alcoli

Gli alcoli (alcanoli) sono composti organici la cui molecola contiene un gruppo ossidrile -OH (ce ne possono essere diversi) associato a un radicale idrocarburico.
A seconda del numero di gruppi idrossilici inclusi nella composizione molecolare degli alcoli, questi sono suddivisi in tre sottogruppi principali:

1. Alcoli monoidrici,
2. Alcoli biatomici (o glicoli)
3. Alcoli triatomici.

Esiste anche una certa classificazione degli alcoli da parte dei radicali di idrocarburi che ne fanno parte. Ci sono:

- limite,
- insaturo,
- aromatico.

Molecole di alcoli limitanti contengono esclusivamente radicali di idrocarburi limitanti. Insaturi, a loro volta, non hanno legami singoli tra atomi di carbonio, ma legami doppi e tripli. Molecole di alcoli aromatici consistono in un anello benzenico e un gruppo ossidrile, il legame tra i due è effettuato da atomi di carbonio e non direttamente.

Le sostanze in cui il composto dell'anello benzenico e il gruppo ossidrile si verificano direttamente, sono chiamati fenoli e rappresentano un gruppo chimico separato con proprietà diverse dagli alcoli.

Esistono anche alcoli polivalenti, la cui composizione delle molecole comprende il numero di gruppi ossidrile di più di tre. Questo gruppo include hexaol - l'alcol più semplice con sei atomi.

Gli alcoli, avendo nella sua composizione solo 2 gruppi ossidrile uniti da un atomo di carbonio, hanno proprietà da decomporre spontaneamente: sono estremamente instabili. I loro atomi sono in grado di riorganizzarsi, formando chetoni e aldeidi.

Nella molecola del gruppo insaturo di alcoli c'è un doppio legame tra il gruppo ossidrile e l'idrogeno. Tali alcoli, di regola, sono anche piuttosto instabili e possono essere spontaneamente isomerizzati in chetoni e aldeidi. Questa reazione è reversibile.

Esiste un'altra classificazione degli alcoli in base alla qualità dell'atomo di carbonio: primaria, secondaria e terziaria. Tutto dipende da quale atomo di carbonio è legato al gruppo idrossile nella molecola.

I parametri chimici e le proprietà degli alcoli dipendono direttamente dalla loro struttura e composizione. Ma c'è un modello generale che è presente in tutti gli alcoli. Poiché le loro molecole sono costituite da radicali idrossilici e idrocarburici, le loro proprietà dipendono esclusivamente dalla loro interazione e influenza l'una sull'altra.

Per identificare come un radicale idrocarburico influenza un gruppo idrossile, confrontare le proprietà dei composti, alcuni dei quali contengono sia un gruppo ossidrile e un radicale, sia quelli che non hanno radicali idrocarburici nella struttura. Tale coppia può essere etanolo e acqua. L'idrogeno nella molecola, sia l'alcol che l'acqua possono essere ridotti (sostituiti) da molecole di metalli alcalini. Tuttavia, tale reazione con l'acqua avviene piuttosto violentemente: viene rilasciato così tanto calore che può verificarsi anche un'esplosione.

Un'altra proprietà chimica degli alcoli è la disidratazione intermolecolare e intramolecolare. L'essenza della disidratazione molecolare consiste nella scissione della molecola d'acqua da 2 molecole di alcol, che si verifica con l'aumentare della temperatura (riscaldamento). Assicurati di prendere parte ai composti di rimozione dell'acqua di reazione. Durante la reazione di disidratazione, si ottengono eteri.

La disidratazione intramolecolare è significativamente diversa da quella intermolecolare. Passa ad una temperatura ancora più elevata e gli alcheni si ottengono all'ingresso del suo flusso.

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X e me

Chimica organica

Alcoli.

Gli alcoli sono derivati ​​di idrocarburi, nelle molecole di cui uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da gruppi idrossilici (OH).

Quindi l'alcool metilico CH₃-OH è un derivato idrossilico del metano CH₄, alcool etilico C₂H₅-OH è un derivato dell'etano.

Il nome degli alcoli è formato aggiungendo la desinenza "-ol" al nome del corrispondente idrocarburo (metanolo, etanolo, ecc.)

Nome di alcol

Formula alcolica

Formula di idrocarburi

Derivati ​​di idrocarburi aromatici con il gruppo OH nel nucleo del benzene sono chiamati fenoli.

Proprietà degli alcoli.

Come le molecole d'acqua, le molecole degli alcoli inferiori sono collegate da legami idrogeno. Per questo motivo, il punto di ebollizione degli alcoli è superiore al punto di ebollizione degli idrocarburi corrispondenti.

Una proprietà comune di alcoli e fenoli è la mobilità del gruppo ossidrile di idrogeno. Sotto l'azione del metallo alcalino sull'alcool, questo idrogeno viene spostato dal metallo e si ottengono composti solidi alcol-solidi, che sono chiamati alcolati.

Gli alcolici interagiscono con gli acidi per formare esteri.

Gli alcoli si ossidano molto più facilmente dei corrispondenti idrocarburi. Si formano aldeidi e chetoni.

Gli alcoli non sono praticamente elettroliti, vale a dire Non condurre corrente elettrica.

Alcool metilico

Alcol metilico (metanolo) CH₃OH è un liquido incolore. Molto velenoso: assumerne piccole dosi al mattino causa cecità e grandi dosi: la morte.

L'alcol metilico viene prodotto in grandi quantità per sintesi da monossido di carbonio e idrogeno ad alta pressione (200-300 atm) e ad alta temperatura (400 ° C) in presenza di un catalizzatore.

L'alcol metilico è formato dalla distillazione a secco del legno; quindi, è anche chiamato alcol legnoso.

È usato come solvente, così come per altre sostanze organiche.

Alcol etilico

Alcol etilico (etanolo) C₂H₅OH è uno dei materiali di partenza più importanti nell'industria moderna della sintesi organica.

Per ottenerlo da tempo immemore vengono utilizzate varie sostanze zuccherine che, per fermentazione, vengono convertite in alcool etilico. La fermentazione è causata dall'azione degli enzimi (enzimi) prodotti dai funghi di lievito.

Poiché le sostanze zuccherine usano zucchero d'uva o glucosio:

Il glucosio nella sua forma libera è contenuto, per esempio, nel succo d'uva, durante la fermentazione di cui il vino d'uva è ottenuto con un contenuto alcolico che va dall'8 al 16%.

Il prodotto di partenza per la produzione di alcol può essere l'amido polisaccaride contenente, ad esempio, tuberi di patata, cereali di segale, grano e mais. Per la trasformazione in sostanze zuccherine (glucosio) l'amido viene preliminarmente sottoposto all'idrolisi.

Attualmente, un altro polisaccaride, la cellulosa (cellulosa), che costituisce la massa principale del legno, è anche sottoposto a saccarificazione. La cellulosa (per esempio, segatura) è anche precedentemente sottoposta a idrolisi in presenza di acidi. Il prodotto così ottenuto contiene anche glucosio e viene fermentato in alcool usando lievito.

Infine, l'alcol etilico può essere ottenuto sinteticamente dall'etilene. La reazione generale è l'aggiunta di acqua all'etilene.

La reazione procede in presenza di catalizzatori.

Alcoli polivalenti

Finora, abbiamo considerato gli alcoli con un gruppo idrossile (OH). Tali alcoli sono chiamati alcoli.

Ma anche gli alcoli sono noti, le cui molecole contengono diversi gruppi idrossilici. Tali alcoli sono chiamati poliatomici.

Esempi di tali alcoli sono l'alcool diidrico glicole etilenico e la glicerina alcolica triidridica:

Il glicole etilenico e la glicerina sono liquidi dolciastri che sono miscibili con acqua in qualsiasi rapporto.

L'uso di alcoli poliidrici.

Il glicole etilenico è usato come parte integrante del cosiddetto antigelo, vale a dire sostanze con un punto di congelamento basso, che sostituiscono l'acqua nei radiatori dei motori delle automobili e degli aeromobili in inverno.

Inoltre, glicole etilenico viene utilizzato nella produzione di cellophane, poliuretani e una serie di altri polimeri, come solvente per coloranti, nella sintesi organica.

Lo scopo della glicerina è diverso: industria alimentare, produzione di tabacco, industria medica, produzione di detergenti e cosmetici, agricoltura, tessile, industria della carta e del cuoio, materie plastiche, industria della vernice e della vernice, ingegneria elettrica e ingegneria radiofonica.

La glicerina appartiene al gruppo di stabilizzatori. Allo stesso tempo, ha le proprietà per mantenere e aumentare il grado di viscosità di vari prodotti, e quindi modificare la loro consistenza. Registrato come additivo alimentare E422, è usato come emulsionante, mediante il quale vengono miscelate varie miscele immiscibili.

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Alcoli - nomenclatura, produzione, proprietà chimiche

Gli alcoli (o alcanoli) sono sostanze organiche le cui molecole contengono uno o più gruppi idrossilici (gruppi -OH) collegati a un radicale idrocarburico.

Classificazione di alcol

In base al numero di gruppi idrossilici (atomicità), gli alcoli si dividono in:

Diatomic (glicoli), ad esempio:

Per la natura del radicale idrocarburico, si distinguono i seguenti alcoli:

Limite, contenente nella molecola solo la limitazione dei radicali di idrocarburi, ad esempio:

Insaturo, contenente nella molecola più legami (doppio e triplo) tra gli atomi di carbonio, ad esempio:

Gli alcoli aromatici, cioè gli alcoli contenenti un anello benzenico e un gruppo idrossile in una molecola, non sono direttamente collegati tra loro, ma attraverso atomi di carbonio, ad esempio:

Le sostanze organiche contenenti gruppi idrossilici nella molecola, che sono direttamente collegate all'atomo di carbonio dell'anello benzenico, differiscono significativamente dalle proprietà chimiche degli alcoli e sono quindi separate in una classe separata di composti organici, i fenoli.

Esistono anche poliomiotici (alcoli polivalenti) contenenti più di tre gruppi idrossile in una molecola. Ad esempio, il più semplice esaolo di alcol esatomico (sorbitolo)

Nomenclatura e isomerismo degli alcoli

Nella formazione dei nomi degli alcoli al nome dell'idrocarburo corrispondente all'alcol, aggiungere (generico) suffix-ol.

I numeri dopo il suffisso indicano la posizione del gruppo ossidrile nella catena principale e i prefissi di-, tri-, tetra-, ecc., Li numerano:

Nella numerazione degli atomi di carbonio nella catena principale, la posizione del gruppo ossidrile è precedente alla posizione di più legami:

A partire dal terzo membro della serie omologo, gli spiriti hanno isomerismo della posizione del gruppo funzionale (propanolo-1 e propanolo-2), e dal quarto, isomerismo dello scheletro di carbonio (butanolo-1, 2-metilpropanolo-1). Sono anche caratterizzati dall'isomerismo interclassico: gli alcoli sono isomerici rispetto agli eteri:

Diamo il nome all'alcol, la cui formula è mostrata di seguito:

L'ordine di costruzione del nome:

1. La catena di carbonio è numerata dalla fine a cui il gruppo -O è più vicino.
2. La catena principale contiene 7 atomi di carbonio, quindi l'idrocarburo corrispondente è eptano.
3. Il numero di gruppi -OH è 2, il prefisso è "di".
4. I gruppi idrossile sono a 2 e 3 atomi di carbonio, n = 2 e 4.

Nome dell'alcool: heptanediol-2.4

Proprietà fisiche degli alcoli

Gli alcoli possono formare legami di idrogeno sia tra molecole di alcol e tra alcol e molecole d'acqua. I legami idrogeno si presentano quando un atomo di idrogeno con carica parziale positiva di una molecola di alcol e un atomo di ossigeno parzialmente caricato negativamente di un'altra molecola interagiscono.Anche i legami idrogeno tra le molecole, gli alcoli hanno punti di ebollizione anormalmente alti per il loro peso molecolare.Pertanto, propano con un peso molecolare relativo di 44 in condizioni normali è un gas, e il più semplice degli alcoli è il metanolo, avente un peso molecolare relativo di 32, in condizioni normali è un liquido.

Gli elementi inferiore e medio di un numero di alcoli monovalenti limite contenenti da 1 a 11 atomi di carbonio-liquido Alcoli più alti (a partire da C₁₂H₂₅OH) a temperatura ambiente - solidi. Gli alcoli inferiori hanno un odore alcolico e un sapore bruciante, sono ben solubili in acqua e quando il radicale di carbonio aumenta, la solubilità degli alcoli in acqua diminuisce e l'ottanolo non viene più miscelato con l'acqua.

Proprietà chimiche degli alcoli

Le proprietà delle sostanze organiche sono determinate dalla loro composizione e struttura. Gli alcolici confermano la regola generale. Le loro molecole comprendono gruppi idrocarburi e idrossili, quindi le proprietà chimiche degli alcoli sono determinate dall'interazione di questi gruppi l'una sull'altra.

Le proprietà caratteristiche di questa classe di composti sono dovute alla presenza di un gruppo ossidrile.

1. L'interazione di alcoli con metalli alcalini e alcalino-terrosi. Per identificare l'effetto di un radicale idrocarburico su un gruppo idrossile, è necessario confrontare le proprietà di una sostanza contenente un gruppo ossidrile e un radicale idrocarburico, da un lato, e una sostanza contenente un gruppo ossidrile e non contenente un radicale idrocarburico, dall'altro. Tali sostanze possono essere, ad esempio, etanolo (o altro alcol) e acqua. L'idrogeno del gruppo ossidrile delle molecole di alcol e delle molecole d'acqua può essere ridotto da metalli alcalini e alcalino-terrosi (sostituiti da loro)
   
2. Interazione di alcoli con alogenuri di idrogeno. La sostituzione di un gruppo ossidrile per un alogeno porta alla formazione di alogeni-alcani. Ad esempio:
   Questa reazione è reversibile.
3. Disidratazione intermolecolare degli alcoli - rimozione di una molecola d'acqua da due molecole di alcoli quando riscaldata in presenza di mezzi per la rimozione dell'acqua:
   Come risultato della disidratazione intermolecolare degli alcoli, si formano eteri, quindi, quando l'alcol etilico con acido solforico viene riscaldato ad una temperatura compresa tra 100 e 140 ° C, si forma etere dietilico (solforico).
   
4. L'interazione di alcoli con acidi organici e inorganici con la formazione di esteri (reazione di esterificazione)
   
   La reazione di esterificazione è catalizzata da forti acidi inorganici. Ad esempio, quando l'alcol etilico interagisce con l'acido acetico, si forma etil acetato:
   
5. La disidratazione intramolecolare degli alcoli si verifica quando gli alcoli vengono riscaldati in presenza di agenti disidratanti ad una temperatura più elevata rispetto alla temperatura di disidratazione intermolecolare. Di conseguenza, gli alcheni si formano. Questa reazione è dovuta alla presenza di un atomo di idrogeno e un gruppo ossidrile ad atomi di carbonio adiacenti. Ad esempio, è possibile reagire ottenendo etene (etilene) riscaldando etanolo sopra 140 ° C in presenza di acido solforico concentrato:
   
6. L'ossidazione degli alcoli viene solitamente effettuata con agenti ossidanti forti, ad esempio dicromato di potassio o permanganato di potassio in un mezzo acido. In questo caso, l'azione dell'agente ossidante è diretta all'atomo di carbonio che è già associato al gruppo ossidrile. A seconda della natura dell'alcol e delle condizioni di reazione, possono formarsi vari prodotti. Pertanto, gli alcoli primari vengono ossidati dapprima alle aldeidi e quindi agli acidi carbossilici: durante l'ossidazione degli alcoli secondari si formano chetoni:
   
   Gli alcoli terziari sono sufficientemente resistenti all'ossidazione. Tuttavia, in condizioni difficili (forte agente ossidante, alta temperatura), è possibile l'ossidazione degli alcoli terziari, che si verifica con la rottura dei legami carbonio-carbonio più vicini al gruppo idrossile.
7. Disidratazione degli alcoli Quando si passa il vapore di alcool a 200-300 ° C su un catalizzatore metallico, come rame, argento o platino, gli alcoli primari vengono convertiti in aldeidi e alcoli secondari - in chetoni:
   
   
8. Reazione di alta qualità agli alcoli polivalenti.
   La presenza di diversi gruppi idrossilici nella molecola di alcol allo stesso tempo è responsabile delle proprietà specifiche degli alcoli polivalenti, che sono in grado di formare composti complessi solubili in acqua blu brillante quando interagiscono con il precipitato di idrossido di rame (II) appena ottenuto. Per il glicole etilenico, puoi scrivere:
   
   Gli alcoli monoossidrilici non sono in grado di entrare in questa reazione. Pertanto, è una reazione qualitativa agli alcoli polivalenti.
   

Ricezione di alcol:

Uso di alcoli

Metanolo (alcool metilico CH₃OH) è un liquido incolore con un odore caratteristico e un punto di ebollizione di 64,7 ° C. Accende una piccola fiamma bluastra. Il nome storico del metanolo - alcol di legno è spiegato da uno dei modi per ottenerlo con il metodo di distillazione del legno duro (methy - vino greco, inksicate, gomma - sostanza, legno).

Il metanolo richiede un'attenta manipolazione durante la manipolazione. Sotto l'azione dell'enzima alcol deidrogenasi, viene trasformato nel corpo in formaldeide e acido formico, che danneggia la retina, causa la morte del nervo ottico e completa la perdita della vista. L'ingestione di oltre 50 ml di metanolo provoca la morte.

Etanolo (alcool etilico C₂H₅OH) è un liquido incolore con un odore caratteristico e un punto di ebollizione di 78,3 ° C. Infiammabile. Mescolato con acqua in qualsiasi rapporto La concentrazione (resistenza) di alcol è solitamente espressa in percentuale in volume. L'alcol "puro" (medico) è un prodotto ottenuto da materie prime alimentari e contenente il 96% (in volume) di etanolo e il 4% (in volume) di acqua. Per ottenere l'etanolo anidro - "alcool assoluto", questo prodotto è trattato con sostanze che legano chimicamente l'acqua (ossido di calcio, solfato di rame anidro (II), ecc.).

Al fine di produrre alcolici, usati a fini tecnici, non idonei al consumo di bevande, si aggiungono piccole quantità di sostanze velenose, maleodoranti e con un sapore disgustoso di sostanze. L'alcol contenente tali additivi è chiamato alcool denaturato o denaturato.

L'etanolo è ampiamente utilizzato nell'industria per la produzione di gomma sintetica, farmaci, è usato come solvente, fa parte di vernici e vernici, prodotti di profumeria. In medicina, alcool etilico - il disinfettante più importante. Utilizzato per la preparazione di bevande alcoliche.

Piccole quantità di etanolo quando iniettate nel corpo umano riducono la sensibilità al dolore e bloccano i processi di inibizione nella corteccia cerebrale, causando uno stato di intossicazione. A questo stadio dell'azione dell'etanolo, l'impoverimento dell'acqua nelle cellule aumenta e, pertanto, la minzione viene accelerata, con conseguente disidratazione.

Inoltre, l'etanolo causa la dilatazione dei vasi sanguigni. L'aumento del flusso sanguigno nei capillari cutanei porta ad un arrossamento della pelle e ad una sensazione di calore.

In grandi quantità, l'etanolo inibisce l'attività del cervello (fase di inibizione), causa una perdita di coordinazione dei movimenti. Il prodotto intermedio dell'ossidazione dell'etanolo nel corpo - acetaldeide - è estremamente velenoso e provoca un grave avvelenamento.

L'uso sistematico dell'alcol etilico e delle bevande che lo contengono determina una diminuzione permanente della produttività del cervello, la morte delle cellule epatiche e la loro sostituzione con tessuto connettivo - cirrosi epatica.

L'etandiolo-1,2 (glicole etilenico) è un liquido viscoso incolore. Toxic. Illimitato solubile in acqua. Le soluzioni acquose non si cristallizzano a temperature significativamente inferiori a 0 ° C, il che le consente di essere utilizzato come componente di liquidi di raffreddamento senza congelamento - antigelo per motori a combustione interna.

Il prolattriolo-1,2,3 (glicerina) è un liquido viscoso e sciropposo, dal sapore dolce. Illimitato solubile in acqua. Il non-volatile. Come parte degli esteri fa parte di grassi e oli.

Ampiamente usato nelle industrie cosmetiche, farmaceutiche e alimentari. Nei cosmetici, la glicerina svolge il ruolo di emolliente e sedativo. Viene aggiunto al dentifricio per evitare che si secchi.

Ai prodotti dolciari la glicerina viene aggiunta per prevenire la loro cristallizzazione. Sono spruzzati di tabacco, nel qual caso agisce come un idratante che impedisce alle foglie di tabacco di seccarsi e di schiacciarle prima della lavorazione. Viene aggiunto agli adesivi per impedire che si secchino troppo rapidamente e alla plastica, in particolare al cellophane. In quest'ultimo caso, la glicerina agisce come un plastificante, agendo come un lubrificante tra le molecole polimeriche e, quindi, dando alla plastica la flessibilità e l'elasticità necessarie.

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L'uso di alcoli: tutte le sfaccettature di una sostanza misteriosa!

L'uso di alcol in molte aree di attività - medicina, cosmetologia, industria - rende questi composti organici un prodotto indispensabile per l'uomo.

Gli alcolici sono affascinanti. Sono diversi. Capace di portare, come veleni, benefici e danni. Hanno una misteriosa etimologia: la parola è entrata nella nostra lingua a causa del prestito dello spirito inglese (da spiritus - lat. "Anima, spirito, respiro").

Storia della scoperta

Bere bevande, tra cui l'etanolo - spirito del vino monatomico, sono familiari all'umanità dall'antichità. Erano fatti di miele e frutta fermentata. Nell'antica Cina, il riso veniva anche aggiunto alle bevande.

L'alcool da vino è stato ottenuto ad est (VI - VII secolo). Gli scienziati europei l'hanno creato dai prodotti della fermentazione nell'XI secolo. La corte dello zar russo lo incontrò nel XIV secolo: l'ambasciata genovese la presentò come acqua viva ("aqua vita").

TE Lovitz, uno scienziato russo del 18 ° secolo, per la prima volta ha ricevuto l'etanolo empiricamente assoluto quando distillato usando potassa, carbonato di potassio. Il chimico ha suggerito di usare il carbone per la pulizia.

Grazie alle conquiste scientifiche dei secoli XIX - XX. l'uso globale degli alcoli è diventato possibile. Gli scienziati del passato hanno sviluppato una teoria della struttura delle soluzioni di acqua-alcol, hanno studiato le loro proprietà fisico-chimiche. Aperto i metodi di fermentazione: flusso ciclico e continuo.

Significative invenzioni della scienza chimica del passato, che rendevano reale la proprietà utile degli alcoli:

• unità di ratifica Barbe (1881)
• Piatto Braval smontato Saval (1813)
• birraio Genze (1873)

È stata scoperta una serie omologa di sostanze alcoliche. Ha condotto una serie di esperimenti sulla sintesi di metanolo, glicole etilenico. Studi scientifici avanzati degli anni del dopoguerra del XX secolo hanno contribuito a migliorare la qualità dei prodotti. Aumentato il livello dell'industria nazionale dell'alcol.

Diffuso in natura

In natura, gli alcoli si trovano in forma libera. Le sostanze sono anche componenti di esteri. Il naturale processo di fermentazione dei prodotti contenenti carboidrati crea etanolo e butanolo-1, isopropanolo. Gli alcoli nel settore della panificazione, della birra, della vinificazione sono associati all'uso del processo di fermentazione in queste industrie. La maggior parte dei feromoni degli insetti sono rappresentati da alcoli.

Derivati ​​dell'alcol dei carboidrati in natura:

• sorbitolo - trovato in bacche di sorbo, ciliegie, ha un sapore dolce.

Molte fragranze vegetali sono alcoli terpenici:

• fenolo - un componente dei frutti di finocchio, conifere resinose
• Borneol - un componente dell'albero in legno borneokamphornogo
• il mentolo è un componente del geranio e della menta

Bile umano, alcoli poliatomici di bile animale:

Effetti nocivi sul corpo

L'uso diffuso di alcoli in agricoltura, industria, militari, trasporti li rende accessibili ai cittadini comuni. Ciò provoca acuti, tra cui avvelenamenti di massa, morti.

Rischio di metanolo

Il metanolo è un veleno pericoloso. Ha un effetto tossico sul cuore, sul sistema nervoso. L'ingestione di 30 g di metanolo porta alla morte. Colpire una quantità minore di una sostanza è la causa dell'avvelenamento grave con effetti irreversibili (cecità).

La sua concentrazione massima consentita nell'aria durante il lavoro è di 5 mg / m³. I liquidi contenenti anche la quantità minima di metanolo sono pericolosi.

Nelle forme lievi di avvelenamento, compaiono i sintomi:

• brividi
• debolezza generale
• nausea
• mal di testa

Per assaggiare, l'odore del metanolo non differisce dall'etanolo. Questo diventa la causa dell'uso erroneo di veleno all'interno. Come distinguere l'etanolo dal metanolo a casa?

Il filo di rame è avvolto a spirale e riscaldato fortemente. Quando interagisce con l'etanolo, si sente l'odore delle mele marce. Il contatto con il metanolo inizierà la reazione di ossidazione. La formaldeide verrà rilasciata - gas con un odore pungente sgradevole.

Tossicità dell'etanolo

L'etanolo acquisisce proprietà tossiche e narcotiche a seconda della dose, del metodo di ingestione, della concentrazione, della durata dell'esposizione.

L'etanolo può causare:

• interruzione del sistema nervoso centrale
• a chi
• cancro dell'esofago, stomaco
• gastrite
• cirrosi
• malattie cardiache

4-12 g di etanolo per 1 kg di peso corporeo - una singola dose letale. L'acetaldeide, il principale metabolita dell'etanolo, è una sostanza cancerogena, mutagena e tossica. Cambia la membrana cellulare, le caratteristiche strutturali dei globuli rossi, danneggia il DNA. L'isopropanolo è simile all'etanolo negli effetti tossici.

La produzione di alcol e il loro fatturato sono regolati dallo stato. L'etanolo non è legalmente riconosciuto come farmaco. Ma il suo effetto tossico sul corpo è dimostrato.

L'impatto sul cervello diventa particolarmente distruttivo. Il suo volume diminuisce. I cambiamenti organici si verificano nei neuroni della corteccia cerebrale, il loro danno e la morte. Ci sono rotture di capillari.

Il lavoro normale di uno stomaco, un fegato, intestini è rotto. Con l'uso eccessivo di alcool forte, dolore acuto, diarrea. La membrana mucosa del tratto gastrointestinale è danneggiata, la bile ristagna.

Inalazione di alcol

L'uso diffuso di alcol in molte industrie rappresenta una minaccia per la loro esposizione per inalazione. Gli effetti tossici sono stati studiati nei ratti. I risultati sono mostrati nella tabella.

Industria alimentare

Etanolo - la base delle bevande alcoliche. È ottenuto da barbabietole da zucchero, patate, uva, cereali - segale, frumento, orzo, altre materie prime contenenti zucchero o amido. Nel processo di produzione vengono utilizzate le moderne tecnologie per la rimozione degli oli fusel.

Il contenuto di alcol etilico - la base della classificazione delle bevande alcoliche.

Sono divisi in:

• forte con una percentuale di etanolo 31-70% (brandy, assenzio, rum, vodka)
• media resistenza - dal 9 al 30% di etanolo (liquori, vini, liquori)
• basso contenuto di alcol - 1,5-8% (sidro, birra).

L'etanolo è una materia prima per l'aceto naturale. Il prodotto è ottenuto per ossidazione con batteri acetici. L'aerazione (saturazione forzata dell'aria) è una condizione necessaria del processo.

L'etanolo nell'industria alimentare non è l'unico alcol. Glicerina - integratore alimentare E422 - fornisce un mix di liquidi immiscibili. Viene utilizzato nella produzione di pasticceria, pasta, prodotti da forno. La glicerina è inclusa nella composizione dei liquori, conferisce viscosità alle bevande, sapore dolce.

L'uso del glicerolo ha un effetto positivo sui prodotti:

• la viscosità della pasta diminuisce
• consistenza dei dolci, le creme migliorano
• impedisce la presa rapida del pane, il cioccolato cadente
• prodotti da forno senza attaccare l'amido

L'uso di alcoli come edulcoranti è comune. A tale scopo, mannitolo, xilitolo, sorbitolo sono adatti per le proprietà.

Profumeria e cosmetici

Acqua, alcool, composizione di profumo (concentrato) - i componenti principali dei prodotti di profumo. Sono usati in proporzioni diverse. La tabella presenta i tipi di profumi, le proporzioni dei componenti principali.

Nella produzione di prodotti di profumeria, l'etanolo di altissima purezza funge da solvente per sostanze fragranti. Quando reagiscono con l'acqua, si formano sali che precipitano. La soluzione è risolta per diversi giorni e filtrata.

Il 2-feniletanolo nell'industria della profumeria e dei cosmetici sostituisce l'olio di rosa naturale. Il liquido ha un leggero odore floreale. Incluso nella fantasia e composizioni floreali, latte cosmetico, creme, elisir, lozioni.

La base principale di molti prodotti per la cura è la glicerina. È in grado di attirare l'umidità, idratare attivamente la pelle, renderla elastica. La pelle secca e disidratata è utile per la crema, la maschera, il sapone con la glicerina: crea sulla pelle una pellicola salva-umidità, mantiene la morbidezza della pelle.

C'è un mito: che l'uso di alcol nei cosmetici è dannoso. Tuttavia, questi composti organici sono stabilizzanti necessari per la produzione, portatori di sostanze attive, emulsionanti.

Gli alcoli (specialmente grassi) rendono i prodotti per la cura cremosi, ammorbidiscono la pelle e i capelli. L'etanolo in shampoo e balsamo idrata, evapora rapidamente dopo lo shampoo, facilita la pettinatura, lo styling.

medicina

L'etanolo nella pratica medica è usato come antisettico. Distrugge i germi, previene la decomposizione nelle ferite aperte, ritarda i cambiamenti dolorosi nel sangue.

Le sue proprietà di asciugatura, disinfezione, abbronzatura - la ragione per l'utilizzo per il trattamento delle mani del personale medico per lavorare con il paziente. Durante la ventilazione meccanica, l'etanolo è indispensabile come antischiuma. Con una carenza di farmaci, diventa un componente dell'anestesia generale.

Quando si avvelena con glicole etilenico, il metanolo, l'etanolo diventa un antidoto. Dopo averlo preso diminuisce la concentrazione di sostanze tossiche. Applicare l'etanolo in compresse riscaldanti, se strofinato per il raffreddamento. La sostanza ripristina il corpo durante il caldo febbrile e i brividi freddi.

Gli alcoli nei medicinali e i loro effetti sull'uomo sono studiati dalla scienza della farmacologia. L'etanolo come solvente viene utilizzato nella produzione di estratti, tinture di materiali vegetali medicinali (biancospino, pepe, ginseng, motherwort).

Puoi prendere questi medicinali liquidi solo dopo un consulto medico. Devi seguire rigorosamente il dosaggio medicinale prescritto!

carburante

La disponibilità commerciale di metanolo, butanolo-1, etanolo - la ragione per usarli come carburante. Misto con gasolio, benzina, usato come combustibile nella sua forma pura. Le miscele riducono le emissioni di scarico.

L'alcol come fonte alternativa di carburante ha i suoi svantaggi:

• le sostanze hanno elevate caratteristiche di corrosione, a differenza degli idrocarburi
• se l'umidità penetra nel sistema di alimentazione, si avrà una forte diminuzione della potenza a causa della solubilità delle sostanze nell'acqua
• sussiste il rischio di inceppamenti di vapore, deterioramento del motore a causa di bassi punti di ebollizione delle sostanze.

Tuttavia, le risorse di gas e petrolio sono esaurite. Pertanto, l'uso di alcol nella pratica mondiale è diventato un'alternativa all'uso del solito carburante. La loro produzione di massa dai rifiuti industriali (pasta di legno e carta, cibo, lavorazione del legno) viene allestita - il problema dello smaltimento viene risolto allo stesso tempo.

La lavorazione industriale dei materiali vegetali consente di ottenere biocarburanti ecologici: il bioetanolo. La materia prima per questo è il mais (USA), la canna da zucchero (Brasile).

Bilancio energetico positivo, risorse di carburante rinnovabili rendono la produzione di bioetanolo una destinazione popolare nell'economia mondiale.

Solventi, tensioattivi

Oltre alla produzione di cosmetici, profumi, medicine liquide, prodotti dolciari, gli alcoli sono anche buoni solventi:

Alcool come solvente:

• nella fabbricazione di superfici metalliche, componenti elettronici, carta fotografica, pellicole fotografiche
• durante la pulizia di prodotti naturali: resine, olii, cere, grassi
• nel processo di estrazione - estrazione della sostanza
• quando si creano materiali polimerici sintetici (colla, vernice), vernici
• nella fabbricazione di medici, aerosol domestici.

Solventi popolari sono isopropanolo, etanolo, metanolo. Utilizzare anche sostanze poliatomiche e cicliche: glicerina, cicloesanolo, glicole etilenico.

I tensioattivi sono prodotti da alcol grassi superiori. La cura completa dell'automobile, i piatti, l'appartamento, l'abbigliamento è possibile grazie a tensioattivi. Fanno parte della pulizia, detersivo, utilizzato in molti settori dell'economia (vedi tabella).

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Tema 4. "Alcoli, fenoli".

Gli alcoli sono composti organici le cui molecole contengono uno o più gruppi ossidrile collegati a un radicale idrocarburico.

In base al numero di gruppi idrossilici in una molecola, gli alcoli si dividono in monoatomico, diatomico, triatomico, ecc.

La formula generale degli alcoli monoidrici è R - OH.

Secondo il tipo di radicale idrocarburico, gli alcoli sono suddivisi in limitanti, insaturi e aromatici.

La formula generale per gli alcoli monoidrati saturi è C_nN_{2n + 1}OH.

Sostanze organiche contenenti gruppi idrossile in una molecola che sono direttamente collegate agli atomi di carbonio dell'anello benzenico sono chiamate fenoli. Ad esempio, C₆H₅-OH è idrossobenzene (fenolo).

Per il tipo di atomo di carbonio a cui è associato il gruppo idrossile, distinguere il primario (R - CH₂-OH), alcoli secondari (R - CHOH - R ') e terziari (RR'R''C - OH).

C_nN_{2n + 2}O è la formula generale di entrambi gli alcoli monoidrici saturi e degli eteri.

Limitare alcoli monoossidrilici sono isomerici rispetto agli eteri - composti con la formula generale R - O - R '.

Isomeri e Omologhi

Gli alcoli sono caratterizzati da isomerismo strutturale (isomerismo dello scheletro di carbonio, isomerismo della posizione di un sostituente o gruppo idrossile), nonché dall'isomerismo interclassico.

Algoritmo per la compilazione di nomi di alcoli monoidrici

1. Trova la principale catena di carbonio: questa è la catena più lunga di atomi di carbonio, uno dei quali è associato a un gruppo funzionale.
2. Numera gli atomi di carbonio nella catena principale, a partire dalla fine a cui il gruppo funzionale è più vicino.
3. Assegna un nome al composto in base all'algoritmo per gli idrocarburi.
4. Alla fine del nome, aggiungere il suffisso -ol e indicare il numero di atomo di carbonio a cui è associato il gruppo funzionale.

Le proprietà fisiche degli alcoli sono in gran parte determinate dalla presenza di legami idrogeno tra le molecole di queste sostanze:

Questo è anche legato alla buona solubilità in acqua degli alcoli inferiori.

Gli alcoli più semplici sono liquidi con odori caratteristici. Con un aumento del numero di atomi di carbonio, il punto di ebollizione aumenta e la solubilità in acqua diminuisce. Il punto di ebollizione degli alcoli primari è superiore a quello degli alcoli secondari e quello degli alcoli secondari è superiore a quello degli alcoli terziari. Il metanolo è estremamente velenoso.

Proprietà chimiche degli alcoli

Reazioni con metalli alcalini e alcalino-terrosi (proprietà "acide"):
Gli atomi di idrogeno di gruppi ossidrile di molecole di alcol, così come gli atomi di idrogeno nelle molecole d'acqua, possono essere ridotti dagli atomi di metalli alcalini e alcalino-terrosi ("sostituiti" da essi).

Gli atomi di sodio ripristinano più facilmente quegli atomi di idrogeno che hanno una carica parziale più positiva (+). Sia nelle molecole d'acqua che nelle molecole di alcol, questa carica si forma a causa dello spostamento verso l'atomo di ossigeno, che ha un'elevata elettronegatività, di nubi di elettroni (coppie di elettroni) di legami covalenti.

Una molecola di alcol può essere considerata come una molecola d'acqua in cui uno degli atomi di idrogeno viene sostituito da un radicale idrocarburico. E tale coppia radicale, ricca di elettroni, è più leggera di un atomo di idrogeno, consente all'atomo di ossigeno di estrarre una coppia di elettroni di R O.

L'atomo di ossigeno sembra essere "saturo" e, di conseguenza, il legame O-H è meno polarizzato rispetto alla molecola d'acqua (+ sull'atomo di idrogeno è inferiore a quello nella molecola d'acqua).

Di conseguenza, gli atomi di sodio sono più difficili da ripristinare negli atomi di idrogeno nelle molecole di alcol rispetto alle molecole di acqua, e la reazione è molto più lenta.

A volte, sulla base di questo, dicono che le proprietà acide degli alcoli sono meno pronunciate delle proprietà acide dell'acqua.

A causa dell'influenza del radicale, le proprietà acide degli alcoli diminuiscono nella serie

Gli alcoli non reagiscono con gli alcali solidi e le loro soluzioni.

Reazioni con alogenuri di idrogeno:

Esempi di alcoli polivalenti sono etanolo di alcool diidrico (glicole etilenico) HO - CH₂-CH₂-OH e alcol trivalente propantriolo-1,2,3 (glicerina) HO - CH₂-CH (OH) -CH₂OH.

Questi sono liquidi sciroppi incolori, di sapore dolce, ben solubili in acqua. Il glicole etilenico è velenoso.

Le proprietà chimiche degli alcoli polivalenti sono per la maggior parte simili alle proprietà chimiche degli alcoli monoossidanti, ma le proprietà acide dovute all'influenza dei gruppi ossidrile l'una sull'altra sono più pronunciate.

Una reazione qualitativa agli alcoli polivalenti è la loro reazione con l'idrossido di rame (II) in un mezzo alcalino, con la formazione di soluzioni blu brillante di sostanze di una struttura complessa. Ad esempio, per il glicerolo, la composizione di questo composto è espressa dalla formula Na₂[Cu (C₃H₆O₃)₂].

Il più importante rappresentante dei fenoli è il fenolo (idrossobenzene, i vecchi nomi sono idrossibenzene, idrossibenzene) C₆H₅OH.

Proprietà fisiche del fenolo: una sostanza solida, incolore con un forte odore; tossici; solubile in acqua a temperatura ambiente, una soluzione acquosa di fenolo è chiamata acido carbolico.

Proprietà acide. Le proprietà acide del fenolo sono più pronunciate di quelle dell'acqua e degli alcoli limitanti, che è associata a una maggiore polarità del legame O-H e ad una maggiore stabilità dello ione fenolato formatosi alla sua rottura. A differenza degli alcoli, i fenoli reagiscono non solo con metalli alcalini e alcalino-terrosi, ma anche con soluzioni alcaline, formando fenati:

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SPIRITI

ALCOLICI (alcoli) - una classe di composti organici contenenti uno o più gruppi C - OH, mentre il gruppo ossidrile HE è associato ad un atomo di carbonio alifatico

La classificazione degli alcoli è diversa e dipende da quale caratteristica della struttura viene presa come base.

1. A seconda del numero di gruppi idrossile nella molecola, gli alcoli sono suddivisi in:

a) monatomico (contiene un gruppo idrossile OH), ad esempio, metanolo CH₃OH, etanolo C₂H₅LUI, propanol con₃H₇OH

b) poliatomico (due o più gruppi ossidrile), ad esempio glicole etilenico

Composti in cui un atomo di carbonio ha due gruppi idrossilici sono, nella maggior parte dei casi, instabili e facilmente convertibili in aldeidi, acqua di fenditura: RCH (OH)₂ ® RCH = O + H₂O

Non esistono alcoli contenenti tre gruppi OH in un atomo di carbonio.

2. In base al tipo di atomo di carbonio a cui è associato il gruppo OH, gli alcoli sono suddivisi in:

a) primario, in cui il gruppo OH è collegato all'atomo di carbonio primario. Primaria chiamata atomo di carbonio (evidenziato in rosso), associato a un solo atomo di carbonio. Esempi di alcoli primari - etanolo CH₃-CH₂-OH, propanolo CH₃-CH₂-CH₂OH.

b) secondario, in cui il gruppo OH è collegato all'atomo di carbonio secondario. L'atomo di carbonio secondario (evidenziato in blu) è legato simultaneamente a due atomi di carbonio, per esempio, propanolo secondario, butanolo secondario (Figura 1).

Fig. 1. STRUTTURA DEGLI ALCOL SECONDARI

c) terziario, in cui il gruppo OH è collegato a un atomo di carbonio terziario. L'atomo di carbonio terziario (evidenziato in verde) è legato simultaneamente a tre atomi di carbonio adiacenti, ad esempio, butanolo terziario e pentanolo (figura 2).

Fig. 2. STRUTTURA DI ALCOLICI TERZIARI

In accordo con il tipo di atomo di carbonio, un gruppo alcolico ad esso collegato viene anche definito primario, secondario o terziario.

In alcoli poliatomici contenenti due o più gruppi OH, possono essere presenti contemporaneamente sia gruppi HO primari che secondari, ad esempio in glicerolo o xilitolo (figura 3).

Fig. 3. COMBINAZIONE NELLA STRUTTURA DI ALCOOL MULTIHEAD DI GRUPPI ON-LINE PRIMARI E SECONDARI.

3. Secondo la struttura dei gruppi organici legati da un gruppo OH, gli alcoli sono divisi in limiti (metanolo, etanolo, propanolo), insaturi, ad esempio, alcool allilico CH₂= CH - CH₂-OH, aromatico (ad esempio alcool benzilico C₆H₅CH₂OH), contenente la composizione del gruppo aromatico del gruppo R.

Alcoli insaturi, in cui il gruppo OH "è adiacente" al doppio legame, vale a dire collegato ad un atomo di carbonio che è simultaneamente coinvolto nella formazione di un doppio legame (ad esempio, l'alcol vinilico CH₂= CH - OH) è estremamente instabile e immediatamente isomerizzato (vedi ISOMERIZZAZIONE) ad aldeidi o chetoni:

Nomenclatura degli alcoli.

Per gli alcoli comuni che hanno una struttura semplice, viene utilizzata una nomenclatura semplificata: il nome del gruppo organico viene convertito in un aggettivo (usando un suffisso e il finale "nuovo") e viene aggiunta la parola "alcool":

Nel caso in cui la struttura del gruppo organico sia più complessa, vengono utilizzate le regole comuni per tutta la chimica organica. I nomi compilati da tali regole sono definiti sistematici. In conformità con queste regole, la catena di idrocarburi è numerata dalla fine a cui il gruppo OH si trova più vicino. Quindi utilizzare questa numerazione per indicare la posizione dei vari sostituenti lungo la catena principale, aggiungere il suffisso "ol" e un numero alla fine del nome che indica la posizione del gruppo OH (Fig. 4):

Fig. 4. NOMI SISTEMATICI DI ALCOL. Funzionale (OH) e sostitutivo (CH₃a) i gruppi, così come gli indici digitali corrispondenti sono evidenziati in diversi colori.

I nomi sistematici degli alcoli più semplici sono con le stesse regole: metanolo, etanolo, butanolo. Per alcuni alcoli, i nomi banali (semplificati) che si sono sviluppati storicamente sono sopravvissuti: alcool propargilico HC є C - CH₂-ON, glicerina HO - СH₂-CH (OH) -CH₂-OH, pentaeritritolo C (CH)₂OH)₄, fenetilico C₆H₅-CH₂-CH₂OH.

Proprietà fisiche degli alcoli.

Gli alcoli sono solubili nella maggior parte dei solventi organici, i primi tre rappresentanti più semplici sono metanolo, etanolo e propanolo, oltre al butanolo terziario (H₃C)₃SOGNO - mescolato con acqua in qualsiasi rapporto. Con un aumento del numero di atomi di carbonio nel gruppo organico, l'effetto idrofobico (idrorepellente) inizia a influenzare, la solubilità in acqua diventa limitata e con R contenente più di 9 atomi di carbonio, quasi scompare.

A causa della presenza di gruppi OH tra le molecole di alcol si creano legami idrogeno.

Fig. 5. COLLEGAMENTI DELL'IDROGENO IN ALCOLICI (indicati con linee tratteggiate)

Di conseguenza, tutti gli alcoli hanno un punto di ebollizione più elevato rispetto agli idrocarburi corrispondenti, ad esempio T. kip. etanolo + 78 ° C e T. Kip. etano -88,63 ° C; T. Kip. butanolo e butano, rispettivamente, + 117,4 ° C e -0,5 ° C.

Proprietà chimiche degli alcoli.

Gli alcolici sono trasformazioni diverse. Le reazioni degli alcoli hanno alcuni schemi generali: la reattività degli alcoli monoidrici primari è superiore a quella dei secondari, a loro volta gli alcoli secondari sono più chimicamente attivi di quelli terziari. Per gli alcoli biatomici, nel caso in cui i gruppi OH siano localizzati negli atomi di carbonio adiacenti, si osservi una reattività aumentata (rispetto agli alcoli monoossidrilici) dovuta alla reciproca influenza di questi gruppi. Per gli alcoli, sono possibili reazioni che si verificano con la rottura di entrambi i legami C - O e O - H.

1. Reazioni che procedono attraverso il legame O-H.

Quando interagiscono con metalli attivi (Na, K, Mg, Al), gli alcoli mostrano le proprietà di acidi deboli e formano sali chiamati alcossidi o alcossidi:

Gli alcossidi non sono chimicamente stabili e, sotto l'azione dell'acqua, idrolizzano per formare alcol e idrossido di metallo:

Questa reazione mostra che gli alcoli, rispetto all'acqua, sono acidi più deboli (un acido forte ne espelle uno debole), inoltre, quando interagiscono con soluzioni alcaline, gli alcoli non formano alcolati. Tuttavia, negli alcoli polivalenti (quando i gruppi OH sono attaccati agli atomi C adiacenti), l'acidità dei gruppi alcolici è molto più elevata e possono formare alcolici non solo quando interagiscono con i metalli, ma anche con gli alcali:

Quando in alcoli poliatomici, i gruppi HO sono attaccati a atomi di carbonio non adiacenti, le proprietà degli alcoli sono vicine al monatomico, poiché l'influenza reciproca dei gruppi di NO non si manifesta.

Quando interagiscono con acidi minerali o organici, gli alcoli formano esteri - composti contenenti il ​​frammento R - O - A (A è il residuo acido). La formazione di esteri avviene anche durante l'interazione di alcoli con anidridi e cloruri di acido carbossilico (Fig. 6).

Sotto l'azione di agenti ossidanti (K₂Cr₂O₇, KMnO₄) alcoli primari formano aldeidi e alcoli secondari - chetoni (figura 7)

Fig. 7. FORMAZIONE DI ALDEIDI E CHETONI DURANTE L'OSSIDAZIONE ALCOLICA

La riduzione degli alcoli porta alla formazione di idrocarburi contenenti lo stesso numero di atomi di carbonio come molecola dell'alcool di partenza (figura 8).

Fig. 8. RECUPERO DI BUTANOLO

2. Reazioni che procedono attraverso il legame C-O.

In presenza di catalizzatori o acidi minerali forti, si verifica la disidratazione degli alcoli (l'acqua viene scissa) e la reazione può procedere in due direzioni:

a) disidratazione intermolecolare con la partecipazione di due molecole di alcol, mentre i legami C - O di una delle molecole si rompono, con conseguente formazione di eteri - composti contenenti il ​​frammento R - O - R (Figura 9A).

b) in caso di disidratazione intramolecolare, si formano alcheni - idrocarburi con doppio legame. Spesso entrambi i processi - la formazione di etere e alchene - procedono in parallelo (Fig. 9B).

Nel caso di alcoli secondari, sono possibili due direzioni di reazione nella formazione di alchene (figura 9B), la direzione predominante è che nel processo di condensazione l'idrogeno viene scisso dall'atomo di carbonio meno idrogenato (contrassegnato con 3), vale a dire. circondato da meno atomi di idrogeno (rispetto all'atomo 1). Mostrato in fig. 10 reazioni sono utilizzate per produrre alcheni ed eteri.

La rottura del legame C - O negli alcoli si verifica anche quando il gruppo OH viene sostituito da alogeno o un gruppo amminico (figura 10).

Fig. 10. SOSTITUZIONE DEL GRUPPO DI LAVORO IN ALCOOL CON ALOGENO O AMINOGROUP

Le reazioni mostrate in fig. 10, usato per produrre alogenidrocarburi e ammine.

Ottenere alcool.

Alcune delle reazioni mostrate sopra (figura 6.9.10) sono reversibili e possono cambiare nella direzione opposta quando le condizioni cambiano, portando alla produzione di alcoli, ad esempio, idrolisi di esteri e alogenidrocarburi (Fig. 11A e B, rispettivamente), nonché idratazione alcheni - con l'aggiunta di acqua (Fig.11B).

Fig. 11. PREPARAZIONE DI ALCOLICI PER IDROLISI E IDRATAZIONE DEI COMPOSTI ORGANICI

La reazione di idrolisi degli alcheni (Fig. 11, Schema B) è alla base della produzione industriale di alcoli inferiori contenenti fino a 4 atomi di carbonio.

L'etanolo si forma anche durante la cosiddetta fermentazione alcolica degli zuccheri, ad esempio il glucosio C₆H₁₂oh₆. Il processo avviene in presenza di funghi di lievito e porta alla formazione di etanolo e CO.₂:

La fermentazione può essere ottenuta con non più del 15% di soluzione acquosa di alcol, perché con una maggiore concentrazione di lieviti di lievito alcolici muoiono. Le soluzioni alcoliche di maggiore concentrazione sono ottenute per distillazione.

Il metanolo è prodotto nell'industria riducendo il monossido di carbonio a 400 ° C sotto una pressione di 20-30 MPa in presenza di un catalizzatore costituito da ossidi di rame, cromo e alluminio:

Se, invece di idrolisi degli alcheni (figura 11), si esegue l'ossidazione, si formano alcoli biatomici (figura 12)

Fig. 12. RICEVIMENTO DI ALCOLICI BICOLORI

L'uso di alcol.

La capacità degli alcoli di partecipare a una varietà di reazioni chimiche consente loro di essere utilizzati per produrre vari composti organici: aldeidi, chetoni, acidi carbossilici di eteri ed esteri, usati come solventi organici nella produzione di polimeri, coloranti e droghe.

Metanolo CH₃HE è usato come solvente, e anche nella produzione di formaldeide utilizzata per ottenere le resine fenolo-formaldeide, il metanolo è stato recentemente considerato un promettente carburante per motori. Grandi quantità di metanolo sono utilizzate nell'estrazione e nel trasporto di gas naturale. Il metanolo è il composto più tossico tra tutti gli alcoli, la dose letale per l'ingestione è di 100 ml.

Etanolo C₂H₅OH è il composto di partenza per la produzione di acetaldeide, acido acetico, nonché per la produzione di esteri di acidi carbossilici usati come solventi. Inoltre, l'etanolo - il componente principale di tutte le bevande alcoliche, è ampiamente usato in medicina come disinfettante.

Il butanolo è utilizzato come solvente per grassi e resine e, inoltre, funge da materia prima per la produzione di fragranze (butilacetato, butil salicilato, ecc.). Negli shampoo, è usato come componente che aumenta la trasparenza delle soluzioni.

Alcool benzilico C₆H₅-CH₂-OH allo stato libero (e sotto forma di esteri) è contenuto negli oli essenziali di gelsomino e giacinto. Ha proprietà antisettiche (disinfettanti), nei cosmetici è usato come conservante di creme, lozioni, elisir dentali e in profumeria - come sostanza profumata.

Fenetilico C₆H₅-CH₂-CH₂-OH possiede un odore di rosa, è contenuto in olio di rosa, è usato in profumeria.

Glicole etilenico HOCH₂-CH₂OH è utilizzato nella produzione di materie plastiche e come antigelo (un additivo che abbassa il punto di congelamento delle soluzioni acquose), inoltre, nella produzione di inchiostri per tessuti e stampa.

Glicole dietilenico HOCH₂-CH₂OCH₂-CH₂OH è usato per riempire i dispositivi di frenatura idraulici, così come nell'industria tessile per la finitura e la tintura dei tessuti.

Glicerina HOCH₂-CH (OH) -CH₂OH è usato per produrre resine glyftaliche poliestere, inoltre, è un componente di molte preparazioni cosmetiche. La nitroglicerina (Fig. 6) è il componente principale della dinamite utilizzata come esplosivo nella costruzione mineraria e ferroviaria.

Pentaeritritolo (HOCH₂)₄C è usato per produrre poliesteri (resine pentaphthalic), come indurente di resine sintetiche, come plastificante per cloruro di polivinile, così come nella fabbricazione del tetranitropentaeritrol esplosivo.

Alcol poliossidrilici xilitolo HOCH2- (CHOH) 3 - CH2OH e sorbitolo HOCH2- (CHOH) 4 - CH2OH hanno un sapore dolce, sono usati al posto dello zucchero nella produzione di dolciumi per diabetici e persone che soffrono di obesità. Il sorbitolo si trova nelle bacche di sorbo e ciliegia.

http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/SPIRTI.html