Glucosio C6H12O6 rappresenta il monosaccaride più comune e più importante - esoso. È l'unità strutturale della maggior parte dei di- e polisaccaridi alimentari.
Il ruolo biologico del glucosio
Il glucosio si forma in natura nel processo della fotosintesi, che avviene sotto l'azione della luce solare nelle foglie delle piante:
Il glucosio è un nutriente prezioso. È una componente essenziale del sangue e dei tessuti degli animali e una fonte diretta di energia per le reazioni cellulari. Quando viene ossidato nei tessuti, viene rilasciata l'energia necessaria per il normale funzionamento degli organismi:
Il glucosio è un componente necessario del metabolismo dei carboidrati. È necessario per la formazione di glicogeno nel fegato (riserva di carboidrati di uomini e animali).
Il livello di glucosio nel sangue umano è costante. Il volume di sangue intero di un adulto contiene 5-6 g di glucosio. Questa quantità è sufficiente a coprire il dispendio energetico del corpo entro 15 minuti dalla sua attività vitale.
Con una diminuzione del suo livello nel sangue o alta concentrazione e incapacità di usare, come nel caso del diabete mellito, si verifica sonnolenza, può verificarsi perdita di coscienza (coma ipoglicemico).
La struttura del glucosio. isomerism
I gruppi aldeidico e ossidrile sono presenti nella molecola del glucosio.
Test video "Riconoscimento del glucosio mediante reazioni qualitative"
I monosaccaridi mostrano anche una struttura diversa risultante dalla reazione intramolecolare tra il gruppo carbonilico e uno degli idrossidi alcolici. Tale reazione all'interno di una singola molecola è accompagnata dalla sua ciclizzazione.
È noto che i più stabili sono cicli a 5 e 6 membri. Pertanto, di regola, il gruppo carbonile interagisce con idrossile al 4o o 5o atomo di carbonio.
Come risultato dell'interazione del gruppo carbonile con uno degli idrossili, il glucosio può esistere in due forme: a catena aperta e cicliche.
La formazione di una forma ciclica di glucosio nell'interazione del gruppo aldeidico e dell'idrossile alcolico in C5 porta alla comparsa di un nuovo idrossile in C1 chiamato hemiacetal (estrema destra). Si differenzia dagli altri per la sua maggiore reattività e la forma ciclica in questo caso è anche chiamata emiacetale.
Nello stato cristallino, il glucosio è in forma ciclica., e dopo la dissoluzione, passa parzialmente allo stato aperto e viene stabilito uno stato di equilibrio mobile.
Ad esempio, in una soluzione acquosa di glucosio, esistono le seguenti strutture:
L'equilibrio in movimento tra isomeri strutturali mutuamente trasformanti (tautomeri) è chiamato tautomerismo. Questo caso si riferisce al tautomerismo della catena ciclica dei monosaccaridi.
Le forme cicliche α- e β di glucosio sono isomeri spaziali che differiscono nella posizione dell'idrossile emiacetale rispetto al piano dell'anello.
Nell'α-glucosio, questo idrossile si trova nella posizione trans del gruppo idrossimetilico -CH2OH, in β-glucosio - nella posizione cis.
Tenendo conto della struttura spaziale del ciclo di sei membri
Le formule di questi isomeri sono:
Video "Glucosio e suoi isomeri"
Processi simili si verificano nella soluzione di ribosio:
Allo stato solido, il glucosio ha una struttura ciclica.
Il normale glucosio cristallino è la forma α. Nella soluzione, la forma β è più stabile (a conti di equilibrio stazionario per oltre il 60% delle molecole).
La proporzione della forma di aldeide in equilibrio è insignificante. Questo spiega la mancanza di interazione con l'acido fuchsulfurico (reazione qualitativa delle aldeidi).
Il fenomeno dell'esistenza di sostanze in diverse forme isomeriche mutuamente trasformate è stato nominato dall'isomerismo dinamico di AM Butlerov. Questo fenomeno fu in seguito chiamato tautomeria.
Oltre al fenomeno del tautomerismo, il glucosio è caratterizzato da isomerismo strutturale con chetoni (glucosio e fruttosio - isomeri strutturali interclassici) e isomeria ottica:
Proprietà fisiche del glucosio
Il glucosio è una sostanza cristallina incolore, ben solubile in acqua, dal sapore dolce (in latino, "glucos" è dolce).
Si trova nelle piante e negli organismi viventi, soprattutto in gran parte è contenuto nel succo d'uva (da cui il nome - zucchero d'uva), nei frutti maturi e nei frutti di bosco. Il miele consiste principalmente in una miscela di glucosio e fruttosio.
Contiene circa lo 0,1% di sangue umano.
Test video "Determinazione del glucosio nel succo d'uva"
Produzione di glucosio
Il metodo principale per ottenere i monosaccaridi, che ha un valore pratico, è l'idrolisi dei di- e polisaccaridi.
1. Idrolisi dei polisaccaridi
Il glucosio è il più delle volte ottenuto dall'idrolisi dell'amido (metodo di produzione industriale):
2. Idrolisi di disaccaridi 3. Condensazione di Aldol di formaldeide (reazione di AM Butlerov)
La prima sintesi di carboidrati da formaldeide in un mezzo alcalino è stata effettuata da A.M. Butlerov nel 1861.
4. Fotosintesi
In natura, il glucosio si forma nelle piante a causa della fotosintesi:
Applicazione del glucosio
Il glucosio è usato in medicina come rimedio rinforzante per i sintomi di debolezza cardiaca, shock, per la preparazione di farmaci terapeutici, conservazione del sangue, infusione endovenosa, per una vasta gamma di malattie (specialmente quando il corpo è esaurito).
Il glucosio è ampiamente utilizzato in ambito dolciario (produzione di marmellata, caramello, pan di zenzero, ecc.)
Il glucosio è ampiamente usato nell'industria tessile per i modelli di tintura e stampa.
Il glucosio è utilizzato come prodotto di partenza nella produzione di acido ascorbico e gluconico, per la sintesi di numerosi derivati dello zucchero, ecc.
Viene utilizzato nella produzione di specchi e decorazioni natalizie (argentatura).
Nell'industria microbiologica come mezzo nutritivo per la produzione di lievito per foraggio.
I processi di fermentazione del glucosio sono di grande importanza. Quindi, per esempio, quando si inacidiscono cavoli, cetrioli, latte, si verifica la fermentazione lattica del glucosio, così come durante l'inseminazione dei mangimi. Se la massa da insilare non è sufficientemente compattata, quindi, sotto l'influenza dell'aria penetrata, avviene la fermentazione dell'acido butirrico e il mangime diventa inadatto all'uso.
In pratica, la fermentazione alcolica del glucosio viene anche utilizzata, ad esempio, nella produzione di birra.
fruttosio
Fruttosio (zucchero della frutta) C6H12oh6 - isomero di glucosio. Il fruttosio nella sua forma libera si trova nei frutti, miele. Parte dell'insulina saccarosio e polisaccaride. È più dolce del glucosio e del saccarosio. Prezioso prodotto nutrizionale
A differenza del glucosio, può penetrare dal sangue nelle cellule dei tessuti senza la partecipazione dell'insulina. Per questo motivo, il fruttosio è raccomandato come la fonte più sicura di carboidrati per i diabetici.
Come il glucosio, può esistere in forme lineari e cicliche. In forma lineare, il fruttosio è un alcol chetone con cinque gruppi ossidrile.
La struttura delle sue molecole può essere espressa dalla formula:
Avere gruppi ossidrile, il fruttosio, come il glucosio, è in grado di formare zuccheri ed esteri. Tuttavia, a causa dell'assenza di un gruppo aldeidico, è meno suscettibile all'ossidazione del glucosio. Il fruttosio, come il glucosio, non viene idrolizzato.
Il fruttosio entra in tutte le reazioni degli alcoli poliatomici, ma, a differenza del glucosio, non reagisce con la soluzione di ossido di argento ammoniacale.
http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/uglevody/glyukoza.htmlLa struttura del glucosio come alcol aldeidico polidrico
Struttura del glucosio
Il nome "carboidrati" è stato conservato dai tempi in cui la struttura di questi composti non era ancora nota, ma la loro composizione era stata stabilita, a cui la formula Cn (H2O)m. Pertanto, i carboidrati sono stati attribuiti agli idrati di carbonio, vale a dire a composti di carbonio e acqua - "carboidrati". Oggigiorno, la maggior parte dei carboidrati è espressa dalla formula CnH2nOn.
1. I carboidrati sono usati fin dai tempi antichi - il primo carboidrato (più precisamente una miscela di carboidrati), con cui le persone si incontravano, era il miele.
2. La patria della canna da zucchero è l'India-Bengala nord-occidentale. Gli europei hanno conosciuto lo zucchero di canna grazie alle campagne di Alessandro Magno del 327 aC.
3. Lo zucchero di barbabietola nella sua forma pura fu scoperto solo nel 1747 dal chimico tedesco A. Marggraf.
4. L'amido era noto agli antichi greci.
5. La cellulosa, come parte integrante del legno, è stata usata fin dall'antichità.
6. Il termine "dolce" e il finale - chiamato per sostanze zuccherine fu proposto dal chimico francese J. Gyula nel 1838. Storicamente, la dolcezza era la caratteristica principale con cui una particolare sostanza veniva attribuita ai carboidrati.
7. Nel 1811, il chimico russo Kirchhoff ottenne per la prima volta il glucosio mediante idrolisi dell'amido, e per la prima volta il chimico svedese J. Bertsemus propose per la prima volta la corretta formula empirica del glucosio nel 1837. Da6H12oh6
8. Sintesi di carboidrati dalla formaldeide in presenza di Ca (OH)2 è stato prodotto da A.M. Butlerov nel 1861
Il glucosio è un composto bifunzionale, dal momento che contiene gruppi funzionali - una aldeide e 5 idrossile. Pertanto, il glucosio è un alcol aldeidico poliidrico.
La formula strutturale del glucosio è:
La formula abbreviata è:
Una molecola di glucosio può esistere in tre forme isomeriche, due delle quali cicliche, una è lineare.
Tutte e tre le forme isomeriche sono in equilibrio dinamico tra loro:
ciclico [(alfa-forma) (37%)] lineare (0,0026%) ciclico [(beta-forma) (63%)]
Le forme cicliche alfa e beta glucosio sono isomeri spaziali che differiscono nella posizione dell'idrossile emiacetale rispetto al piano dell'anello. In alfa-glucosio, questo idrossile è nella posizione trans del gruppo idrossimetilico -CH2OH, in beta-glucosio - in posizione cis.
Proprietà chimiche del glucosio:
Proprietà dovute alla presenza del gruppo aldeide:
2. Recupero di emergenza:
con idrogeno H2:
Solo una forma lineare di glucosio può prendere parte a questa reazione.
Proprietà dovute alla presenza di diversi gruppi idrossilici (OH):
1. Reagisce con acidi carbossilici per formare esteri (cinque gruppi idrossilici di glucosio reagiscono con acidi):
2. Come reagisce un alcool poliidrico con idrossido di rame (II) per produrre alcol - rame (II):
Proprietà specifiche
Di grande importanza sono i processi di fermentazione del glucosio, che avvengono sotto l'azione di catalizzatori organici-enzimi (sono prodotti da microrganismi).
a) fermentazione alcolica (sotto l'azione del lievito):
b) fermentazione lattica (sotto l'azione dei batteri lattici):
c) fermentazione acetica:
g) fermentazione di citrato:
e) fermentazione di acetone-butanolo:
Produzione di glucosio
1. Sintesi di glucosio da formaldeide in presenza di idrossido di calcio (reazione di Butlerov):
2. Idrolisi dell'amido (reazione di Kirgof):
Valore biologico del glucosio, sua applicazione
Il glucosio è un componente necessario del cibo, uno dei principali partecipanti al metabolismo del corpo, molto nutriente e facilmente assorbibile. Quando viene ossidato, viene rilasciato più di un terzo dell'energia utilizzata nel corpo - grasso, ma il ruolo dei grassi e del glucosio nell'energia di vari organi è diverso. Il cuore utilizza acidi grassi come carburante. I muscoli scheletrici hanno bisogno di glucosio per "lanciare", ma le cellule nervose, incluse le cellule cerebrali, funzionano solo con il glucosio. Il loro bisogno è del 20-30% dell'energia generata. Le cellule nervose hanno bisogno di energia ogni secondo, e il corpo riceve glucosio quando mangia cibo. Il glucosio è facilmente assorbito dal corpo, quindi è usato in medicina come agente terapeutico rassodante. Gli oligosaccaridi specifici determinano il gruppo sanguigno. Nell'industria dolciaria per la produzione di marmellata, caramello, pan di zenzero, ecc. I processi di fermentazione del glucosio sono di grande importanza. Quindi, per esempio, quando si inacidiscono cavoli, cetrioli, latte, si verifica la fermentazione lattica del glucosio, così come durante l'inseminazione dei mangimi. In pratica, la fermentazione alcolica del glucosio viene anche utilizzata, ad esempio, nella produzione di birra.
I carboidrati sono davvero le sostanze organiche più comuni sulla Terra, senza le quali l'esistenza di organismi viventi è impossibile. In un organismo vivente, nel processo del metabolismo, il glucosio viene ossidato con il rilascio di grandi quantità di energia:
Test di chimica organica
per le lezioni di ingegneria chimica
Vedi anche № 35, 38, 40/2002
Carboidrati (zucchero) • 10 classi
LAVORO. Tra le affermazioni proposte, selezionare true.
OPZIONE 1
1. Glucosio - il rappresentante più importante dei monosaccaridi.
2. Il glucosio per struttura chimica è un alcol chetone.
3. Come risultato del processo di fermentazione alcolica del glucosio, si formano alcool etilico e ossigeno.
4. L'acido citrico può essere ottenuto dalla fermentazione del glucosio nel citrato.
5. Omologo del glucosio è fruttosio.
6. I nucleotidi del DNA sono composti da residui di molecole di monosaccaride ribosio lineare.
7. Nella molecola di deossiribosio, un atomo di ossigeno è più che nella molecola di ribosio.
8. La frazione di massa del saccarosio nella canna da zucchero è leggermente superiore a quella della barbabietola da zucchero.
9. L'idrolisi del saccarosio produce glucosio e fruttosio.
10. Il saccarosio è in grado di ridurre l'argento metallico dall'ossido d'argento (I) d'argento ammoniacale.
11. L'amido e la cellulosa sono i rappresentanti più importanti dei monosaccaridi.
12. La macromolecola di amido è composta da molti residui di molecole cicliche di α-glucosio.
13. L'amido è una combinazione di due polimeri con differenti strutture spaziali di macromolecole: amilosio e amilopectina.
14. L'amido è in grado di gonfiarsi in acqua fredda.
15. L'amido nell'industria è principalmente ottenuto da patate e mais.
16. L'amido può essere rilevato nel cibo con l'aiuto della tintura di alcool e iodio.
17. Con la completa idrolisi dell'amido si forma il cellobiosio.
18. Da un punto di vista chimico, la dinitrocellulosa e la trinitrocellulosa sono nomi errati.
19. Dalla cellulosa ricevono fibre artificiali: viscosa, fibra rame-ammoniaca e seta acetato.
20. L'amido viene usato per produrre destrine, che sono esplosivi.
OPZIONE 2
1. Il secondo nome di glucosio è lo zucchero della frutta.
2. Il glucosio può essere distinto dal fruttosio usando la reazione "specchio d'argento".
3. A piena ossidazione dell'amido di glucosio si forma.
4. La reazione della fermentazione dell'acido lattico del glucosio è alla base della produzione di prodotti alimentari a base di latte fermentato, nonché della fermentazione di cavoli e altri ortaggi.
5. La struttura chimica del fruttosio è l'alcool chetone.
6. I nucleotidi del DNA contengono residui di molecole monosaccaride ciclico desossiribosio.
7. Il ribosio e il desossiribosio sono rappresentanti dei pentosi.
8. Il secondo nome di saccarosio è zucchero d'uva.
9. Per ottenere zucchero raffinato, una soluzione acquosa di saccarosio viene fatta passare attraverso un filtro contenente carbone attivo e quindi sottoposta ad evaporazione.
10. Nella fermentazione alcolica del saccarosio si ottiene alcool etilico.
11. Molecole di amido e cellulosa con lo stesso peso molecolare sono isomeri l'una rispetto all'altra.
12. La massa molare dell'amido può raggiungere diversi milioni di g / mol.
13. Le macromolecole di amido hanno solo una struttura spaziale ramificata.
14. La cellulosa è solubile in acqua.
15. Il cotone è amido al 90%.
16. L'idrolisi parziale dell'amido produce destrine.
17. Reazione qualitativa all'amido - colorazione arancione del campione sotto l'azione di tintura di alcool e iodio su di esso.
18. Il legno è al 50% di cellulosa.
19. I nitrati di cellulosa sono usati per produrre seta acetato.
20. Da acetati di cellulosa producono tessuti fotografici e cinematografici, vetro organico.
OPZIONE 3
1. Il fruttosio è il disaccaride più importante.
2. Il glucosio su una struttura chimica è un alcol aldeidico.
3. Il glucosio si forma in natura come risultato del processo di fotosintesi.
4. Per il glucosio, la reazione chimica della fermentazione del butirrato non è tipica.
5. Il fruttosio non è in grado di recuperare l'argento metallico da una soluzione acquosa di idrossido di diamine-argento (I).
6. La composizione dei nucleotidi di RNA include residui di molecole di desossiribosio ciclico.
7. Le molecole di ribosio e desossiribosio possono avere forme sia lineari che cicliche.
8. Il saccarosio è ottenuto dalla barbabietola da zucchero e dalla canna da zucchero.
9. Il secondo nome di saccarosio è lo zucchero di frutta.
10. Alla piena idrolisi di saccarosio si forma alcool etilico.
11. L'amido e la cellulosa sono i rappresentanti più importanti dei polisaccaridi.
12. La macromolecola della cellulosa è formata da molti residui di molecole cicliche di α-glucosio.
13. La cellulosa è una combinazione di due polimeri aventi una diversa struttura spaziale di macromolecole: inulina e mannano.
14. L'amido è in grado di gonfiarsi in acqua calda.
15. L'amido è usato nell'industria tessile per creare una pellicola destrina durevole su tessuti che aggiungono lucentezza e proteggono dalla contaminazione.
16. La polpa è ottenuta dal legno.
17. La cellulosa può essere rilevata nei prodotti alimentari usando la tintura alcolica di iodio.
18. Con l'idrolisi completa della cellulosa, si forma il glucosio.
19. Da un punto di vista chimico, il dinitrato di cellulosa e il trinitrato di cellulosa sono nomi errati.
20. Le fibre sintetiche sono ottenute da cellulosa: caprone, lavsan, nylon, cloro e nitrone.
OPZIONE 4
1. Il secondo nome di glucosio è zucchero d'uva.
2. Il glucosio può essere distinto dal saccarosio usando la reazione allo specchio d'argento.
3. La luce solare e la presenza di pigmento verde clorofilla non sono condizioni necessarie per la reazione della fotosintesi.
4. Il glucosio è in grado di ossidarsi, ma non è in grado di recuperare.
5. L'isomero del glucosio è fruttosio.
6. Nella molecola di deossiribosio, un atomo di ossigeno è inferiore rispetto alla molecola di ribosio.
7. Il ribosio e il desossiribosio sono rappresentanti di esosi.
8. La frazione di saccarosio è maggiore nelle uve.
9. Il saccarosio non è in grado di bruciare.
10. Il processo di idrolisi del saccarosio è chiamato inversione.
11. L'amido e la cellulosa sono omologhi l'uno con l'altro.
12. Reazione qualitativa all'amido: la reazione dello "specchio d'argento".
13. Nel fegato umano contiene un tipo di amido - glicogeno.
14. La massa molare della cellulosa non può raggiungere diversi milioni di g / mol.
15. Le macromolecole di cellulosa hanno una forma lineare.
16. La cellulosa non è in grado di dissolversi nel disolfuro di carbonio e nella soluzione acquosa di idrosolfito di calcio.
17. Il cotone è al 90% di cellulosa.
18. L'idrolisi parziale della cellulosa produce destrine.
19. Con la completa ossidazione della cellulosa si formano anidride carbonica e acqua.
20. I nitrati di cellulosa vengono utilizzati per produrre polvere, collodio e celluloide senza fumo.
Risposte (dichiarazioni vere):
Opzione 1 - 1, 4, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 18, 19;
opzione 2 - 2, 4, 5, 6, 7, 9, 11, 12, 16, 18, 20;
opzione 3 - 2, 3, 5, 7, 8, 11, 14, 15, 16, 18;
Opzione 4 - 1, 2, 5, 6, 10, 13, 15, 17, 19, 20.
glucosio
struttura
La sostanza glucosio in chimica è un monosaccaride, cioè il carboidrato più semplice costituito da una molecola o un'unità strutturale. L'unità strutturale del glucosio fa parte di un carboidrato più complesso: disaccaridi e polisaccaridi.
La sostanza include gruppi funzionali:
- un carbonile (-C = O);
- cinque idrossile (-OH).
Una molecola può esistere come due cicli (α e β), che differiscono nella disposizione spaziale di un gruppo idrossile e in una forma lineare (D-glucosio).
Fig. 1. Molecola di glucosio ciclica e lineare.
La formula strutturale del glucosio è - O = CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH o CH2OH (CHOH)4-COH.
reception
Una grande quantità di zucchero d'uva si trova nella vegetazione, in particolare frutta e foglie. Pertanto, la sostanza può essere consumata direttamente da frutti e bacche. Il glucosio è il prodotto finale della fotosintesi:
Nell'industria, il composto è isolato dall'idrolisi dei polisaccaridi. I prodotti iniziali sono l'amido di patata o di mais e la cellulosa. Una soluzione calda di acido solforico o cloridrico viene aggiunta alla materia prima diluita con acqua. La miscela risultante viene riscaldata fino alla completa decomposizione dei polisaccaridi:
L'acido viene neutralizzato con gesso o porcellana, dopo di che la soluzione viene filtrata ed evaporata. I cristalli formati sono glucosio.
Fig. 2. Schema per ottenere glucosio.
Nei laboratori, il destrosio è isolato dalla formaldeide in presenza di un catalizzatore - Ca (OH)2:
Nel tratto digestivo, i polisaccaridi ottenuti con il cibo vengono rapidamente scomposti in fruttosio e glucosio, che sono coinvolti nel metabolismo cellulare.
Proprietà fisiche
L'esoso è una sostanza cristallina, incolore, inodora con un sapore dolce. Tuttavia, il saccarosio (zucchero abituale) è due volte più dolce del glucosio.
La sostanza è ben solubile non solo in acqua, ma anche in altri solventi - soluzione di ammoniaca di idrossido di rame (reagente di Schweitzer), acido solforico, cloruro di zinco.
Proprietà chimiche
Il glucosio combina le proprietà delle aldeidi (contiene il gruppo -CHO) e gli alcoli (include l'idrossile), essendo un alcol aldeidico. Pertanto, può formare alcool e polimerizzare allo stesso modo delle aldeidi. Le principali proprietà chimiche del glucosio sono descritte nella tabella.
http://obrazovaka.ru/himiya/glyukoza-formula-veschestva.htmlglucosio
Struttura e isomerismo
Il glucosio è un aldegi-Dospirit, poiché gli atomi di carbonio sono legati da un legame sigma, è possibile far crescere parti della molecola rispetto ai legami sigma. In questo caso, il gruppo funzionale aldeidico interagisce con l'alcool idrossile del quinto atomo di carbonio e si forma una forma ciclica di glucosio:
In soluzione, la forma aciclica (aldeidica) di glucosio è in equilibrio con la forma ciclica (emiacetale). Nella transizione della forma aciclica in ciclico-. Un gruppo idrossietale - glicosidico idrossi si forma alla prima forma emiacetale al primo atomo di carbonio. Per le sue proprietà, questo gruppo si differenzia dall'alcol. Nel glucosio ciclico, che ha la struttura di una sedia o di una barca, l'idrossile emiacetale si trova rigidamente nello spazio rispetto al piano.
Se l'idrossile emiacetale e il gruppo "OH" del sesto atomo di carbonio si trovano su lati diversi del piano, allora questo isomero è chiamato a-glucosio, se sullo stesso lato, quindi -> glucosio:
L'isomero del glucosio è fruttosio. Il fruttosio è un alcol chetone. In soluzione, è anche in equilibrio con la forma ciclica (emiacetale).
Principali tipi di proprietà chimiche
Poiché il glucosio è un alcol aldeidico, è caratterizzato dalle proprietà delle aldeidi e dalle proprietà degli alcoli polivalenti.
Proprietà aldeidiche del glucosio:
Reazione allo specchio d'argento:
Idrogenazione del glucosio, che provoca la formazione di alcol esatomico - sorbitolo:
Reazione qualitativa, che dimostra che il glucosio è un alcol polivalente - è la dissoluzione del Cu (OH) appena precipitato 2 e la formazione di una soluzione blu brillante:
http://www.yaklass.ru/materiali?mode=chtchtid=436glucosio
Il monosaccaride più importante è il glucosio C6H12oh6, altrimenti chiamato zucchero d'uva. È una sostanza cristallina bianca, dal sapore dolce, ben solubile in acqua. Il glucosio si trova nelle piante e negli organismi viventi, in particolare nel succo d'uva (da cui il nome - zucchero d'uva), nel miele, oltre che nei frutti e nelle bacche mature.
La struttura del glucosio deriva dallo studio delle sue proprietà chimiche. Pertanto, il glucosio presenta le proprietà intrinseche degli alcoli: si forma con gli alcolati metallici (saharaty), l'estere dell'acido acetico, contenente cinque residui acidi (per il numero di gruppi idrossile). Pertanto, il glucosio è un alcool polivalente. Con una soluzione di ammoniaca di ossido di argento, dà una reazione "specchio d'argento", indicando la presenza di un gruppo aldeidico all'estremità della catena di carbonio. Pertanto, il glucosio è un alcol aldeidico, la sua molecola può avere una struttura
Tuttavia, non tutte le proprietà sono coerenti con la sua struttura come un alcol aldeidico. Quindi, il glucosio non dà alcune reazioni aldeidiche. Un idrossile di cinque è caratterizzato dalla massima reattività e la sostituzione dell'idrogeno in esso con il radicale metallico porta alla scomparsa delle proprietà aldeidiche della sostanza. Tutto ciò ha portato alla conclusione che, insieme alla forma di aldeide, ci sono forme cicliche di molecole di glucosio (α-ciclico e β-ciclico), che differiscono nella posizione dei gruppi ossidrile rispetto al piano dell'anello. La struttura ciclica della molecola, il glucosio ha uno stato cristallino, ma in soluzioni acquose esiste in varie forme, mutualmente mutuamente l'una nell'altra:
Come vediamo, nelle forme cicliche il gruppo aldeidico è assente. Il gruppo ossidrile al primo atomo di carbonio è il più reattivo. La forma ciclica dei carboidrati spiega le loro molte proprietà chimiche.
Su scala industriale, il glucosio è prodotto da idrolisi dell'amido (in presenza di acidi). Anche la sua produzione da legno (cellulosa) è stata dominata.
Il glucosio è un nutriente prezioso. Quando viene ossidato nei tessuti, viene rilasciata l'energia necessaria per il normale funzionamento degli organismi. La reazione di ossidazione può essere espressa dall'equazione totale:
Il glucosio è usato in medicina per la preparazione di preparati medicinali, conservazione del sangue, infusione endovenosa, ecc. È ampiamente usato nell'industria dolciaria, nella produzione di specchi e giocattoli (argentatura). È utilizzato nella tintura e nella medicazione di tessuti e pelli.
http://www.himhelp.ru/section25/section26rtgt/section134/102.htmlglucosio
Caratteristiche e proprietà fisiche del glucosio
Le molecole di glucosio possono esistere nel lineare (aldeide alcol con cinque gruppi ossidrilici) e nella forma ciclica (α- e β-glucosio), e la seconda forma è ottenuta dal primo dall'interazione del gruppo idrossile al 5 ° atomo di carbonio con il gruppo carbonile (Fig. 1).
Fig. 1. Forme dell'esistenza del glucosio: a) β-glucosio; b) alfa-glucosio; c) forma lineare
Produzione di glucosio
Nell'industria, il glucosio è ottenuto per idrolisi dei polisaccaridi - amido e cellulosa:
Proprietà chimiche del glucosio
Le seguenti proprietà chimiche sono caratteristiche del glucosio:
1) Reazioni che si verificano con la partecipazione del gruppo carbonile:
- Il glucosio viene ossidato dalla soluzione di ammoniaca di ossido di argento (1) e idrossido di rame (II) (2) in acido gluconico quando riscaldato
- il glucosio può essere recuperato in esaidol - sorbitolo
- il glucosio non entra in alcune reazioni caratteristiche delle aldeidi, ad esempio, in reazione con l'idrosolfito di sodio.
2) Le reazioni procedono con la partecipazione di gruppi ossidrile:
- il glucosio dà una colorazione blu con idrossido di rame (II) (reazione qualitativa agli alcoli polivalenti);
- la formazione di eteri. Sotto l'azione di alcool metilico su uno degli atomi di idrogeno viene sostituito da un gruppo CH3. Questa reazione coinvolge idrossile glicosidico, che è nel primo atomo di carbonio nella forma ciclica di glucosio.
- formazione di esteri. Sotto l'azione dell'anidride acetica, tutti e cinque i gruppi -OH nella molecola del glucosio sono sostituiti dal gruppo -O - CO - CH3.
Applicazione del glucosio
Il glucosio è ampiamente usato nell'industria tessile per la tintura e la stampa di modelli; fare specchi e decorazioni per alberi di Natale; nell'industria alimentare; nell'industria microbiologica come mezzo nutritivo per la produzione di lievito di foraggio; in medicina per un'ampia varietà di malattie, specialmente quando il corpo è esaurito.
Esempi di risoluzione dei problemi
La reazione qualitativa al gruppo aldeidico è la reazione "specchio d'argento" (il glucosio è un alcol aldeidico), in conseguenza del quale l'argento viene rilasciato nella sua forma pura e si forma acido carbossilico:
L'ossidazione del glucosio in condizioni severe, ad esempio con acido nitrico concentrato, porta alla formazione di acido glucarico:
Calcola la quantità di sostanza glucosata:
M (C6H12O6) = 2 × Ar (C) + 12 × Ar (H) + 6 × Ar (O) = 2 × 12 + 12 × 1 + 6 × 16 = 180 g / mol;
Secondo l'equazione di reazione n (C6H12O6): n (CO2) = 1: 2, significa
Trova la quantità di anidride carbonica rilasciata:
http://ru.solverbook.com/spravochnik/ximiya/soedineniya/glyukoza/glucosio
Glucosio o zucchero d'uva o destrosio (D-glucosio), C6H12O6 - composto organico, monosaccaride (esaidriddeide esaidridica, esoso), una delle fonti di energia più comuni negli organismi viventi sul pianeta [1]. Si trova nel succo di molti frutti e bacche, tra cui l'uva, da cui deriva il nome di questo tipo di zucchero. L'unità del glucosio è parte di polisaccaridi (cellulosa, amido, glicogeno) e un numero di disaccaridi (maltosio, lattosio e saccarosio) che, ad esempio, nel tratto digestivo vengono rapidamente scomposti in glucosio e fruttosio.
Il contenuto
Proprietà fisiche
Una sostanza incolore, inodore e cristallina. Ha un sapore dolce, solubile in acqua, nel reagente di Schweitzer (soluzione di ammoniaca di idrossido di rame [Cu (NH3)4] (OH)2), in una soluzione concentrata di cloruro di zinco e una soluzione concentrata di acido solforico.
2 volte meno dolce del saccarosio.
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Struttura molecolare
Il glucosio può esistere come cicli (α- e β-glucosio) e come forma lineare (D-glucosio).
Il glucosio è il prodotto finale dell'idrolisi della maggior parte dei disaccaridi e dei polisaccaridi.
reception
Nell'industria, il glucosio è prodotto dall'idrolisi dell'amido e della cellulosa.
In natura, il glucosio è prodotto dalle piante durante la fotosintesi.
Proprietà chimiche
Il glucosio può essere ridotto ad alcol esatomico (sorbitolo). Il glucosio è facilmente ossidabile. Recupera l'argento dalla soluzione di ammoniaca di ossido di argento e rame (II) al rame (I).
Mostra proprietà protesiche. In particolare, nella reazione di soluzioni di solfato di rame (II) con glucosio e sodio idrossido. Quando riscaldata, questa miscela reagisce con decolorazione (blu di rame blu solfato) e la formazione di un precipitato rosso di ossido di rame (I).
Forme ossime con idrossilammina, lacune con derivati dell'idrazina.
Facilmente alchilati e acilati.
Quando ossidato, forma l'acido gluconico, se agenti ossidanti forti agiscono sui suoi glicosidi e idrolizzando il prodotto risultante, l'acido glucuronico può essere ottenuto, in seguito ad ulteriore ossidazione si forma l'acido glucarico.
Ruolo biologico
Il glucosio - il prodotto principale della fotosintesi, si forma nel ciclo di Calvino.
Nell'uomo e negli animali, il glucosio è la principale e più universale fonte di energia per garantire i processi metabolici. Il glucosio è un substrato per la glicolisi, durante il quale può ossidarsi a piruvato in condizioni aerobiche o al lattato in caso di condizioni anaerobiche. Il piruvato così ottenuto nella glicolisi è ulteriormente decarbossilato, trasformandosi in acetil CoA (acetil coenzima A). Anche durante la decarbossilazione ossidativa del piruvato, il coenzima NAD + è ridotto. L'acetil CoA viene ulteriormente utilizzato nel ciclo di Krebs e il coenzima ridotto viene utilizzato nella catena respiratoria.
Il glucosio si deposita negli animali sotto forma di glicogeno, nelle piante - sotto forma di amido, il polimero del glucosio - la cellulosa è il componente principale delle membrane cellulari di tutte le piante superiori. Negli animali, il glucosio aiuta a sopravvivere al gelo. Pertanto, in alcune specie di rane, il livello di glucosio nel sangue aumenta prima dell'inverno, a causa del quale i loro corpi sono in grado di sopportare il congelamento nel ghiaccio.
applicazione
Il glucosio è utilizzato per intossicazione (ad esempio, in intossicazioni alimentari o infezioni), somministrato per via endovenosa in un flusso e gocciolare, in quanto è un agente antitossico universale. Inoltre, gli endocrinologi utilizzano i farmaci a base di glucosio e il glucosio stesso per determinare la presenza e il tipo di diabete negli esseri umani (come test di stress per l'immissione di una maggiore quantità di glucosio nel corpo).
http://wiki2.red/%D0%93%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE%D0%B7%D0%B0Test di chimica organica
per le lezioni di ingegneria chimica
Vedi anche № 35, 38, 40/2002
Carboidrati (zucchero) • 10 classi
LAVORO. Tra le affermazioni proposte, selezionare true.
OPZIONE 1
1. Glucosio - il rappresentante più importante dei monosaccaridi.
2. Il glucosio per struttura chimica è un alcol chetone.
3. Come risultato del processo di fermentazione alcolica del glucosio, si formano alcool etilico e ossigeno.
4. L'acido citrico può essere ottenuto dalla fermentazione del glucosio nel citrato.
5. Omologo del glucosio è fruttosio.
6. I nucleotidi del DNA sono composti da residui di molecole di monosaccaride ribosio lineare.
7. Nella molecola di deossiribosio, un atomo di ossigeno è più che nella molecola di ribosio.
8. La frazione di massa del saccarosio nella canna da zucchero è leggermente superiore a quella della barbabietola da zucchero.
9. L'idrolisi del saccarosio produce glucosio e fruttosio.
10. Il saccarosio è in grado di ridurre l'argento metallico dall'ossido d'argento (I) d'argento ammoniacale.
11. L'amido e la cellulosa sono i rappresentanti più importanti dei monosaccaridi.
12. La macromolecola di amido è composta da molti residui di molecole cicliche di α-glucosio.
13. L'amido è una combinazione di due polimeri con differenti strutture spaziali di macromolecole: amilosio e amilopectina.
14. L'amido è in grado di gonfiarsi in acqua fredda.
15. L'amido nell'industria è principalmente ottenuto da patate e mais.
16. L'amido può essere rilevato nel cibo con l'aiuto della tintura di alcool e iodio.
17. Con la completa idrolisi dell'amido si forma il cellobiosio.
18. Da un punto di vista chimico, la dinitrocellulosa e la trinitrocellulosa sono nomi errati.
19. Dalla cellulosa ricevono fibre artificiali: viscosa, fibra rame-ammoniaca e seta acetato.
20. L'amido viene usato per produrre destrine, che sono esplosivi.
OPZIONE 2
1. Il secondo nome di glucosio è lo zucchero della frutta.
2. Il glucosio può essere distinto dal fruttosio usando la reazione "specchio d'argento".
3. A piena ossidazione dell'amido di glucosio si forma.
4. La reazione della fermentazione dell'acido lattico del glucosio è alla base della produzione di prodotti alimentari a base di latte fermentato, nonché della fermentazione di cavoli e altri ortaggi.
5. La struttura chimica del fruttosio è l'alcool chetone.
6. I nucleotidi del DNA contengono residui di molecole monosaccaride ciclico desossiribosio.
7. Il ribosio e il desossiribosio sono rappresentanti dei pentosi.
8. Il secondo nome di saccarosio è zucchero d'uva.
9. Per ottenere zucchero raffinato, una soluzione acquosa di saccarosio viene fatta passare attraverso un filtro contenente carbone attivo e quindi sottoposta ad evaporazione.
10. Nella fermentazione alcolica del saccarosio si ottiene alcool etilico.
11. Molecole di amido e cellulosa con lo stesso peso molecolare sono isomeri l'una rispetto all'altra.
12. La massa molare dell'amido può raggiungere diversi milioni di g / mol.
13. Le macromolecole di amido hanno solo una struttura spaziale ramificata.
14. La cellulosa è solubile in acqua.
15. Il cotone è amido al 90%.
16. L'idrolisi parziale dell'amido produce destrine.
17. Reazione qualitativa all'amido - colorazione arancione del campione sotto l'azione di tintura di alcool e iodio su di esso.
18. Il legno è al 50% di cellulosa.
19. I nitrati di cellulosa sono usati per produrre seta acetato.
20. Da acetati di cellulosa producono tessuti fotografici e cinematografici, vetro organico.
OPZIONE 3
1. Il fruttosio è il disaccaride più importante.
2. Il glucosio su una struttura chimica è un alcol aldeidico.
3. Il glucosio si forma in natura come risultato del processo di fotosintesi.
4. Per il glucosio, la reazione chimica della fermentazione del butirrato non è tipica.
5. Il fruttosio non è in grado di recuperare l'argento metallico da una soluzione acquosa di idrossido di diamine-argento (I).
6. La composizione dei nucleotidi di RNA include residui di molecole di desossiribosio ciclico.
7. Le molecole di ribosio e desossiribosio possono avere forme sia lineari che cicliche.
8. Il saccarosio è ottenuto dalla barbabietola da zucchero e dalla canna da zucchero.
9. Il secondo nome di saccarosio è lo zucchero di frutta.
10. Alla piena idrolisi di saccarosio si forma alcool etilico.
11. L'amido e la cellulosa sono i rappresentanti più importanti dei polisaccaridi.
12. La macromolecola della cellulosa è formata da molti residui di molecole cicliche di α-glucosio.
13. La cellulosa è una combinazione di due polimeri aventi una diversa struttura spaziale di macromolecole: inulina e mannano.
14. L'amido è in grado di gonfiarsi in acqua calda.
15. L'amido è usato nell'industria tessile per creare una pellicola destrina durevole su tessuti che aggiungono lucentezza e proteggono dalla contaminazione.
16. La polpa è ottenuta dal legno.
17. La cellulosa può essere rilevata nei prodotti alimentari usando la tintura alcolica di iodio.
18. Con l'idrolisi completa della cellulosa, si forma il glucosio.
19. Da un punto di vista chimico, il dinitrato di cellulosa e il trinitrato di cellulosa sono nomi errati.
20. Le fibre sintetiche sono ottenute da cellulosa: caprone, lavsan, nylon, cloro e nitrone.
OPZIONE 4
1. Il secondo nome di glucosio è zucchero d'uva.
2. Il glucosio può essere distinto dal saccarosio usando la reazione allo specchio d'argento.
3. La luce solare e la presenza di pigmento verde clorofilla non sono condizioni necessarie per la reazione della fotosintesi.
4. Il glucosio è in grado di ossidarsi, ma non è in grado di recuperare.
5. L'isomero del glucosio è fruttosio.
6. Nella molecola di deossiribosio, un atomo di ossigeno è inferiore rispetto alla molecola di ribosio.
7. Il ribosio e il desossiribosio sono rappresentanti di esosi.
8. La frazione di saccarosio è maggiore nelle uve.
9. Il saccarosio non è in grado di bruciare.
10. Il processo di idrolisi del saccarosio è chiamato inversione.
11. L'amido e la cellulosa sono omologhi l'uno con l'altro.
12. Reazione qualitativa all'amido: la reazione dello "specchio d'argento".
13. Nel fegato umano contiene un tipo di amido - glicogeno.
14. La massa molare della cellulosa non può raggiungere diversi milioni di g / mol.
15. Le macromolecole di cellulosa hanno una forma lineare.
16. La cellulosa non è in grado di dissolversi nel disolfuro di carbonio e nella soluzione acquosa di idrosolfito di calcio.
17. Il cotone è al 90% di cellulosa.
18. L'idrolisi parziale della cellulosa produce destrine.
19. Con la completa ossidazione della cellulosa si formano anidride carbonica e acqua.
20. I nitrati di cellulosa vengono utilizzati per produrre polvere, collodio e celluloide senza fumo.
Risposte (dichiarazioni vere):
Opzione 1 - 1, 4, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 18, 19;
opzione 2 - 2, 4, 5, 6, 7, 9, 11, 12, 16, 18, 20;
opzione 3 - 2, 3, 5, 7, 8, 11, 14, 15, 16, 18;
Opzione 4 - 1, 2, 5, 6, 10, 13, 15, 17, 19, 20.
glucosio
Proprietà e funzioni
Glukomza (dal greco antico Glkhkat dolce) (C6H12O6), o zucchero d'uva, o destrosio, si trova nel succo di molti frutti e bacche, compresa l'uva, da cui proviene il nome di questo tipo di zucchero. È un monosaccaride e zucchero esatomico (esoso). L'unità del glucosio è parte di polisaccaridi (cellulosa, amido, glicogeno) e un numero di disaccaridi (maltosio, lattosio e saccarosio) che, ad esempio, nel tratto digestivo vengono rapidamente scomposti in glucosio e fruttosio.
Il glucosio appartiene al gruppo degli esosi, può esistere sotto forma di b-glucosio o b-glucosio. La differenza tra questi isomeri spaziali è che al primo atomo di carbonio in b-glucosio, il gruppo ossidrile si trova al di sotto del piano dell'anello e quello del glucosio - sopra il piano.
Il glucosio è un composto bifunzionale, dal momento che contiene gruppi funzionali - una aldeide e 5 idrossile. Pertanto, il glucosio è un alcol aldeidico poliidrico.
La formula strutturale del glucosio è:
Proprietà chimiche e struttura del glucosio
È stato stabilito sperimentalmente che i gruppi aldeidico e ossidrile sono presenti nella molecola del glucosio. Come risultato dell'interazione del gruppo carbonile con uno degli idrossili, il glucosio può esistere in due forme: a catena aperta e cicliche.
Nella soluzione di glucosio, queste forme sono in equilibrio l'una con l'altra.
Ad esempio, in una soluzione acquosa di glucosio, esistono le seguenti strutture:
Le forme cicliche b e b di glucosio sono isomeri spaziali che differiscono nella posizione dell'idrossile emiacetale rispetto al piano dell'anello. In b-glucosio questo idrossile è nella posizione trans del gruppo idrossimetilico -CH2OH, in β-glucosio - in posizione cis. Tenendo conto della struttura spaziale del ciclo a sei membri, le formule di questi isomeri sono:
Allo stato solido, il glucosio ha una struttura ciclica. Il normale glucosio cristallino è la forma b. In soluzione, la forma più stabile (in equilibrio allo stato stazionario rappresenta oltre il 60% delle molecole). La proporzione della forma di aldeide in equilibrio è insignificante. Questo spiega la mancanza di interazione con l'acido fuchsulfurico (reazione qualitativa delle aldeidi).
Oltre al fenomeno del tautomerismo, il glucosio è caratterizzato da isomerismo strutturale con chetoni (il glucosio e il fruttosio sono isomeri strutturali interclassici)
Proprietà chimiche del glucosio:
Il glucosio ha proprietà chimiche caratteristiche di alcoli e aldeidi. Inoltre, ha alcune proprietà specifiche.
1. Glucosio - alcool polivalente.
Glucosio con Cu (OH)2 dà una soluzione blu (gluconato di rame)
- 2. Glucosio - aldeide.
- a) Reagisce con una soluzione di ammoniaca di ossido di argento per formare uno specchio d'argento:
b) Con l'idrossido di rame dà un precipitato rosso Cu2O
c) Restaurato dall'idrogeno per formare l'alcol esatomico (sorbitolo)
- 3. Fermentazione
- a) Fermentazione alcolica (per bevande alcoliche)
b) fermentazione lattica (inacidimento del latte, decapaggio delle verdure)
http://studwood.ru/1583885/meditsina/glyukoza