • fornire la digestione di microelementi e vitamine A, D, E, K;
  • normalizzare il ciclo mestruale nelle donne;
  • migliorare la funzione riproduttiva;
  • creare uno strato grasso che protegga gli organi interni;
  • regolare i processi nel sistema nervoso;
  • sono coinvolti nello sviluppo di estrogeni nelle donne;
  • proteggere il corpo dall'ipotermia.

Per mantenere una buona salute, i nutrizionisti raccomandano di includere i prodotti con grassi saturi nel menu giornaliero. Dovrebbero rappresentare fino al 10% del contenuto calorico della dieta giornaliera totale. Questo è 15 - 20 grammi di composto al giorno. Si dovrebbe dare la preferenza ai seguenti prodotti "utili": fegato di bovini, pesce, latticini, uova.

Il consumo di acidi grassi saturi aumenta con:

  • malattie polmonari (polmonite, bronchite, tubercolosi);
  • forte sforzo fisico;
  • trattamento di gastrite, ulcera duodenale, stomaco;
  • rimozione di pietre dall'urina / cistifellea, fegato;
  • esaurimento totale del corpo;
  • gravidanza, allattamento al seno;
  • vivere nell'estremo nord;
  • l'inizio della stagione fredda, quando l'energia addizionale viene consumata per riscaldare il corpo.

Ridurre la quantità di acidi grassi saturi nei seguenti casi:

  • nelle malattie cardiovascolari;
  • sovrappeso (con 15 "extra" di chilogrammo);
  • diabete;
  • colesterolo alto;
  • riduzione del consumo di energia del corpo (nella stagione calda, in vacanza, mentre il lavoro sedentario).

Con un apporto insufficiente di acidi grassi saturi, una persona sviluppa sintomi caratteristici:

  • peso corporeo ridotto;
  • interrotto il sistema nervoso;
  • la produttività diminuisce;
  • si verifica uno squilibrio ormonale;
  • condizione di unghie, capelli, pelle peggiora;
  • l'infertilità si verifica

Segni di composti in eccesso nel corpo:

  • aumento della pressione sanguigna, anomalie cardiache;
  • la comparsa di sintomi di aterosclerosi;
  • la formazione di pietre nella cistifellea, nei reni;
  • aumento del colesterolo, che porta alla comparsa di placche grasse nei vasi.

Ricorda, gli acidi grassi saturi mangiano moderatamente, non superando il tasso giornaliero. Solo in questo modo il corpo sarà in grado di trarre il massimo beneficio da essi, senza accumulare scorie e non "sovraccaricare".

Per una veloce digestione dei grassi, si consiglia di utilizzare con erbe, erbe e verdure.

Fonti di acidi grassi saturi

La maggior quantità di NLC è concentrata nei prodotti di origine animale (carne, pollame, crema) e oli vegetali (palma, noce di cocco). Inoltre, il corpo umano riceve grassi saturi con formaggi, pasticcini, salsicce e biscotti.

Oggi è difficile trovare un prodotto contenente un tipo di trigliceridi. Sono in combinazione (acidi grassi ricchi e insaturi e colesterolo concentrato in strutto, burro).

La maggior quantità di NLC (fino al 25%) fa parte dell'acido palmitico.

Ha un effetto ipercolesterolemico, pertanto l'assunzione di prodotti in cui è inclusa deve essere limitata (olio di palma, olio di mucca, strutto, cera d'api, capodoglio spermaceti).

http://foodandhealth.ru/komponenty-pitaniya/nasyshchennye-zhirnye-kisloty/

Acidi grassi più alti (IVH);

La composizione dei lipidi lavati comprende vari acidi carbossilici di C4 a C28. Questi sono principalmente acidi monocarbossilici a catena lineare con un numero pari di atomi di carbonio, che è determinato dalle caratteristiche della biosintesi. Gli acidi più comuni con il numero di atomi di carbonio 16-18.

Gli acidi grassi alti che fanno parte dei lipidi sono suddivisi in: limitare gli acidi grassi alti

C19H31Acido arachidonico COOH

Acidi saturi - sostanze solide cerose, insaturi - liquidi.

Gli acidi grassi insaturi esistono solo in forma cis.

C = C acido oleico

L'acido oleico è più comune nei lipidi naturali. In alcuni grassi, è circa la metà della massa totale di acidi.

Il corpo umano è in grado di sintetizzare gli acidi grassi saturi, nonché insaturi con un doppio legame. Gli acidi grassi insaturi con due o più doppi legami come gli acidi linoleico, linolenico e arachidonico devono essere ingeriti con il cibo, principalmente con oli vegetali. Questi acidi sono chiamati essenziali. Svolgono una serie di importanti funzioni, in particolare l'acido arachidonico è un precursore nella sintesi delle prostaglandine - i più importanti bioregolatori ormonali: le prostaglandine sono state trovate per la prima volta nello sperma di arieti. Provocano una diminuzione della pressione sanguigna e della contrazione muscolare, hanno una vasta gamma di attività biologica, in particolare, causano dolore. Gli analgesici riducono il dolore, perché inibire la biosintesi delle prostaglandine. Gli acidi grassi insaturi e i loro derivati ​​sono usati come farmaci per la prevenzione e il trattamento dell'aterosclerosi (il lineolo della droga è una miscela di acidi grassi insaturi e loro esteri).

IVH insolubile in acqua, perché le loro molecole contengono un grande radicale idrocarburico non polare, questa parte della molecola è chiamata idrofobica, tuttavia i loro sali di sodio, potassio e ammonio (saponi), essendo idrolizzati in acqua, hanno una buona solubilità, poiché contenere un anione idrofilo altamente polare del gruppo carbossilico. oh

Gli acidi grassi più alti possiedono le proprietà chimiche degli acidi carbossilici, che sono anche insaturi e le proprietà degli alcheni (reazioni di addizione e scissione ossidativa mediante doppi legami).

Classificazione dei lipidi lavati

http://studopedia.su/7_33910_visshie-zhirnie-kisloti-vzhk.html

Per Saperne Di Più Erbe Utili